1,5-二氟-2,4-二硝基苯,英文名为1,5-Difluoro-2,4-dinitrobenzene,常温常压下为白色至橙色固体粉末。1,5-二氟-2,4-二硝基苯常用作农药合成中间体,有研究报道它是合成除草剂丙炔氟草胺的中间体,可经醚化、加氢还原合环、及依次与溴丙胺和酸酐反应得到丙炔氟草胺。

图1 1,5-二氟-2,4-二硝基苯的性状图
制备方法
研究人员报道了一种1,5-二氟-2,4-二硝基苯的制备工艺,其具体步骤如下:S1,在反应瓶中加入浓度为90%的浓硫酸并开启搅拌;S2,向反应瓶中加入2,4-二氟硝基苯;S3,滴加浓度为97%的浓硝酸;S4,滴加完成后缓慢升温至60℃保温反应,再降温至0℃使产物析出;S5,将析出产物离心至无滤液滴出;S6,收集的废酸滤液用于萃取未完全析出的产物;S7,持续循环操作,最终得到1,5-二氟-2,4-二硝基苯。该工艺通过连续循环套用,使1,5-二氟-2,4-二硝基苯的制备过程实现了废酸、废水的循环利用,既节约了酸液资源、降低了生产成本,又减少了废液排放、有利于环境保护,同时显著提高了1,5-二氟-2,4-二硝基苯的收率和纯度。[1]
醚化反应
研究人员通过考察不同醇及缚酸剂对1,5-二氟-2,4-二硝基苯醚化反应的影响,探索了含多个卤素基团的苯类化合物醚化过程的控制方法。实验表明,当以异丙醇为醚化试剂时,1,5-二氟-2,4-二硝基苯在弱缚酸剂三乙胺作用下可选择性地发生单醚化反应,生成1-氟-5-异丙氧基-2,4-二硝基苯;而在强缚酸剂NaOH作用下,1,5-二氟-2,4-二硝基苯则发生双醚化反应,生成1,5-二异丙氧基-2,4-二硝基苯。当以甲醇为醚化试剂时,无论使用较强或较弱的缚酸剂,1,5-二氟-2,4-二硝基苯均只生成双醚化产物。因此,通过调整缚酸剂和醚化试剂,可实现1,5-二氟-2,4-二硝基苯的单醚化或双醚化产物的选择性制备。[2]
参考文献
[1] 解卫宇,郭朝志,徐巧巧,等.一种1,5-二氟-2,4-二硝基苯的制备工艺, 中国发明专利, 专利号:CN202210459384.8[P].
[2] 高镱萌,陈凤贵,徐愿坚.1,5-二氟-2,4-二硝基苯的醚化研究[J]. 精细石油化工, 2014.