介绍
作为水杨酸衍生物的5-氯代水杨酸是化工生产的重要中间体，在医药、农药、染料、皮革助剂等领域有着广泛的应用。目前，在国内5-氯代水杨酸作为医药、农药及染料合成的原料之一，每年需求量近千吨。
图一 5-氯代水杨酸
合成
我国生产该产品，多采用水杨酸氯代后生成3-氯代水杨酸、5-氯代水杨酸及3,5-二氯代水杨酸后，再进行分离纯化的方法。该方法由于副产物生成量较大，得到产品纯度低，成本较高。工业上使用的5-氯代水杨酸大多来源于进口，价格也较高。因此，改进5-氯代水杨酸的生产工艺，降低其成本，具有长远的经济效益和社会效益。
水杨酸定向氯代，可通过对催化剂及反应条件的优化选择，降低或消除副产物3-氯代水杨酸及3,5-二氯代水杨酸的生成。与原方法相比较，表现出合成路线简单，成本较低，反应条件易控制及产品纯度较高等优点。
三口瓶中加6.9g(0.05mo)水杨酸、0.2g催化剂A、30ml乙酸乙酯，搅拌加热至43℃，全部溶解继续升温至70℃，并维持这一温度。通入氯气1.68L(0.075mol,过量50%)，随着氯气的通入，溶液变为浅黄色。反应完毕后，降温至25℃，有大量白色晶体析出，过滤得白色晶体，干燥，称重，测定熔点，产物为5-氯代水杨酸[1]。
实验中氯气的利用率一直较低，其原因主要是氯气水溶液的接触时间短引起的。为克服这一缺点，设计并改用鼓泡式通气管以增大氯气与溶液的接触面积。同时，改用细柱状反应器以增加溶液与氯气的接触时间，这样使氯气利用率提高50%~60%以上。另一方面，对于反应终点的监测，由前期采取的薄层层析进行监测改进为以增重法来监测反应终点。
图二 不同催化剂的反应结果
图三 反应方程式
参考文献
[1]洪哲,刘飞. 5-氯代水杨酸的定向催化合成研究[J]. 皮革化工,2003,20(6):36-40. DOI:10.3969/j.issn.1674-0939.2003.06.010.