DL-谷氨酸是谷氨酸的外消旋体,常温常压下为白色至类白色固体粉末,具有优异的化学稳定性,它难溶于和醚类有机溶剂但是可溶于二甲基亚砜。DL-谷氨酸是蛋白质源性氨基酸L-谷氨酸和非蛋白质源性氨基酸D-谷氨酸的外消旋混合物,它也是兴奋性氨基酸神经递质。在化学工业生产领域中DL-谷氨酸主要用作食品鲜味料,也可用作生化试剂和发酵用原料,有研究报道它可通过结晶法进行拆分,进而可获得单异构体的D-或者L-谷氨酸晶体。

图1: DL-谷氨酸的性状图
手性拆分
DL-谷氨酸是自然界中广泛存在的天然手性氨基酸,是组成复杂生物大分子的基础物质。在我们的日常生活中具有重要的作用,但是DL-谷氨酸与绝大多数DL-氨基酸的结晶行为相似,在自然条件下从水溶液中结晶出外消旋化合物晶体,无法分离D-和L-谷氨酸分子。[1]
方法一
改变溶剂,DL-谷氨酸的结晶行为将会发生改变.在60%体积分数的乙醇-水混合溶液中,可以结晶出D-谷氨酸晶体和L-谷氨酸晶体的混合物,这为外消旋体的手性拆分提供了可能。
方法二
L-半胱氨酸自组装膜(SAMs)在乙醇-水混合溶液中对D-和L-谷氨酸分子表现出手性识别能力:在L-半胱氨酸SAMs表面,D-谷氨酸晶体优先成核生长,而L-谷氨酸晶体的生长则受到一定程度抑制。利用这一选择性结晶作用,在体积分数为60%的乙醇-水混合溶液中,可获得D-谷氨酸晶体过量的混合晶体体系。DL-谷氨酸 在L-半胱氨酸SAMs与混合溶剂的协同作用下,通过“串联富集”(即多次重结晶富集)过程,最终成功分离出纯D-谷氨酸晶体。此外,DL-谷氨酸 的手性拆分中,超声波力场作为一种“手性力场”被首次引入并应用于其拆分过程。[1]
参考文献
[1] 周心慧. 利用结晶技术手性拆分外消旋DL-谷氨酸[D]. 博士学位论文, 华南理工大学.