简介
2-溴-4-(1,1-二甲基乙基)-1-硝基苯属于卤代硝基芳香类化合物，常温下一般为淡黄色溶液，易溶于二氯甲烷、甲苯等有机溶剂。该化合物在有机合成中常作为芳基化原料，用来构建带有叔丁基、硝基官能团的二芳胺类有机中间体。
2-溴-4-(1,1-二甲基乙基)-1-硝基苯的性状
用途
2-溴-4-(1,1-二甲基乙基)-1-硝基苯可作为芳基溴类底物，经钯催化C-N偶联反应与2-硝基苯胺合成芳香胺类衍生物。例如：在小瓶（20 mL体积）中加入2-硝基苯胺（1 mmol）和2-溴-4-(1,1-二甲基乙基)-1-硝基苯（1.05 eq.05 mmol）。加入乙酸钯（II）（11毫克，0.05当量）、RuPhos（35毫克，0.075当量）和碳酸铯（391毫克，1.2当量）。用隔膜封闭小瓶，用氩气通过针头冲洗三次。通过注射器（4 mL）加入干燥的甲苯，并用氩气吹扫混合物3分钟。用密封盖更换隔膜，并在铝制加热块上在90°C下加热90分钟。将混合物冷却至室温，用DCM（50 mL）稀释，用水（100 mL）提取，然后用盐水（50 mL”）提取。收集有机相，用无水硫酸镁干燥，在旋转蒸发器上减压除去溶剂。通过梯度洗脱柱色谱法（硅胶，DCM/MeOH:0-2.5%）纯化粗产物[1]。
此外，2-溴-4-(1,1-二甲基乙基)-1-硝基苯可在钯催化体系下参与芳胺的芳基化反应，用于构建含叔丁基与硝基取代的二芳胺类目标化合物。例如：向10mL螺纹管中加入1（1当量，0.5mmol）、乙酸钯（II）（6mg，0.06当量，0.03mmol）、RuPhos（12mg，0.06当量，0.03mmol）、碳酸铯（650mg，4当量，2mmol）和2-溴-4-(1,1-二甲基乙基)-1-硝基苯（在2的合成中为1当量，0.5mm mol）。用氩气冲洗试管几次，加入甲苯（2 mL），然后再次冲洗。密封管子，在油浴中在110°C下加热混合物24小时。将反应混合物冷却至室温，并用DCM（2mL）稀释。用硅胶垫过滤，用DCM冲洗。在旋转蒸发器上浓缩溶液，并通过柱色谱法纯化[2]。
参考文献
[1] Reka, Pawel; et al. Regioselective Synthesis of Fluorescent Alkoxy-Substituted Phenazines and N-Alkyl Phenazinium Salts. Journal of Organic Chemistry (2025), 90(26), 9118-9123.
[2] Reka, Pawel; et al. Synthesis of Nonsymmetrically Substituted 2,3-Dialkoxyphenazine Derivatives and Preliminary Examination of Their Cytotoxicity. Journal of Organic Chemistry (2023), 88(3), 1339-1351