简介
N,N-二甲基癸胺又称癸基二甲基叔胺，属于长链脂肪族叔胺类化合物，常温下为无色至淡黄色透明油状液体，不溶于水，可溶于乙醚、丙酮等多种有机溶剂--。该化合物可用作有机合成反应试剂制备有机功能化合物-。
N,N-二甲基癸胺的性状
合成
方法一：在3升高压釜中将溴癸烷（1.6摩尔）与甲苯（300毫升）混合。向反应混合物中加入40%的N，N-二甲胺水溶液（500 mL，约2当量）。将过量的NaOH（200mL）以50%水溶液的形式加入反应混合物中。搅拌反应混合物。将反应混合物加热至60°C 3天。反应完成后，将反应混合物分为两层。将含有产物的有机相与水相分离。减压浓缩反应混合物。用水（5×20mL）洗涤产品数次。减压蒸馏产品以确保分离得到标题化合物N,N-二甲基癸胺[1]。
方法二：在250 mL烧瓶中加入盐酸二甲胺（90 mmol）和100 mL乙醇-水混合溶剂（v/v=95:5）。搅拌反应混合物使其溶解。向混合物中加入NaOH溶液（100 mmol溶于10 mL水中）和适当的烷基溴（30 mmol）。将混合物在100°C下回流搅拌24小时。通过真空蒸发去除溶剂。向混合物中加入80毫升10%氢氧化钠溶液。搅拌混合物。用30mL乙醚提取粗产物三次。用MgSO4干燥混合物。真空浓缩残渣。减压蒸馏残渣，得到N,N-二甲基癸胺[2]。
用途
N,N-二甲基癸胺可作为胺类反应试剂，与中间体发生反应合成有机功能化合物。例如：在螺旋顶部压力管中分别将N,N-二甲基癸胺（15 mM）加入中间体（5 mM）的有机溶液中。在85°C下搅拌反应混合物约24小时。让混合物冷却至室温。转移到圆底烧瓶中。将反应混合物的体积减少到其原始体积的1/10。用超过150毫升的无水乙醚/丙酮沉淀产物。过滤沉淀物，用乙醚/丙酮反复洗涤得到产物[3]。
参考文献
[1] Medos, Ziga; et al. Scalable synthesis of salt-free quaternary ammonium carboxylate catanionic surfactants. Acta Chimica Slovenica (2020), 67(1), 270-275.
[2] Geppert-Rybczynska, Monika; et al. A Study of the Micellar Formation of N-Alkyl Betaine Ethyl Ester Chlorides Based on the Physicochemical Properties of Their Aqueous Solutions. Molecules (2024), 29(8), 1844.
[3] Hoque, Jiaul; et al. Selective and broad spectrum amphiphilic small molecules to combat bacterial resistance and eradicate biofilms. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2015), 51(71), 13670-13673.