N-乙基异丙基胺是一种二级烷基胺类化合物，常温常压下为无色至淡黄色液体，具有显著的碱性和特殊的刺激性气味，它难溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。N-乙基异丙基胺在有机合成化学领域中常用作缚酸剂，可用于促进多种有机转化反应，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
酰化反应
N-乙基异丙基胺结构中的氨基单元具有显著的亲核性，可与常见的酰化试剂例如酰氯，酸酐类物质等发生酰化反应生成相应的酰胺类衍生物。实验步骤：将烘干的50 mL样品瓶内置入搅拌子，并加入2-碘苯甲酰氯（3.3 mmol），随后在手套箱中氮气保护下，用带隔膜的开盖瓶盖将样品瓶密封。接着，向反应体系中依次加入N-乙基异丙基胺（3.0 mmol）和干燥的二氯甲烷（10 mL），然后缓慢逐滴加入三乙胺（0.54 mL，3.9 mmol），滴加过程中需控制速率以确保反应平稳进行。通过薄层色谱监测反应进程，待反应完全后加水淬灭，用二氯甲烷（3 × 30 mL）进行萃取，合并有机相并用饱和食盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后过滤，滤液在减压条件下浓缩，所得残余物通过硅胶柱色谱进行纯化，即可获得目标产物。[1]
氯化反应
图1 N-乙基异丙基胺的氯化反应
在-78℃低温条件下，将N-氯代丁二酰亚胺（813 mg，6 mmol，1.5当量）加入到N-乙基异丙基胺（4 mmol）的二氯甲烷（15 mL）溶液中，于该温度下搅拌反应1小时后，将反应体系转移至冰浴中继续反应2小时，以确保氯化反应充分进行。反应结束后，减压蒸除溶剂，所得粗产物通过硅胶快速柱色谱进行纯化，以石油醚/乙酸乙酯（20:1）为洗脱剂，即可得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Zhang, He; et al, Photoinduced Copper-Catalyzed α-C(sp3)-H Azidation of Amines via Aryl Radical-Mediated 1,5-Hydrogen Atom Transfer, ACS Catalysis (2025), 15(17), 15425-15434.
[2] Pan, Yu; et al, Regioselective 1,2-Hydrogen Atom Transfer of N-Centered Radicals for C(sp3)-C(sp3) Coupling to Generate 1,2-Diamine Derivatives, Organic Letters (2026), 28(8), 2795-2800.