金刚烷衍生物——1-金刚烷乙酸

概述

金刚烷及其衍生物具有"新一代精细化学品原料"的美称，因为其在高分子，表面活性剂，照相感光材料等多种领域均有广泛应用^[1]。1-金刚烷乙酸是一种化学式为C₁₂H₁₈O₂，分子量为194.27的金刚烷衍生物，可以1-金刚烷醇为原料，与偏二氯乙烯反应得到^[1]。除了独特的物质结构，还具有活性反应基团羧基，赋予了其更多的反应可能性。常温下，1-金刚烷乙酸可以稳定存在，一般性状为白色至灰白色结晶粉末或晶体。

用途

1-金刚烷乙酸最主要的应用是有机合成领域合成其他金刚烷衍生物。例如，1-金刚烷乙酸进而溴化，水解为3-羟基-1-金刚烷乙酸，再与偏二氯乙烯反应即可得到1,3-金刚烷二乙酸^[1]。此外，由1-金刚烷乙酸经溴化反应可得α-溴代金刚烷乙酸。具体地，以一种或几种化合物为催化剂，其用量为金刚烷乙酸重量的0～10%；以溴素为卤化剂，其用量为α-溴代金刚烷乙酸等摩尔量；反应温度为20～100℃，反应压力为常压；以卤代烃为溶剂，用量为金刚烷乙酸重量的1～10倍^[2]。

有关研究

配位化学研究领域，陈湧^[3]等人合成了一种均苯三酰胺基桥联三(β-环糊精)1及其锌(Ⅱ)配合物2，进而通过与金刚烷衍生物的包结配位作用制备了三种均苯三酰胺桥联三环糊精/Zn²⁺/金刚烷衍生物4～6。利用茚三酮显色实验和圆二色谱研究了其作为羧肽酶A模拟物对牛血清白蛋白水解反应的酶促性能和不同pH下的变构能力，推测了可能的酶促反应机理。结果表明，均苯三酰胺基桥联三(β-环糊精)1/Zn²⁺/1-金刚烷乙酸三元超分子体系在中性条件显示出高达10.43U·mg^-1的酶活力^[3]。

参考文献

[1]孔黎春.金刚烷二取代衍生物的合成及应用开发研究[D].苏州大学,2006.DOI:10.7666/d.y1188675.

[2]谢运龙,罗新平,刘春雷.一种高收率合成α-溴代金刚烷乙酸的方法:CN200910058433.1[P].

[3]陈湧,迟恒,刘育.均苯三酰胺桥联三环糊精/Zn²⁺/金刚烷衍生物三元超分子体系的合成及其羧肽酶A模拟研究[J].化学学报, 2008, 66(1):6.DOI:10.3321/j.issn:0567-7351.2008.01.015.