背景及概述
1-(2-氨乙基)哌啶，别名1-哌啶乙二胺，CAS号27519-19-3，分子量128.21，为无色至淡黄色透明粘稠液体，带有典型胺类刺激性气味，沸点178～180℃，闪点65℃，极易溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂，可与多数有机溶剂混溶，不溶于石油醚、烷烃。1-(2-氨乙基)哌啶是含哌啶环的脂肪二胺类精细有机中间体，分子兼具仲胺与伯胺双氨基结构，反应活性丰富，在医药、环氧树脂固化剂、表面活性剂、有机催化等行业应用广泛。
制备
以哌啶与2-氯乙胺盐酸盐为原料制备1-(2-氨乙基)哌啶[1]，在碱性缚酸剂存在下进行N-烷基化反应，经萃取、减压精馏提纯得到成品；哌啶与丙烯腈加成得到1-(2-氰乙基)哌啶，再通过高压催化加氢还原氰基为伯氨基制备1-(2-氨乙基)哌啶，该路线副反应少、纯度高，是医药级产品主流工艺。粗品经减压精馏去除未反应原料与多烷基化杂质，可获得99%以上高纯中间体，适配原料药合成严苛要求。
图1 1-(2-氨乙基)哌啶的合成反应式
应用
1-(2-氨乙基)哌啶分子内包含哌啶环上的叔胺氮与侧链末端伯氨基，伯氨基易发生酰胺化、烷基化、缩合、成盐反应，叔胺具备碱性与催化活性。1-(2-氨乙基)哌啶是多种中枢神经药物、抗过敏药、心血管药物的关键合成砌块。伯氨基可与各类羧酸、酰氯缩合构建酰胺药效骨架，哌啶环能调节药物脂溶性与受体结合能力，常用于抗组胺药、5-羟色胺受体拮抗剂、降压类杂环药物的制备。在材料化工领域，双胺结构可作为环氧树脂低温固化剂，交联速度快，固化产物韧性优良，用于地坪涂料、胶粘剂；也可制备阳离子表面活性剂，用于缓蚀剂、水处理助剂。有机合成中还可作为碱性催化剂、配体前体，参与缩合、环化反应。
参考文献
[1]Apelt, Joachim; Ligneau, Xavier; Pertz, Heinz H.; Arrang, Jean-Michel; Ganellin, C. Robin; Schwartz, Jean-Charles; Schunack, Walter; Stark, Holger.[J]Journal of Medicinal Chemistry, 2002 , vol. 45, # 5 p. 1128 - 1141.