5,6-二甲氧基茚酮是一种茚酮类化合物，常温常压下为浅黄色结晶固体，具有优异的化学稳定性和显著的荧光性质，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和氯仿。5,6-二甲氧基茚酮具有显著的选择性丁酰胆碱酶抑制活性，可用于治疗和或预防神经退行性相关疾病的医学研究领域。此外，5,6-二甲氧基茚酮也是合成治疗阿尔茨海默病 ( Alzheimer disease , AD)药物多奈哌齐的一个重要的中间体。
制备方法
研究人员公开报道了一种5,6-二甲氧基茚酮化合物及其制备方法和用途。该5,6-二甲氧基茚酮化合物的制备方法包括以下步骤：（1）以3-羟基苯甲醛为起始原料，在第一溶剂和第一碱性条件下，与二溴化物反应，得到溴烷氧基苯甲醛；（2）溴烷氧基苯甲醛在第二溶剂和第二碱性条件下与相应仲胺反应，得到胺烷氧基苯甲醛；（3）胺烷氧基苯甲醛与5,6-二甲氧基茚酮在第三溶剂和第三碱性条件下反应，得到胺烷氧基查尔酮；（4）在胺烷氧基查尔酮中加入Pd/C，于氢气气氛下，在第四溶剂条件下进行催化氢化，最终得到5,6-二甲氧基茚酮化合物。本发明所得到的5,6-二甲氧基茚酮化合物具有显著的选择性丁酰胆碱酶抑制活性，可用于治疗和/或预防神经退行性相关疾病。[1]
缩合反应
图1 5,6-二甲氧基茚酮的缩合反应
在圆底烧瓶中将0.5克5,6-二甲氧基茚酮溶于10毫升甲醇中，然后在冰浴条件下向该溶液中逐滴加入10毫升10%的甲醇氢氧化钾溶液；另将0.65克苯甲醛衍生物溶于8毫升甲醇后加入上述反应混合物中，继续在冰浴中搅拌30分钟，再在室温下搅拌12小时；反应结束后蒸除溶剂，随后逐滴加入稀盐酸，将内容物pH值调至酸性，用乙酸乙酯萃取，分离有机层，有机层经无水硫酸钠干燥后浓缩，最后通过甲醇结晶纯化粗产物，得到目标产物。[2]
参考文献
[1] 桑志培,王柯人,柳文敏,等.一种5,6-二甲氧基茚酮化合物及其制备方法和用途, 中国发明专利, 专利号:CN201910619409.4[P].
[2] Reddy, S. Rajasekhar; et al, Studies on synthesis, characterization and biological evaluation of 2-(4-substituted-3-methoxybenzyl)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one derivatives, Heterocyclic Letters (2025), 15(4), 863-868.