简介
2-甲氧基对苯二酚，又称甲氧基氢醌，属于烷氧基取代苯二酚类芳香化合物，常温下多为浅褐色固体，易溶于丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂。该化合物可作为有机合成底物，用于合成苄氧基取代芳香醚目标产物。
2-甲氧基对苯二酚的性状
合成
方法一：在500 mL双颈圆底烧瓶中制备香草醛（25.0 g）在100 mL四氢呋喃中的溶液。在30分钟内用氩气回填烧瓶。使用注射器将过碳酸钠（30.0 g，191 mmol，1.16当量）在70 mL双蒸馏水中的氩气脱气溶液缓慢加入到含有香草醛溶液的烧瓶中（在搅拌下），因为反应是高度放热的。加入后，再次用氩气对混合物脱气10分钟，然后在室温下搅拌3小时。逐渐加入1M盐酸溶液，直至pH=3，以淬灭反应。通过旋转蒸发器去除THF溶剂。用乙酸乙酯萃取所得水溶液。蒸发有机相得到标题化合物2-甲氧基对苯二酚[1]。
方法二：向双颈圆底烧瓶中装入乙酰香草酮（0.25 mol L-1，1.0当量）的THF溶液。向烧瓶中加入过碳酸钠（1.1当量）在去离子水（40体积%）中的溶液。在氮气和剧烈搅拌下，在25°C下进行反应过夜。在剧烈搅拌下向混合物中加入部分HCl溶液（0.1mol L-1），直至pH=1，以淬灭反应。减压蒸发THF。立即用乙酸乙酯提取水相三次。收集有机相。用HCl调节pH=1的饱和NaCl溶液洗涤有机相三次。用无水Na2SO4干燥有机相。减压除去乙酸乙酯得到标题化合物2-甲氧基对苯二酚[2]。
用途
2-甲氧基对苯二酚作为反应底物，在碳酸钾-丙酮体系中与苄基溴发生醚化反应，用于制备苄基取代的芳香醚类产物。例如：在室温下，将2-甲氧基对苯二酚和苄基溴（19.8 mL，166.5 mmol）分批加入甲氧基氢醌（10.6 g）和K2CO3（32.1 g，303.0 mmol）的丙酮（500 mL）溶液中。将所得混合物加热回流48小时。原料消耗后，在真空下蒸发溶剂。向反应混合物中加入乙酸乙酯（300mL）和水（300ml）。用300 mL×3的水和300 mL×2的盐水清洗有机层。用乙酸乙酯（200mL）萃取水层。用Na2SO4干燥合并的有机层。在真空下蒸发合并的有机层。通过从石油醚/乙酸乙酯中重结晶来纯化产物[3]。
参考文献
[1] Nguyen, Thi Thanh Tam; et al. Newly Developed Multicomponent Polycondensation Involving Sulfur for the Successful Synthesis of Biobased Polythioureasl. Macromolecules (Washington, DC, United States) (2025), 58(13), 6829-6836.
[2] Fache, M.; et al. Epoxy thermosets from model mixtures of the lignin-to-vanillin process. Green Chemistry (2016), 18(3), 712-725.
[3] Zhan, Rui; et al. Scalable total synthesis of horsfiequinone A. Tetrahedron Letters (2018), 59(15), 1451-1453.