应用广泛的2-氰基-6-羟基苯并噻唑

2026/6/13 8:00:44 作者:风华

简述

2-氰基-6-羟基苯并噻唑是一种化学式为C8H4N2OS,分子量为176.20的有机化合物,外文名为2-Cyano-6-hydroxybenzothiazole。实验测定该化合物的熔点为212-215°C,故其常温下一般表现为淡黄色晶体粉末。

2-氰基-6-羟基苯并噻唑.jpg

应用

钠离子电池领域

钠离子电池领域公开了一种钠离子电池用电解液的制备方法。该钠离子电池用电解液包括:钠盐,有机溶剂,复合添加剂。复合添加剂为氟代碳酸乙烯酯和改性添加剂按质量比为1~3:1混合而成。改性添加剂为利用2-氰基-6-羟基苯并噻唑和液溴反应生成2-氰基-6-羟基-5-溴苯并噻唑,然后将2-氰基-6-羟基-5-溴苯并噻唑中的酚羟基和氯磷酸二乙酯发生取代反应,随后在双三苯基膦二氯化钯和碘化亚铜的催化下,将制备得到的2-氰基-6-磷酸二乙酯-5-溴苯并噻唑和三甲基硅乙炔发生偶联反应制成。该发明通过改性添加剂的添加,制备出具有良好阻燃效果的电解液,且赋予钠离子电池良好的容量性能和循环性能[1]

分析化学技术领域

2-氰基-6-羟基苯并噻唑可用于合成一种pH荧光探针。具体地,将乙腈和水以体积比4:1混合得到溶剂A,将0.50g2-氰基-6-羟基苯并噻唑和2-氨基苯硫醇0.43g溶于溶剂A中,得到混合物B;以转速约为1500转/分钟搅拌混合物B,并加入0.30g(2.84mmol)K2CO3,室温下继续搅拌30min;将步骤2得到的产物用二氯甲烷萃取两次,取水相并用HCl调节水相至pH=1,用pH试纸进行监测pH变化,出现淡黄色沉淀;将剪取定性滤纸,置于布氏漏斗中,用水泵抽气进行减压过滤,水洗两次,取布氏漏斗中的滤饼,得到0.31g探针HP。此探针可应用于细胞中对pH进行成像[2]

有机合成技术领域

文献公开了一种高纯度D-荧光素的制备和纯化方法。具体地,在充氮气的条件下,2-氰基-6-羟基苯并噻唑与D-半胱氨酸在碱性条件下进行缩合反应,反应完毕后在充氮气的条件下用有一定极性的非水溶性有机溶剂进行萃取,萃取后的水相用盐酸进行酸化,分离沉淀物,沉淀物用溶水性有机溶剂进行洗涤,离心去上清,沉淀物真空干燥,即获得高纯度D-荧光素产品。利用该发明的高纯度D-荧光素的制备方法,可以获得高纯度的D-荧光素产品,并且其D-荧光素的发光比活力较高,得率也高,如果用原料脱甲基产物2-氰基-6-羟基苯并噻唑的纯度(M176≥85%)时,其制备的高纯度的D-荧光素产品的纯度可达90%(HPLC,%Wt)以上,发光比活力达到甚至高于Sigma L9504D-荧光素[3]

参考文献

[1]余志文,陈水彬,夏腊和,等.一种钠离子电池用电解液及其制备方法:CN202511133904.6[P].

[2]毛月圆,朱金坤,曲波,等.一种pH荧光探针的合成及其在细胞成像应用的方法:CN202111492640.5[P].

[3]吴慧清,吴清平,张菊梅,等.一种高纯度D-荧光素的制备和纯化方法:CN201110459845.3[P].

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