介绍
4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯酚（简称TPE-OH），分子式C26H20O，是四苯乙烯(TPE)家族最经典的单官能化衍生物，一方面，三苯乙烯骨架保留了典型的 AIE 特性，稀溶液中苯环可自由旋转，通过非辐射跃迁耗散能量，荧光极弱；聚集态下分子内旋转受限（RIR），辐射跃迁通道开启，发出强蓝绿色荧光；另一方面，对位的酚羟基是高活性反应位点，可通过醚化、酯化等反应便捷地引入各类功能链段，是构建各类 AIE 功能材料的通用前驱体。
图一 4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯酚
合成
4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯酚的工业化合成采用 Suzuki 偶联反应路线：以溴代三苯乙烯与对羟基苯硼酸为原料，四 (三苯基膦) 钯为催化剂，在碳酸钠 - 甲苯 / 乙醇 / 水的两相体系中，110℃惰性气氛下反应 12 小时，经二氯甲烷萃取、硅胶柱层析纯化后，产物为类白色固体，分离收率可达 87%。该合成路线相比传统 McMurry 偶联法具有显著优势：传统方法通过二苯甲酮的还原偶联制备 TPE 衍生物，易生成均偶联、交叉偶联的混合产物，需要多次重结晶与柱层析分离，成本高且选择性差；而 Suzuki 偶联可定向实现单羟基取代，产物选择性接近 100%，大幅简化了后处理流程。
应用
硝基爆炸物高灵敏荧光检测
基于TPE-OH构建的AIE聚合物是高性能硝基化合物传感材料：首先将 TPE-OH 与不同碳链长度的溴代醇（6 - 溴己醇、8 - 溴辛醇、10 - 溴癸醇）经 Williamson 醚化反应引入羟基端基，再与丙烯酰氯酯化得到丙烯酸酯单体，最后通过 AIBN 引发自由基聚合，得到分子量 40 万 - 65 万、分散度 1.28-1.51 的窄分布 AIE 聚合物。在THF-水混合体系中可自组装形成均一纳米颗粒，4℃冷藏条件下可稳定储存 9 个月以上，无团聚、无荧光衰减，远超传统小分子 AIE 材料；聚集态荧光可被苦味酸、TNT、二硝基甲苯、硝基甲烷等 7 种硝基化合物高效淬灭，对苦味酸的检测限可达 0.1 ppm 级别；对甲苯、苯酚等非硝基芳香化合物无任何响应，可在复杂环境中特异性识别爆炸物分子，在国土安全、环境污染物检测领域有所应用[1]。
图二 AIE聚合物的合成示意图
参考文献
[1] ZHOU H, LI J S, CHUA M H, YAN H, TANG B Z, XU J W. Poly(acrylate) with a tetraphenylethene pendant with aggregation-induced emission (AIE) characteristics: highly stable AIE-active polymer nanoparticles for effective detection of nitro compounds[J]. Polymer Chemistry, 2014, 5(19): 5628-5637.