简述
4-正丁基苯胺又名对正丁基苯胺,英文名称4-Butylaniline,是一种化学式为C10H15N的苯胺类物质,是液晶显示材料和染料的重要中间体[1]。实验测定,4-正丁基苯胺的熔点为-14℃。常温下,该化合物表现为淡黄色油状液体,不溶于水,可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,具有苯胺气味。

文献表明,以正丁醇和苯胺为原料,通过1-丁基-3-甲基-1H咪唑四氟硼酸盐室温离子液体等催化剂催化反应即可得到4-正丁基苯胺[2]。
应用
以4-正丁基苯胺为原料可以合成4-正丁基-2-硝基苯胺。具体过程包括酰化,硝化,水解等三步反应。其中,酰化和硝化还可以合并成一锅法反应。用醋酐进行乙酰化反应,再用浓硝酸硝化,加入醋酐做溶剂。硝化结束后,用乙醇作溶剂经碱性水解得到目标产物。实验得出物料的最优配比为:n(4-正丁基苯胺):n(乙酸酐)=1:3,n(对正丁基乙酰苯胺):n(醋酐):n(浓硝酸)=1:3:5,n(邻硝基对正丁基乙酰苯胺):n(氢氧化钾)=1:1.3,最优条件下4-正丁基苯胺的总收率可达76%[3]。
有关研究
以4-正丁基苯胺,1,2-二溴乙烷,苯酚为原料,通过威廉姆森成醚反应与氨基化反应合成阳离子表面活性剂——4-丁基偶氮苯-4'-(乙氧基)-三甲基溴化铵(AZTMA),化合物结构经1HNMR进行了确证,结果表明,合成物质即为目标产物。通过紫外-可见分光光度计全波长扫描考察了AZTMA的光可逆特性,证明其能在(360±5)nm紫外光以及≥420 nm可见光光照下发生顺反异构转变。反式AZTMA溶液在紫外光的照射下达到异构平衡的时间为50 min;顺式AZTMA在可见光照射下90 min达到平衡。采用铂金板法测定了30℃下AZTMA的反式与顺式结构的临界胶束浓度(CMC)分别为2.0 mmol/L和6.0 mmol/L,结果表明,AZTMA胶束的形成与解散具备可逆调控的特性[4]。
参考文献
[1]黄治清,王上田,石桂林.P-正丁基苯胺合成条件的改进[J].辽宁化工, 1985(5):11-13,4.
[2]马琳.离子液体催化合成对-正丁基苯胺的研究[J].煤炭技术, 2011.DOI:CNKI:SUN:MTJS.0.2011-04-081.
[3]邱滔,傅睿.4-正丁基-2-硝基苯胺的制备[J].精细化工中间体, 2007, 37(5):3.DOI:10.3969/j.issn.1009-9212.2007.05.012.
[4]龙坚,田森林,何珊珊,等.光敏可逆表面活性剂4-丁基偶氮苯-4'-(乙氧基)三甲基溴化铵的合成及其光化学行为[J].精细化工, 2013, 30(10):4.DOI:CNKI:SUN:JXHG.0.2013-10-007.