芳基氟酮化合物是一类包含三氟甲基、芳基和羰基的有机化合物，芳基氟酮化合物能够作为酶抑制剂，还能够作为新型高分子材料的单体，并且是含氟功能高分子聚合物、含氟药物、抗菌材料等有机化合物的重要中间体。芳基氟酮化合物在膜材料、医药领域应用广泛。4-(三氟乙酰基)甲苯是其中重要的一种，常用于合成含三氟甲基药物，制备高活性含氟除草剂、杀菌剂等。
合成方法[1]
S1：取1mol AlCl3加入到600mL二氯甲烷中，0℃下搅拌5min。待形成良好的悬浊液后，加入0.43mol的三氟乙酸酐，并在0℃下继续搅拌10min。
S2：在0℃的环境温度下，向步骤S1的混合液中缓慢滴加由二氯甲烷(100mL)稀释后的0.45mol甲苯的溶液，滴加过程大约30min。滴加完毕后，将反应混合物在0℃下继续搅拌12h，获得包含目标产物的粗产物混合液。
S3：向步骤S2获得的粗产物混合液中加入50mL的盐酸溶液(溶剂为水，盐酸浓度为1mol/L)，洗涤和萃取后，收集有机相，将有机相进行旋转蒸发后获得粗产物。
S4：将步骤S3的粗产物进行减压蒸馏后获得4-(三氟乙酰基)甲苯，收率为96％，纯度为98％。1HNMR(400MHz,CDCl3):2.48s(3H,CH3),7.36d(2H,ArH),7.98d(2H,ArH)。
应用
一种N‑杂芳基三氟甲基甲醇类化合物的合成方法包括以下操作步骤：向干燥的10mL的三口瓶中放入搅拌子，在室温条件下依次加入喹啉(38μL，0.3mmol)、4-(三氟乙酰基)甲苯(94.6μL，0.6mmol)，四丁基溴化铵(197.4mg，0.6mmol)、三氟乙酸(45μL，0.6mmol)、氯化钴六水合物(3.6mg，5mol％)、N，N‑二甲基甲酰胺(3.5ml)和乙腈(0.5ml)。在20mA恒流的条件下以碳电极为阳极，锡电极为阴极，并在50℃的油浴锅中反应8小时，待反应完成后，用乙酸乙酯萃取反应液，将萃取后的反应液转移到50ml茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为80‑100rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理3min，将残留物再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚∶乙酸乙酯＝50∶1，分离得目标化合物(79mg，产率为83％)[2]。
参考文献
[1] 厦门大学. 一种芳基氟酮化合物及其制备方法与应用:CN202410594168.3[P]. 2024-08-23.
[2] 南京林业大学. 一种N-杂芳基三氟甲基甲醇类化合物的合成方法和应用:CN202210966085.3[P]. 2023-02-03.