N4-乙酰胞嘧啶是一种嘧啶类衍生物， 白色至类白色结晶粉末，微溶于DMSO，极微溶于甲醇。主要用于1）医药中间体：用于合成嘧啶类抗肿瘤药物、抗艾滋病药物；2）感光剂原料；3）合成方法：胞嘧啶与乙酸酐在吡啶中反应制得3；4）上下游产品：如盐酸吉西他滨等药物中间体。
合成方法
1向含有胞嘧啶（500 mg）的吡啶溶液（2.5 mL）中加入无水乙酸酐（2.1 mL，22.05 mmol）。将所得混合物在室温下搅拌过夜。用乙酸乙酯（2.0 mL）稀释混合物。在室温下再次搅拌混合物30分钟。过滤所得白色固体。用乙酸乙酯洗涤固体。用甲苯共蒸发固体。将固体在真空下干燥，得产物N4-乙酰胞嘧啶。[1]
2 将 113 mg 2′-脱氧-3′,5′-双-O-(叔丁基二甲基硅基)胞苷（5.3 mmol）溶于 1.5 mL 吡啶中，于室温下搅拌 20 小时。在减压下浓缩溶液。将滤余物溶于25 mL CH₂Cl₂中。用10 mL饱和碳酸氢钠水溶液和10 mL食盐水洗涤滤余物。用MgSO₄干燥分离出的有机层。过滤分离出的有机层。在减压下浓缩分离出的有机层。通过柱色谱（SiO₂，R_f 0.35，10% MeOH/CH₂Cl₂）纯化残留物，得产物N4-乙酰胞嘧啶。[2]
3 向25 mL二氯甲烷中加入DMAP（305.14 mg， 2.50 mmol，0.02当量）和吡啶（6.03 mL，74.93 mmol，1.50当量）加入25 mL二氯甲烷中，随后缓慢加入7.27 mL酸氯化物（59.95 mmol），直至得到胞嘧啶（5.55 g）的混合物。反应在室温下过夜进行。将反应混合物浓缩至干。用乙酸乙酯研磨残留物。过滤混合物。将滤饼在 1 N 盐酸水溶液（500 mL）中于室温下搅拌 2 小时。过滤反应混合物。将所得固体在饱和碳酸氢钠水溶液（500 mL）中于室温下搅拌2小时。过滤反应混合物。将所得白色粉末在水中（500 mL）于室温下搅拌2小时。过滤混合物。干燥反应混合物，得产物N4-乙酰胞嘧啶。[3]
参考文献
[1] Beretta, Margaux; et al N-Glycosylation with sulfoxide donors for the synthesis of peptidonucleosides Organic & Biomolecular Chemistry (2021), 19(19), 4285-4291
[2] Quinn, Jordan R.; et al Structure-Function Studies on a Synthetic Guanosine Receptor That Simultaneously Binds Watson-Crick and Hoogsteen Sites Journal of Organic Chemistry (2005), 70(19), 7459-7467
[3] Liu, Tongchao; et al Stereoselective N-glycosylation with N4-acyl cytosines and efficient synthesis of gemcitabine Tetrahedron (2019), 75(9), 1203-1213