背景及概述
香兰素胺盐酸盐，别名香草胺盐酸盐，学名4-羟基-3-甲氧基苄胺盐酸盐，是一类重要的芳香族胺盐类精细化工中间体，CAS号为7149-10-2，分子式C₈H₁₂ClNO₂，相对分子质量189.64。香兰素胺盐酸盐苯环上连接羟基、甲氧基与胺甲基，再与盐酸成盐，结构兼具酚羟基、甲氧基与铵根离子多重官能团，既是天然辣椒素生物合成的关键中间体，也广泛用于香料、医药、有机合成行业，是衔接天然香料与高端有机合成产物的核心原料。
特性
常温常压下香兰素胺盐酸盐为白色至淡黄色结晶粉末，带有淡淡的香草气味，和香兰素气味相近，具备轻微吸湿性，长期暴露在空气中易受潮结块。极易溶于水、甲醇、乙醇等极性溶剂，水溶液呈弱酸性；微溶于丙酮，几乎不溶于乙醚、石油醚等非极性有机溶剂。香兰素胺盐酸盐作为胺类盐酸盐，它在水溶液中可解离出铵根离子，呈酸性，加入强碱可游离出香兰素胺单体。分子中的酚羟基易发生氧化反应，长期光照接触空气会缓慢氧化变色，因此需要避光保存。
合成
以香兰素为起始原料，先与盐酸羟胺发生肟化反应生成香兰素肟，再经过催化加氢还原得到香兰素胺，最后通入盐酸酸化成盐，经降温结晶、离心提纯得到高纯香兰素胺盐酸盐[1]。整条合成路线原料易得，反应步骤成熟，副产物少，工艺安全温和，适合实验室制备与工业化大规模生产。
图1 香兰素胺盐酸盐的合成反应式
香兰素胺盐酸盐具有轻微刺激性，不可直接接触眼睛与黏膜，实验操作需佩戴防护手套与护目镜。产品需密封避光、阴凉干燥保存，隔绝空气防止氧化变色，远离强氧化剂与强碱。
应用
香兰素胺盐酸盐用于合成辣椒素、辛辣型香精，调配食品增香原料；医药领域用作药物合成中间体，制备止痛、消炎类药物；同时也是新材料合成原料，用于制备功能性高分子单体。相较于游离香兰素胺，其盐酸盐水溶性大幅提升，储存和使用更便捷。香兰素胺盐酸盐苯环可发生亲电取代反应，侧链胺基可参与酰胺化、缩合等反应，反应活性优异，能够轻松合成各类酰胺衍生物。
参考文献
[1]Liu, Hefang; Lepoittevin, Bénédicte; Roddier, Céline; Guerineau, Vincent; Bech, Loïc; Herry, Jean-Marie; Bellon-Fontaine, Marie-Noelle; Roger, Philippe.[J]Polymer, 2011, vol. 52, # 9, p. 1908 - 1916.