1-溴-2-硝基苯又称邻溴硝基苯，淡黄色至橙黄色结晶固体，熔点：41～43℃，易溶于乙醇、乙醚、苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯等有机溶剂，难溶于水，主要作为有机合成中间体，用于医药、染料合成。
偶联反应
合成2-硝基-N-甲基-N-苯基苯胺：向25mL的带支管的反应管中加入0.25g(1.238mmol)1-溴-2-硝基苯,0.16g(1.493mmol) N-甲基苯胺,0.61g(1.872mmol)碳酸铯和2.5mL叔戊醇。用氮气将反应体系的空气置换3次。在氮气保护下,加入7.3mg (0.013mmol)Pd(dba)2,13.1mg(0.024mmol,95%)L2配体。再用氮气将反应体系的空气置换3次。慢慢升温至100℃,并在氮气保护下反应1-2.5小时。反应结束后,冷却至室温,加入15mL的水,用乙酸乙酯萃取3次(3X15mL),用30mL饱和食盐水洗一次。然后用5g的无水硫酸钠干燥后,脱溶(55℃,50mbar)。然后用乙酸乙酯和石油醚通过柱层析法得到产物2-硝基-N-甲基-N-苯基苯胺。液相检测纯度为98.3%,原料转化率为100%,收率为94.33%[1]。
混合20g(99mmol)1-溴-2-硝基苯(1-Bromo-2-nitrobenzene)、19g(148.4mmol)3-噻吩硼酸(3-thienylboronic acid)、5.7g(4.93mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(pph3)4)、27.4g(198.2mmol)碳酸钾(K2CO3)、300ml的二甲基甲酰胺(Dimethylformamide,DMF)及80ml的水，放置在氮气中,随后在80°C加热搅拌5h。反应完成后,使混合物冷却至室温。溶液使用100ml乙酸乙酯(ethyl acetate)(3次)及300ml水萃取。有机层使用无水硫酸镁(anhydrous magnesium sulfate)干燥并在减压下蒸发溶剂。残留物通过硅胶管柱层析法纯化，得到黄色液体产物(19g,92.5mmol,产率:93.5%)[2]。
氮气保护下，将1-溴-2-硝基苯(30.0g；148.5mmol)、氘代苯硼酸(19.8g；155.9mmol)、 四(三苯基膦)钯(3.4g；3.0mmol)、碳酸钾(41.0g；297.0mmol)、四丁基溴化铵(0.5g；1.5mmol)、甲苯(240mL)、乙醇(120mL)和去离子水(60mL)加入圆底烧瓶中，将混合液升温至75℃～80℃，搅拌反应8小时。将反应液降至室温，加入去离子水，分液，有机相水洗后使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂。所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷溶剂体系进行硅胶柱色谱提纯，得到无色油状物中间体sub‑I‑A(22.7g；收率：75％)[3]。
参考文献
[1] 联化科技(上海)有限公司,联化科技(盐城)有限公司,联化科技(台州)有限公司,等. 一种吡唑联三氮唑膦化合物及其应用:CN202010001686.1[P]. 2020-07-07.
[2] 机光科技股份有限公司. 延迟荧光化合物及使用该化合物的有机电致发光装置:CN201710797763.7[P]. 2018-02-27.
[3] 陕西莱特光电材料股份有限公司. 有机材料、组合物、有机电致发光器件和电子装置:CN202411615622.5[P]. 2026-05-15.