2-氰基-6-羟基苯并噻唑 基本信息
| 中文名称 | 2-氰基-6-羟基苯并噻唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-羟基苯并[D]噻唑-2-甲腈;2-氰基-6-羟基苯并噻唑;6-羟基-2-氰基苯并噻唑;6-羟基苯并噻唑-2-甲腈;6-羟基苯并[D]噻唑-2-腈;2-CYANO-6-HYDROXYBENZOTHIAZOLE2-氰基-6-羟基苯并噻唑;6-羟基苯并[D]噻唑-2-氰基 |
| 英文名称 | 2-Cyano-6-hydroxybenzothiazole |
| 英文同义词 | 2-CYANO-6-HYDROXYBENZOTHIAZOLE;2-Benzothiazolecarbonitrile, 6-hydroxy;6-Hydroxy-2-Benzothiazolecarbonitrile;6-Hydroxy-Benzothiazole-2-Carb;2-cyano-6-hydroxybenzothiazoL;2-Benzothiazolecarbonitrile,6-hydroxy-(7CI,8CI,9CI);6-hydroxy-benzothiazole-2-carbonitrile;6-hydroxy-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile |
| CAS号 | 939-69-5 |
| 分子式 | C8H4N2OS |
| 分子量 | 176.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 生物发光中间体;杂环;医药中间体;医药原料;Sulphur Derivatives;BENZOTHIAZOLE |
| Mol文件 | 939-69-5.mol |
| 结构式 |  |
2-氰基-6-羟基苯并噻唑 性质
| 熔点 | 211-213°C |
|---|---|
| 沸点 | 374.7±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.53±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 7.52±0.40(Predicted) |
| 形态 | 结晶固体 |
| 颜色 | 浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C8H4N2OS/c9-4-8-10-6-2-1-5(11)3-7(6)12-8/h1-3,11H |
| InChIKey | SQAVNBZDECKYOT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C2=CC(O)=CC=C2N=C1C#N |
943-03-3
939-69-5
以2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑为原料合成2-氰基-6-羟基苯并噻唑的一般步骤：在氩气保护下，将吡啶盐酸盐（2.32 g）加入至2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑（51.4 mg，0.271 mmol）中，加热至200℃使吡啶盐酸盐完全溶解，持续搅拌反应混合物30分钟。反应完成后，冷却反应混合物，随后加入1M盐酸溶液（50 mL）。用乙酸乙酯（3×50 mL）进行萃取，合并有机层并用无水硫酸钠干燥。干燥后的有机层经减压浓缩，得到粗产物。通过制备型薄层硅胶色谱法纯化（使用20 cm×20 cm×1.75 mm的硅胶板，展开剂为己烷-乙酸乙酯（1:1）），得到2-氰基-6-羟基苯并噻唑（47.2 mg，收率99%）为浅黄色固体。1H NMR（270 MHz，CD3OD）δ 7.17（1H，dd，J = 2.7, 9.2 Hz），7.41（1H，d，J = 2.7 Hz），7.99（1H，d，J = 9.2 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: EP2754657, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0088-0090
[2] Patent: US5616729, 1997, A
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 7, p. 2117 - 2121
[4] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 27, p. 9330 - 9337
[5] Patent: JP6095208, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 0048-0050