简介
(E,E)-2,4-庚二烯醛常温下为无色至淡黄色透明液体，属于共轭二烯醛类化合物，带有特殊刺激性气味，化学性质较为活泼，分子内含共轭不饱和双键和醛基，易参与各类有机反应，需避免长时间接触空气与强光；其作为重要的有机合成中间体，主要用于与格氏试剂发生加成反应。
(E,E)-2,4-庚二烯醛的性状
合成
方法一：在室温和大气压下，将SiO2（2.0 g）加入到相应二烯（1.0 mmol）的CH2Cl2（10 ml）溶液中。向混合物中滴加25%H2SO4（2.0 ml）。搅拌反应介质3小时。用NH4Cl饱和溶液（3 X 25 ml）洗涤混合物。用无水MgSO4干燥有机相。减压除去溶剂。通过硅胶快速色谱法纯化残渣，流动相为己烷：乙酸乙酯（8:2）。蒸发己烷，得到标题化合物(E,E)-2,4-庚二烯醛[1]。
方法二：磁力搅拌1-己炔（0.8 g，10.0 mmol）在无水THF（50 mL）中的溶液。在氮气气氛下冷却至-78°C，缓慢加入n-BuLi（1.6 M的THF溶液，10.0 mmol）。在-78°C下搅拌反应混合物30分钟，加入氯甲酸甲酯（1.3 g，14.0 mmol）。在-78°C下再搅拌反应30分钟，然后加入饱和NH4Cl水溶液（20 mL）。分离水层，用乙酸乙酯（3 x 20 mL）萃取。用Na2SO4干燥合并的有机层并过滤。减压浓缩，用硅胶色谱法纯化（乙酸乙酯/己烷=5/95）得到标题化合物(E,E)-2,4-庚二烯醛[2]。
用途
(E,E)-2,4-庚二烯醛主要用作有机合成中间体，用于参与格氏加成反应制备各类有机合成产物。例如：在氩气下，将(E,E)-2,4-庚二烯醛（3.50 mL，28.0 mmol）溶解在THF（90 mL）中，并将溶液冷却至0°C。在0°C下，用1小时向溶液中滴加EtMgBr（43.3 mL，0.97 M的THF溶液，42.0 mmol）。在0°C下搅拌反应混合物3小时，并用饱和NH4Cl水溶液（30 mL）淬灭。真空下除去挥发性有机物，用EtOAc（4×100mL）萃取水性残渣。用盐水（100mL）洗涤合并的有机层，用MgSO4干燥，过滤并真空浓缩。通过快速柱色谱法（己烷/EtOAc=4/1）纯化残余物[3]。
参考文献
[1] Synthesis of naturally occurring diene and trienes by Te/Li exchange on (1Z,3Z)-butyltelluro-4-methoxy-1,3-butadiene By: Dabdoub, Miguel J.; et al. Tetrahedron Letters (2010), 51(13), 1666-1670.
[2] Triphenylphosphine Oxide-Catalyzed Selective α,β-Reduction of Conjugated Polyunsaturated Ketones By: Xia, Xuanshu; et al. Synlett (2019), 30(9), 1100-1104.
[3] Total Synthesis of (±)-Azaspirene via Crystallization-induced Diastereomer Transformation By: Hirasawa, Shun; et al. Chemistry Letters (2022), 51(10), 985-988.