4-溴芘为白色至淡黄色粉末，易溶于氯仿、二氯甲烷、甲苯、THF 等有机溶剂；微溶于甲醇；不溶于水，对光、热稳定；溴原子可参与Suzuki、Heck、Sonogashira等偶联反应。
4-溴芘在有机光电材料，可作为OLED/OPV关键中间体，用于合成萘并芴、联咔唑、芘基共轭聚合物等功能材料；也可作为有机合成砌块，构建复杂多环芳烃与共轭体系，合成芘基配体、催化剂、荧光探针等；还可作为工具化合物，研究细胞色素P450抑制、氧化应激、DNA损伤机制，用于多环芳烃代谢、致癌性机制研究。
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4-溴芘(14.15g，50mmol)溶入100ml四氢呋喃加入500ml三口瓶中，降温至-78℃，在氮气保护下慢慢滴加1.6M(22g，52mmol)的正丁基锂正己烷溶液，-78℃反应2h后，在氮气保护下加入2,6-二溴苯并[1,2-b:4,5-b ']二噻吩-4,8-苯醌(9.45g，25mmol)继续反应1.5h，然后恢复至室温反应8h，在氮气保护下再加入50ml含二氯化锡(9.86g，52mmol)的质量分数为10％盐酸加热回流反应4h，TLC监测反应完成。冷却至室温后，过滤，减压蒸馏去溶剂后，固体用丙酮(200ml)洗涤，甲苯重结晶两遍，真空下干燥最终得到中间体(4R，8S)-2,6-二溴-4,8-二(芘-4-基)苯并[1,2-b:4,5-b ']二噻吩14.49g，收率77％[1]。
在通入氮气的保护下,向250ml干净、干燥三口瓶中加入2.4gB(0.1mol)、将28.1g 4-溴芘与112.4g四氢呋喃(THF)充分混合溶解,向500ml三口瓶中加入5ml配制好的溶液,然后将反应升温至55~65℃,镁表面变暗,温度最高升至65℃,产生大量气泡,然后将剩余配制好的溶液滴加至反应中,滴加过程控制反应温度在55~65℃,滴加毕,保温2h,体系呈墨绿色。取样水解后TLC跟踪至4-溴芘消失。将反应毕的格氏试剂滴加至氮气保护装有34g E,170gTHF的500ml三口瓶中,滴加过程控温0~5℃,滴加升温明显。滴加毕,保温2h取样检测,纯度:60%。将反应液缓慢加入到400g水,50g工业盐酸中,搅拌2分钟,加入600g甲苯搅拌萃取分层,有机相水洗至pH=7,有机相中残留部分白色固体经过滤除去,滤液经干燥后过60g中性氧化铝柱子,然后将溶剂脱出,得到棕黄色固体56g。甲苯结晶两次,烘干获得黄色固体4c 25.1g,收率:50%,HPLC:98.5%[2]。
参考文献
[1] 武汉尚赛光电科技有限公司. 一种苯并二噻吩的衍生物及其制备方法、应用和器件:CN201711242828.8[P]. 2019-06-07.
[2] 烟台九目化学制品有限公司. 一种三嗪联苯并噻吩嘧啶类有机化合物及其应用:CN201811472709.6[P]. 2019-02-22.