1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酸的制备方法

2026/7/2 8:02:08 作者:流风

1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酸是一种哌啶衍生物,常温常压下为黄色至棕色固体粉末,具有显著的酸性和较好的化学稳定性,它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷等有机溶剂。1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酸可由哌啶-4-乙酸在碱性条件下和二碳酸二叔丁酯通过缩合反应制备得到,该物质主要用作有机合成中间体和医药分子合成原料,有研究报道它可用于哌啶类驱虫药和杀线虫剂的制备。

制备方法

1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酸的制备方法

图1 1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酸的制备方法

将哌啶-4-乙酸加入到12.0克(0.300摩尔)氢氧化钠溶于300毫升水所形成的水溶液之中。随后,将所得混合溶液置于冰水浴中进行冷却降温,并在搅拌条件下依次向其中加入100毫升四氢呋喃,以及140毫升(0.140摩尔)浓度为1.0摩尔的二碳酸二叔丁酯((BOC)₂O)的四氢呋喃溶液。添加完毕后,将反应体系撤去冰浴,于室温条件下搅拌反应过夜。反应结束后,在减压条件下蒸除反应液中的四氢呋喃,所得残留水相先用乙醚进行洗涤,随后以85%的磷酸水溶液调节pH值至1~2。将酸化后的水相用乙酸乙酯进行萃取,合并有机萃取相,依次用饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥,最后在减压条件下浓缩,由此获得29.1克(收率86%)无色粘稠油状物。该油状物经真空干燥后逐渐固化,最终得到目标产物1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酸,为白色固体。[1]

医药应用

1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酸在常用作医药化学基础原料,有研究报道它可借助羧酸单元的亲核性应用于多种药物分子和生物活性分子的制备,例如有研究报道它可用于制备含有螺环骨架的恶性疟原虫丝氨酸羟甲基转移酶(SHMT)强效抑制剂。

参考文献

[1] Preparation of oxadiazole derivatives as anthelmintics and nematocides, United States, Patent Number:WO2001054508 A1.

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