2-溴苯甲酮的应用与研究

2026/7/20 8:01:14 作者:风华

简述

二苯甲酮类化合物分子由2个苯环通过一个羰基相连而构成含有13个碳原子的骨架母核,并连接有羟基、甲氧基、羰基、异戊烯基等主要取代基,是具有高度多样性的一大类天然产物,一般认为其是生物体内合成酮的中间体[1]。2-溴苯甲酮是一种在二苯甲酮基本骨架上引入溴原子所得衍生化合物,又名2-溴二苯甲酮,2-溴苯基苯酮等,分子式为C13H9BrO,分子量为261.11,常温下表现为白色到黄色粉末或块状固体。

2-溴苯甲酮.jpg

‌应用

2-溴苯甲酮常用于有机合成和材料中间体。例如,2-溴苯甲酮与甲基、乙基和苯基格氏试剂通过酮-格氏络合物的分子内亲核取代可得系列新结构物质[2]。此外,文献报道的9,10-二苯基蒽的合成工艺中,2-溴苯甲酮也是重要反应物。具体地,向四氢呋喃的溶剂体系中,加入2-溴苯甲酮作为第一反应物,降温至第一低温(70℃~100℃),然后向其中加入正丁基锂作为第二反应物进行反应,生成含有第一产物的反应体系;升温至第二低温(60~55℃),并保持体系在第二低温下继续反应,生成含有第二产物的反应体系;升温至0℃,并向体系中加入冰醋酸和氯化亚锡,在第三温度(50~65℃)下反应,获得含有9,10-二苯基蒽的产物。该合成方法有效降低了成本,提高了生产安全性[3]

稳定性研究

通过冷氦蒸气突然冷却熔体,获得了玻璃状的2-溴二苯甲酮样品,并对玻璃态2-溴苯甲酮的稳定性进行光谱研究。量子产率测量能够确定稳定玻璃的上限略高于100K,而在约220K时玻璃熔化。4.2K下的磷光测量表明,即使在如此低的温度下,磷光发射也含有强烈的准分子成分。准分子发射的能量位置和形状(两个带)与在较高温度下在2-溴苯甲酮晶体中观察到的能量接近。与晶体中的发现相反,玻璃2-溴二苯甲酮单体发射只包含一个C=O拉伸系列,其每个带都比晶体中的宽得多。随着温度的升高,单体发射强度下降,在70K以上完全消失[4]

参考文献

[1]邓亮,李霁,刘佳琦,等.一种二苯甲酮类化合物及其制备方法和应用:202310551773[P].

[2]C,Jongsma,F,et al.Nucleophilic substitution of aromatic bromine in 2-bromobenzophenone by Grignard reagents[J].Recueil Des Travaux Chimiques Des Pays Bas, 2010.DOI:10.1002/recl.19730921012.

[3]张浩,郝振,宋康,等.一种9,10-二苯基蒽的合成方法:CN202311473778.X[P].

[4] Buravtseva L M , Pyshkin O S , Strzhemechny M A ,et al.Phosphorescence of vitreous 2-bromobenzophenone[J].Low Temperature Physics, 2008, 34(6):466-469.DOI:10.1063/1.2920177.

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