研究背景
多取代吡啶在有机化学占据着重要的地位，据近几十年报道，具有特定官能团的多取代吡啶具有作为光学，电子材料的潜质，许多药物和农药中也能看到多取代吡啶的身影，自1924年齐齐巴宾合成了无取代基的吡啶后，人们对吡啶类化合物的探索从未停止，多取代位吡啶一直是一项重要的课题[1]。2,5-二溴-6-甲基吡啶是一种同时含有溴原子与甲基的多取代吡啶，其化学式为C6H5Br2N，分子量为250.92，常温下一般表现为白色至近白色晶体粉末。
合成方法
目前，合成多取代烷基，芳基吡啶的手段已经逐渐成熟，但获取官能团化的多取代吡啶仍是一个亟待解决的问题，通常人们会使用两种策略：(1)直接在吡啶环上引入取代基；(2)通过非环类化合物的环化构建吡啶结构。前者往往因吡啶环缺电子效应存在着一定局限性[1]。关于2,5-二溴-6-甲基吡啶的合成，在氢硼化反应制备6-(1-烯基)功能化聚(吡啶-2,5-二基)化合物的制备研究中提及的制备方法则是以2-溴-5-氨基-6-甲基吡啶为反应前体，与浓氢溴酸溶液，溴，亚硝酸钠水溶液等反应制备得到[2]。
应用研究
综合文献研究，以2,5-二溴-6-甲基吡啶为主要研究对象的应用报道相对匮乏，我们要深入探索其发展潜力，可以从其上下游物质及结构类似物的应用获得启发。大量研究表明，多取代吡啶类化合物在除草剂技术领域具有广泛应用，例如毒莠定、使它隆和绿草定等。在药物的研制过程中发现，大部分多取代吡啶类化合物都具有优异的除草活性，因此2,5-二溴-6-甲基吡啶在该领域具有潜在开发价值[3]。此外，在结构类似物2,5-二溴吡啶的应用探究中发现，其作为原料与溴代烷通过甲酰化，还原，成醚和Suzuki-Miyaura交叉偶联等反应可以合成得到了2-(2,4-二氟苯基)-5-烷氧甲基吡啶衍生物[4]；其在一定的溶剂和催化剂作用下利用置换法制得5-氟-2-溴吡啶，然后进一步通过羟基化则可生成医药原料5-氟-2-溴异烟酸[5]。这些文献1报道也为2,5-二溴-6-甲基吡啶的应用指明了研究方向。
参考文献
[1]詹昊明.α,α-二氰基烯的Vlismeier反应研究:多取代吡啶类化合物的合成[D].辽宁大学,2023.
[2]Markus,Grandl,Frank,et al.Preparation of Head-to-Tail Regioregular 6-(1-Alkenyl)-Functionalized Poly(pyridine-2,5-diyl) and its Post-Functionalization via Hydroboration[J].Macromolecular Chemistry and Physics, 2015, 216(23):2249-2262.DOI:10.1002/macp.201500337.
[3]钟滨,刘长令,赵卫光,等.多取代吡啶及衍生物的合成和生物活性[J].有机化学, 2004(z1):1.DOI:10.3321/j.issn:0253-2786.2004.z1.176.
[4]朱卫国,朱克明,梁爱辉,等.2-(2,4-二氟苯基)-5-烷氧甲基吡啶的合成[J].湘潭大学自然科学学报, 2009, 31(1):6.DOI:10.3969/j.issn.1000-5900.2009.01.011.
[5]彭海燕.医药原料5-氟-2-溴异烟酸的合成方法:CN 201510749089[P].