简介
1-萘甲醇（1-Naphthalenemethanol，分子式：C₁₁H₁₀O）属于芳香族醇类化合物，其分子骨架由萘环与羟甲基（-CH₂OH）构成，既具有萘环的芳香稳定性，又具备醇羟基的反应活性。外观为类白色至黄色固体，难溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙醚、二氯甲烷等有机溶剂，在DMSO中溶解度可达100 mg/mL。热稳定性良好。
图一 1-萘甲醇
获取途径
1-萘甲醇的传统合成多以α-萘甲醛为原料，通过催化还原反应制备：以硼氢化钠（NaBH₄）或氢化铝锂（LiAlH₄）为还原剂，在有机溶剂（如乙醇、四氢呋喃）中室温反应，将-CHO还原为羟甲基，产率约 70-80%。该方法需使用易燃或腐蚀性溶剂，产生有机废液，且还原剂成本较高，不利于规模化绿色生产。此外，1-萘甲醇也可从天然产物中提取，例如非洲番荔枝（Annona senegalensis）的根部提取物中可分离得到少量天然产物，但其产量有限，难以满足工业需求。而无溶剂Cannizzaro反应是一种新的绿色低成本的合成方法。
图二 由α-萘甲醛获得1-萘甲醇的路线
分子结构特点
1-萘甲醇的分子几乎呈平面结构，除羟甲基外，所有碳原子均位于同一平均平面（偏差不超过0.03Å），芳香氢原子的平面偏差小于 0.04Å。晶体中，分子通过羟基间的 O-H…O 氢键形成平行于 (100) 方向的无限链状结构，链间通过 C-H…π（芳环）相互作用组装成平行于 (010) 平面的弱结合层，层间依靠范德华力稳定堆积，形成密度约 1.15 g/cm³ 的分子晶体，可作为构建功能材料的基础单元。
应用
1-萘甲醇与羧酸反应生成酯类化合物，经氧化转化为1-萘甲醛，与卤代烃反应引入烷基侧链，构建复杂芳香族化合物。此外，其萘环结构可参与亲电取代反应。它可以作为酶保护剂，与3'-磷酸腺苷-5'-磷酰硫酸协同作用，可保护芳香族磺基转移酶 IV（AST IV）免受N-OH-2-AF诱导的不可逆失活；其次，其具备天然抗菌活性，从非洲番荔枝根部分离的1-萘甲醇对革兰氏阳性菌有显著抑制作用；三是作为代谢中间体，既是1-萘乙酸（植物生长调节剂）的光解产物，也是人体与大肠杆菌（K12 菌株）的代谢中间体[1]。
参考文献
[1] Esteb J J, Gligorich K M, O’Reilly S A, et al. Solvent-Free Conversion of α-Naphthaldehyde to 1-Naphthoic Acid and 1-Naphthalenemethanol: Application of the Cannizzaro Reaction[J]. JOURNAL OF CHEMICAL EDUCATION, 2004, 81(12): 1794-1795.