对二乙烯苯是一种重要的有机化工原料与中间体，常温下通常为无色液态有机物，暴露于空气中易氧化变黄。不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。其分子结构由一个苯环连接两个乙烯基组成。侧链上的双键使其化学性质活泼，可发生自由基聚合或离子聚合，能与卤素、卤化氢发生亲电加成，也可被氧化剂（如高锰酸钾）氧化或催化加氢生成对二乙基苯。
合成方法
1. 在氩气氛围下，将 Fe(BF₄)₂·6H₂O（2 mmol）和四磷酸（2 mmol）置于施伦克管中。加入 1 mL 干燥的四氢呋喃。搅拌该紫色溶液 2 分钟。注入苯乙炔衍生物（0.5 mmol）及100 μL正十六烷（作为气相色谱内标），并取样进行气相色谱分析。将溶液加热至40 °C。加入3当量的甲酸（40 μL；0.1 mmol）以启动反应。5小时后取第二份样品进行气相色谱分析。通过与标准样品比较，测定转化率和收率。为进行分离，将反应规模扩大2倍，此时无需标准样品。用正己烷和乙酸乙酯（3:1）的混合物稀释反应溶液。将反应溶液通过硅胶柱过滤。在减压下浓缩溶剂，得到产物对二乙烯苯。[1]
2. 将乙烯、Cy2NMe（2.2当量）、Pd(OAc)2（1 mol%）和tBu3P·HBF4（2 mol%）溶解于MeOH/PhMe（1:9，3 mL，0.2 M）中。将 3 mL 反应混合物通过 10 mL PEEK 注入环 A 注入 Uniqsis Flowsyn 反应器。使用管中管气相反应器（/ =1.5 m，AF 2400）将反应釜以 1 mL/min 的流速泵送（母液溶剂 MeOH/PhMe 1:9），该反应器内充有 10 bar 的乙烯，随后通过 130 °C 的 20 mL PTFE 反应盘管（停留时间 = 20 min）。将混合物通过出料反应流导出。收集 BPR（压力 = 20 bar）及 6 mL 馏分（含反应塞及任何分散相），并用氩气冲洗。经氩气脱气 5 分钟后，以 0.2 mL/min 的流速将 6 mL 反应混合物第二次注入进样环 A。在T型混合器处，以0.2 mL/min的流速将该混合物与来自进样环B的6 mL第二种芳基碘化物溶液混合。将反应流导入130 °C的20 mL反应盘管中（停留时间 = 50分钟）。反应流通过 BPR 流出（压力 = 20 bar）。以批处理模式用盐酸水溶液和盐水处理粗反应溶液。通过柱色谱纯化得到产物对二乙烯苯。[2]
3. 在氮气氛围下，将反应物（4.94 g，18.5 mmol）与三苯基膦（9.0 g，34.32 mmol）的混合物溶于60 mL DMF中，于160 °C回流10小时。过滤沉淀。用乙醚洗涤沉淀物，得到产物。转移至100 mL三口烧瓶中进行合成。向上述烧瓶中加入CH₂Cl₂（30 mL）与40% HCHO水溶液（12 mL）的混合物。将溶液冷却至15 °C并剧烈搅拌。在氮气保护下持续搅拌，1小时内分批滴加10% NaOH水溶液（20 mL）。室温下搅拌混合物过夜。向溶液中加入100 mL水。用CH₂Cl₂（20 mL）萃取溶液三次。用饱和食盐水洗涤合并的有机层两次。用无水硫酸镁干燥。在减压下除去溶剂。将粗产物用50%乙醇重结晶两次，得到产物对二乙烯苯。[3]
主要用途
对二乙烯苯的核心用途是作为高效的交联剂参与共聚反应，生成三维网络结构的聚合物。这一特性使其在多个领域具有关键应用：1聚合物材料：广泛用于生产离子交换树脂、离子交换膜、ABS树脂、聚苯乙烯树脂、不饱和聚酯树脂及合成橡胶，可显著降低材料的杨氏模量。2功能材料开发：与二乙胺等化合物反应可制备用于生物材料开发的功能单体。与方酸衍生物反应生成的聚合物因其良好的纳米孔隙，对二氧化碳、硝基苯等污染物表现出优异的吸附性能。3其他工业应用：涉及木材加工、碳加工等领域。
参考文献
[1] Wienhoefer, Gerrit; et al Selective iron-catalyzed transfer hydrogenation of terminal alkynes Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2012), 48(40), 4827-4829
[2] Bourne, Samuel L.; et al Flow Chemistry Syntheses of Styrenes, Unsymmetrical Stilbenes and Branched Aldehydes ChemCatChem (2013), 5(1), 159-172
[3] Gao, Weiqiang; et al Fluorescent sensor based on a novel conjugated polyfluorene derivative Spectrochimica Acta, Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy (2012), 95, 218-223