简介
1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑为含氮杂环类化合物，通常呈无色至淡黄色液体或低熔点固体。该化合物具有良好的溶解性，易溶于无水乙醇、甲醇等极性有机溶剂。1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑作为多功能有机合成中间体，主要用于制备含咪唑环的膦酸类衍生物；同时可作为配体与过渡金属离子（如铜离子）配位合成金属配合物，在催化、材料科学及配位化学领域具有重要应用价值。
1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑的性状
合成
方法一：将1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑（3.8 g）溶解于250 mL烧瓶内的无水乙醇（100 mL）溶液中，并进行磁力搅拌。搅拌混合物20分钟。将含有氯化铜（1.0 g）和无水乙醇（50 mL）的溶液缓慢加入混合物中。将混合物溶液在60°C下保持4小时，并持续搅拌。沉淀出固体产物。自然冷却溶液至室温。过滤后用无水乙醇冲洗溶液五次。在真空炉中干燥所得产品1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑[1]。
方法二：将丙烯腈（0.254 g，4.8 mmol）逐滴添加到2-乙基-4-甲基咪唑（0.440 g，4.0 mmol）在[正丁基乌洛托品]OH（0.108 g，0.25 mmol）中充分搅拌的混合物中。搅拌反应混合物70分钟，直到反应完成（TLC）。从反应混合物中直接蒸馏出残渣，得到标题化合物1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑[2]。
用途
1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑作为有机合成中间体，主要用于制备含咪唑环的膦酸类衍生物。例如：将1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑与甲烷磺酸水溶液混合，于98–100°C反应8小时后降温至65°C，滴加三氯化磷继续反应5小时；随后降温至30°C缓慢加入预冷水，再升温至98°C搅拌15小时；冷却至50°C后加入甲醇，于5–10°C析晶2小时，过滤干燥得产品[3]。
此外，1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑作为配体，主要用于与过渡金属离子（如铜离子）配位合成金属配合物。例如：将1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑（3.8 g）溶解于250 mL烧瓶内的无水乙醇（100 mL）溶液中，并进行磁力搅拌。搅拌混合物20分钟。将含有氯化铜（1.0 g）和无水乙醇（50 mL）的溶液缓慢加入混合物中。将混合物溶液在60°C下保持4小时，并持续搅拌。沉淀出固体产物。自然冷却溶液至室温。过滤后用无水乙醇冲洗溶液五次。在真空炉中干燥所得产品[4]。
参考文献
[1] A thermal latent imidazole complex containing copper (II) as the curing agent for an epoxy-based glass fiber composite By: Yang, Bo; et al. Textile Research Journal (2022), 92(11-12), 1867-1875.
[2] Efficient protocol for Aza-Michael addition of N-heterocycles to α,β-unsaturated compound using [Ch]OH and [n-butyl urotropinium]OH as basic ionic liquids in aqueous/solvent free conditions By: Kumar, Sitanshu; et al. Synthetic Communications (2019), 49(2), 193-201.
[3] Synthesis, preclinical, and pharmacokinetic evaluation of a new zoledronate derivative as a promising antiosteoporotic candidate using radiolabeling techniquenBy:Motaleb, H. A.; et al. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals (2017), 60(11), 542-549.
[4] A thermal latent imidazole complex containing copper (II) as the curing agent for an epoxy-based glass fiber composite By:Yang, Bo; et al. Textile Research Journal (2022), 92(11-12), 1867-1875.