氯代十八烷是一种长烷基链的卤代物，常温常压下为无色透明液体，具有优异的化学稳定性和较大的密度，难溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。氯代十八烷可由十八醇为原料，通过脱羟基氯代反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，有研究报道它可用于十八硫醇的制备。
生产方法
在以苯扎溴铵溶液、三甲基苄基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵为催化剂制备1-氯十八烷的研究中，氯代十八烷的合成效果受到不同催化剂的影响。结果表明，采用5%的苯扎溴铵溶液作为催化剂时，氯代十八烷的产率最高，可达87.5%。[1]
合成十八硫醇
以氯代十八烷和硫氢化钠为原料合成十八硫醇的过程中，考察了溶剂、反应时间、反应温度、溶剂用量以及氯代十八烷与硫氢化钠的摩尔比等因素对合成反应的影响。通过单因素和正交实验技术确定的最佳工艺条件为：正丁醇用量25 mL，氯代十八烷与硫氢化钠的摩尔比为1:2.5，在120℃下反应5小时。在此条件下，氯代十八烷经反应后，通过水洗、过滤、减压分馏得到十八硫醇，两次实验的平均收率达54%以上。采用熔点测定、气相色谱、红外光谱以及核磁共振氢谱对产物进行分析，结果证实该产物为十八硫醇。[1]
烷基化反应
图1 氯代十八烷的烷基化反应
在氮气气氛下，向10 mL施伦克管中加入12-氯-6-苯基-5,6,7,12-四氢二苯并[c,f][1,5]氮杂铋辛环（0.2 mmol，1.0当量）、氯代十八烷（0.3 mmol，1.5当量）、LiCl（0.2 mmol，2.0当量）、2,2'-联吡啶（0.02 mmol，10 mol%）、FePO₄（0.02 mmol，10 mol%）、锰粉（22.0 mg，0.4 mmol，2.0当量）以及1.5 mL DMF。将反应瓶置于100°C油浴中搅拌反应12小时。反应结束后，用去离子水稀释反应混合物，再用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，减压浓缩。将粗产物通过快速柱色谱纯化，得到12-十八烷基-6-苯基-5,6,7,12-四氢二苯并[c,f][1,5]氮杂铋辛环。[2]
参考文献
[1] 岑仁旺,龚明智,邝红梅.卡宾法制备1—氯十八烷的研究[J].化学试剂, 1990, 12: 2.
[2] Chen, Youwen; et al, Fe/Mn-Synergistic Promoted C(sp3)-Bi Cross-Coupling of Alkyl Chlorides with Chlorobismuthanes to Access Air-Stable Alkylbismuthanes, Organic Letters 2025, 27, 3578-3583.