背景及概述
2,6-二甲基-4-羟基吡啶,英文名2,6-Dimethyl-4-hydroxypyridine,CAS号13603-44-6,分子式为C₇H₉NO,分子量123.15,是一种重要的含氮杂环精细化工中间体,广泛应用于医药、农药及饲料添加剂等领域,具有较高的工业应用价值和研究意义。
特性及应用
2,6-二甲基-4-羟基吡啶为白色至类白色固体,理化性质稳定,熔点为230-232℃,沸点可达351℃,密度约1.053g/cm³,折射率在1.501-1.503之间。其酸度系数(pKa)约为5.49,LogP值为0.19,表明其兼具一定的亲水性与亲油性,在二甲基亚砜(加热条件下)、甲醇中微溶,需在惰性气氛、室温条件下储存以保持稳定性。分子结构中含有羟基和吡啶环,存在互变异构现象,其中吡啶酮形式在固态下更稳定。
2,6-二甲基-4-羟基吡啶最主要的用途是作为饲料添加剂,用于防治禽畜球虫病,同时能促进家禽生长、提高饲料转化利用率,在养殖业中应用广泛。此外,它还是医药中间体,可用于合成多种含吡啶环的药物;在农药领域,可用于制备新型高效杀菌剂、杀虫剂;在有机合成中,其羟基和吡啶环可发生多种化学反应,是构建复杂杂环化合物的重要原料。
制备
参考文献[1]报道,以N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、脱氢醋酸及氨水为起始物料制备2,6-二甲基-4-羟基吡啶,其合成路线图如下图所示:

图1 2,6-二甲基-4-羟基吡啶合成路线图
实验操作:
在500mL三口烧瓶中加入40mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)及33.6g(0.2mol)脱氢醋酸,然后加入40mL质量分数为25%的氨水,将反应混合物在室温下放置10h,有白色结晶析出。然后加热,搅拌,回流14h,再补加适量氨水,常压下蒸出部分反应液,在128~150°C下继续反应10h。冷却后,将析出的晶体真空过滤,干燥,得2,6-二甲基-4-羟基吡啶20 g,产率81.3%,熔点216~218°C。常压蒸出的部分反应液,可在下一次反应投料中作为溶剂DMF的一个份额与DMF一起加入到反应体系中。抽滤所得母液可以套用,即在母液中加入一定量的新溶剂DMF、脱氢醋酸和质量分数为25%的氨水去做又一次制备。
参考文献
[1]张昭,胡连梅,鹿建红,常华,陈兆斌.2,6-二甲基3,5-二氯-4-羟基吡啶合成工艺研究.[J]精细化工.2000-03-25.