4-氨基-3-溴吡啶（4-Amino-3-bromopyridine）是一种重要的含卤素吡啶衍生物，CAS号为13534-98-0，分子式C₅H₅BrN₂，分子量173.01。该化合物在医药、农药等领域具有广泛应用价值，其独特的化学结构使其成为构建复杂有机分子的关键中间体。
基本性质
4-氨基-3-溴吡啶分子结构为吡啶环上3号位取代溴原子，4号位取代氨基的衍生物。其分子式为C₅H₅BrN₂，分子量173.01。该化合物的分子结构兼具氨基的亲核性和溴原子的亲电性，可同时参与多种有机反应。溴原子可参与Suzuki-Miyaura偶联反应，实现芳基或烷基的引入。氨基可作为亲核试剂参与缩合、酰化等反应，使其在有机合成中具有广泛的适用性[1]。
应用价值
4-氨基-3-溴吡啶作为一种多功能的有机合成中间体，在多个领域展现出重要应用价值。
1. 医药化学领域
抗肿瘤药物合成中，4-氨基-3-溴吡啶是合成多种抗肿瘤药物的重要中间体。它可作为关键前体参与吉西他滨的合成。吉西他滨（Gemcitabine）是一种广谱抗肿瘤药物，主要用于治疗胰腺癌、非小细胞肺癌等多种实体瘤，具有良好的临床应用前景[2]。心血管药物合成中作为含氨基的吡啶衍生物，4-氨基-3-溴吡啶可用于构建心血管药物分子中的吡啶环结构。其氨基可作为亲核试剂，与多种心血管药物活性基团（如磺酰胺、酰胺等）进行偶联反应，用于降压药、降脂药等心血管药物的合成[3]。抗菌药物合成中，4-氨基-3-溴吡啶的氨基和溴原子特性使其成为合成多种抗菌药物的重要中间体。
2. 农药化学领域
除草剂合成中，4-氨基-3-溴吡啶的溴原子和氨基特性使其成为合成新型除草剂的重要中间体。特别是作为构建含吡啶环的除草剂分子的关键单元，可用于合成具有优异除草活性的化合物[4]。杀虫剂合成中，4-氨基-3-溴吡啶可参与合成高效杀虫剂，尤其是含卤素的杀虫剂分子。其溴原子和氨基的协同作用可增强杀虫剂的活性和稳定性，使其在杀虫剂研发中具有重要价值。杀菌剂合成中，4-氨基-3-溴吡啶的溴原子赋予其优异的抗菌活性，可用于构建新型杀菌剂分子。其亲电溴原子可参与多种杀菌剂活性结构的构建，提高杀菌剂的效力和选择性[5]。
参考文献
[1]吴江萌,史寒冰,黄逸文,鲍芊卉,任思梦,周嘉荟,张志恒,许瑞波.含吡啶环水杨醛类Schiff碱的合成与生物活性[J].化学研究与应用,2023,35(11):2627-2634.
[2]王磊,肖陆飞,梁建军.吡啶及其化合物在药物合成中的应用[J].湖南城市学院学报（自然科学版）,2018,27(6):71-74.
[3]要晓丽,崔建兰,杨玉芬.吡啶类化合物的合成及应用研究进展[J].山西化工,2012,32(1):28-31.
[4]黎亮,白妍,邓子木.新型除草剂Indolauxipyr研究进展[J].浙江化工,2023,54(10):21-26.
[5]徐卫国,张建君.4-溴-1,1-二氟丁烯应用研究[J].浙江化工,2021,52(1):1-8.