2-溴化茚是一种烯基溴类化合物，英文名为2-Bromoindene，常温常压下为无色至浅黄色固体，对氧化剂较为敏感，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。2-溴化茚主要用作有机合成基础化学试剂，它可参与多种有机转化反应例如偶联反应，硼化反应等，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
制备方法
2-溴化茚可由其羟基溴的前体物质通过脱水烯基化反应制备得到，也可通过烯基硅试剂的脱硅溴化反应制备得到。
图1 2-溴化茚的制备方法
在经火焰干燥并充满氩气、用套筒塞密封的试管中投入(1H-茚-2-基)三异丙基硅烷（0.5 mmol）和N-溴代丁二酰亚胺（0.75 mmol）。向混合物中加入4 mL二氯甲烷，随后加入1 mL 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇。10分钟后，将反应混合物倒入饱和碳酸氢钠水溶液中。用己烷萃取混合物。合并的有机相用10%硫代硫酸钠水溶液洗涤。合并的有机相用无水硫酸钠干燥。合并的有机相在减压下浓缩。以己烷为洗脱剂，通过硅胶柱层析纯化残余物即可得到目标产物分子2-溴化茚。[1]
制备格式试剂
2-溴化茚结构中的溴原子可在金属镁的作用下转变为相应的烯基格式试剂，后者具有显著的亲核性可对常见的醛酮类物质进行亲核加成反应，多用于在目标分子结构中引入一个茚单元。
图2 2-溴化茚制备格式试剂的应用
将镁屑（292 mg，12 mmol，1.2 当量）加入圆底烧瓶中。在真空条件下，用热风枪加热混合物并搅拌 5 分钟。向冷却后的烧瓶中加入无水四氢呋喃（10 mL）和碘（一粒晶体）。向混合物中逐滴加入2-溴化茚（10 mmol，1.0 当量）。将混合物加热至回流状态并保持 2 小时，即可得到2-溴化茚的金属镁试剂。[2]
参考文献
[1] Usanov, Dmitry L.; et al, Formation of Five- and Seven-Membered Rings Enabled by the Triisopropylsilyl Auxiliary Group, Organic Letters 2012, 14, 414-417.
[2] Ning, Peng-Fei; et al, A General Method to Access Sterically Encumbered Geminal Bis(boronates) via Formal Umpolung Transformation of Terminal Diboron Compounds, Angewandte Chemie, International Edition 2024, 63, e202315232.