背景及概述
5-氨基茚旦（5-Aminoquinoline）也称5-氨基茚满，是一种重要的有机合成砌块。5-氨基茚旦为白色结晶固体。可溶于有机溶剂，如醇和醚，略溶于水。下面是关于它的用途、制法和安全信息的介绍。
主要用途
医药中间体：这是5-氨基茚旦最核心的用途，广泛用于合成多种药物。例如，它是合成抗帕金森病药物雷沙吉兰的关键中间体 ，也用于合成双环取代吡唑酮偶氮类衍生物、杂环基取代的茚满丙酰胺类化合物（可用于制备治疗咳嗽的药物）等 。
有机合成砌块：5-氨基茚旦作为含氨基的茚满结构单元，用于构建更复杂的有机分子，例如用于合成二氢硫代苯酮衍生物，作为新型的选择性疟原虫二氢乳清酸脱氢酶抑制剂。
显示剂：5-氨基茚旦也可用作化学分析中的发光试剂和指示剂。
制法
5-氨基茚旦的常用制法是通过苯胺和环氧乙烷的环化反应得到。具体的制备步骤包括苯胺与环氧乙烷发生环化反应，生成四氢噻吩，再将四氢噻吩经氧化和氨解反应得到5-氨基茚旦[1]。
图1 5-氨基茚旦合成反应式
实验操作：
将5-硝基茚（80.5 mg, 0.5 mmol）溶于EtOAc（20 mL），加入10% Pd/C（用量为化合物19a净重的20%）。混合物在室温、氢气氛下搅拌过夜。通过过滤除去不溶物，并用EtOAc洗涤。滤液减压蒸干，得到棕色油状化合物13（65 mg, 98%）。
将化合物33（150 mg, 0.8 mmol）溶于亚硫酰氯（4 mL），加入一滴吡啶，回流反应24小时。通过蒸馏除去亚硫酰氯，得到浅黄色固体化合物34，不经纯化直接用于下一步反应。
将化合物13（65 mg, 0.5 mmol）溶于无水吡啶（2 mL），在0°C下向其中逐滴加入溶于CH₂Cl₂（2 mL）的化合物34。混合物在室温下搅拌7小时，然后通过蒸馏除去甲醇。依次用1 N HCl洗涤有机层至酸性。混合物在水和EtOAc之间分配。有机层用饱和食盐水洗涤，经无水Na₂SO₄干燥，真空浓缩。残留物通过硅胶柱层析纯化（洗脱剂：己烷/EtOAc = 3/1），得到浅黄色固体5-氨基茚旦（118 mg, 80%）。
m.p. 138~142°C；¹H-NMR: δ 8.15 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 7.93 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.30 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 2.95-2.89 (m, 4H), 2.13-2.07 (m, 2H)；ESI-MS: m/z [M + H]⁺ 296。
安全信息
5-氨基茚旦属于有机化合物，并非无害物质，使用时应注意安全。它有可能对眼睛、皮肤和呼吸道造成刺激，在操作时应佩戴适当的个人防护装备，如防护手套、防护眼镜和呼吸器具。在处理该化合物的废弃物时，应遵循相应的安全规定，并按照当地法规进行处理。
参考文献
[1]Guan, Xianghong; Luo, Peihua; He, Qiaojun; Hu, Yongzhou; Ying, Huazhou.Molecules, 2017, vol. 22, # 1, art. no. 32