简述
2-溴苯乙醇也叫邻溴苯乙醇或 2-(2-溴苯基)乙醇,是一种分子式为C8H9BrO,分子量约 201.06的苯乙醇衍生物,可以2-溴苯乙酸、硼烷-二甲基硫为原料制备。常温下,2-溴苯乙醇表现为透明略带黄色的液体,高度易燃,因此,该物质的储存于运输一定要避免高温与明火。

应用
1,2,3,4-四氢噌啉含有一个苯环和两个性质差异较大的亚氨基,可以在苯环和两个不同的亚氨基上分别进行修饰,从而得到不同的医药中间体或者活性化合物,因此是一个应用前景非常广的中间体。文献公开了一种以2-卤代苯乙醇为原料的1,2,3,4-四氢噌啉的制备方法,其中,2-卤代苯乙醇的卤素原子(X)可以是氯原子、溴原子。下面,就1,2,3,4-四氢噌啉的具体制备过程展开介绍:
(1)称量2-溴苯乙醇10.0g于100mL单口瓶中,加入60mL二氯甲烷室温搅拌溶解,依次加入偶氮二甲酸二乙酯8.7g和三苯基磷固体14.3g,室温搅拌反应4h,反应液依次用50mL 1mol/L的稀盐酸洗涤一次,50mL饱和碳酸氢钠洗涤一次,100mL饱和食盐水洗涤一次,有机相用无水硫酸镁干燥,过滤,滤液旋蒸除去溶剂得到28.5g粗品。粗品用石油醚和乙酸乙酯混合溶剂重结晶得到11.2g白色固体,即为N,N'-二乙氧基甲酰基-2-溴代苯乙基肼,产率61%。
(2)称量步骤(1)制得的N,N'-二乙氧基甲酰基-2-溴代苯乙基肼5.0g于100mL单口瓶中,加入30mL 1,4-二氧六环溶解,依次加入CuI 0.14g,N,N'-二甲基乙二胺60mg和碳酸铯5.0g,氮气保护下回流反应过夜,冷却到室温,垫硅藻土过滤,滤液浓缩后过柱,用PE:EA=20:1洗脱得到3.2g白色固体,即为1,2-二乙氧基甲酰基-1,2,3,4-四氢噌啉,产率82%。
(3)称量步骤(2)制得的1,2-二乙氧基甲酰基-1,2,3,4-四氢噌啉1.0g,溶于10mL甲醇中,加入10mL 10%的氢氧化钠室温搅拌过夜,反应液旋蒸除去甲醇,加入10mL水稀释,用乙酸乙酯萃取(10mL×3),有机相用1M HCl洗涤(20mL×2),合并酸洗水相,用碳酸钠固体调节pH=9-10,再用乙酸乙酯萃取(20×3),有机相用食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤浓缩,得到310mg无色油状物,即1,2,3,4-四氢噌啉,产率64%。

参考文献
[1]苟远诚.一种1,2,3,4-四氢噌啉的制备方法:CN201710343050.3[P].