3-氯-1,2-苯并异噻唑为白色至浅黄色低熔点固体，熔点：39–41°C，几乎不溶于水，易溶于DCM、EA、THF、MeOH、DMSO、甲苯，常温稳定。3-氯-1,2-苯并异噻唑常作为医药核心中间体，农药杀菌剂、抗肿瘤、抗炎、抗真菌药物砌块，以及有机光电材料、杂环配体。
有机应用
1、专利CN202311796122.1实施例1制备化合物343104：在10ml异丙醇中加入10g(1当量)化合物138941和25.38g(5当量)无水哌嗪，升温至125℃回流反应24h，冷却至80℃±5℃，加入150ml浓度为1mol/L的氢氧化钠水溶液，接着加入100ml乙酸乙酯，搅拌，静置，分液，然后将有机相冷却至室温，加入12g浓度为20wt％的氯化氢的乙酸乙酯溶液(约含氯化氢0.066mol，1.1当量)，搅拌，过滤，得到滤饼，将所得滤饼加入到250ml水中，搅拌溶解，加入8.75g(1.4当量)碳酸钠，搅拌，室温下析出固体，过滤，干燥，得到化合物343104，收率为80.6％[1]。
2、专利CN201410334113.5合成化合物1-S：合成3-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯:将干燥的2颈500mL圆底烧瓶(RBF)以乙醇钠(46.2mL,124mmol)馈入,用151mL绝对EtOH稀释,在冰浴中冷却,并且在氮气氛围下逐滴用丙二酸二乙酯(17.98mL,118mmol)处理。在搅拌20分钟之后,将冰浴移除,并且整份添加3-氯苯并[d]异噻唑(20.0g,118mmol),并且搅拌24小时。将反应溶液用水淬灭,用乙醚萃取,并且用过量4M HCl/二噁烷处理。将粉红白色沉淀物滤出,悬浮于水中,用Na2CO3碱化,用乙醚萃取,用水和盐水洗涤,经硫酸钠干燥,过滤,并且浓缩为黄色固体(约20g),将黄色固体由乙醇/水再结晶,并且在真空烘箱中在60°C下干燥3小时,得到3-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯(19.9g,76%产率)[2]。
3、专利CN202110629761.3实施例1中间体N-(1-苯乙基)苯并[d]异噻唑-3-胺(1)：将3-氯苯并异噻唑(200mg,1.18mmol,1.0eq)溶于DMF(4mL),加入碳酸铯(576mg,1.77mmol,1.5eq)和1-苯乙胺(142.9mg,1.18mmol,1.0eq)。氮气保护下室温搅拌反应4小时。反应完毕后加入水(20mL),乙酸乙酯萃取(3X 20mL),合并有机相,无水硫酸钠干燥,浓缩,柱层析纯化(石油醚:乙酸乙酯=15:1~5:1),得目标化合物1[3]。
参考文献
[1] 威智医药股份有限公司. 一种盐酸哌罗匹隆及其中间体的制备方法:CN202311796122.1[P]. 2025-06-27.
[2] 环球展览公司. 含有联咔唑的化合物:CN201410334113.5[P]. 2015-01-21.
[3] 中国药科大学. 抑制缺氧诱导因子2活性的苯并异噻唑类化合物、制备方法及其应用:CN202110629761.3[P]. 2021-08-24.