6-溴己酸乙酯的应用与研究

简述

6-溴己酸乙酯是一种分子式为C₈H₁₅BrO₂，分子量为223.10的有机化合物，常温下表现为透明无色液体。从物质结构的角度分析6-溴己酸乙酯，其特点在于六碳直链骨架的一端连接着具有高反应活性的溴原子，另一端通过酯键连接乙基。这种物质结构既提供了它高反应活性，又在一定程度上保证了酯基的稳定性。

应用

6-溴己酸乙酯是一种重要的医药合成中间体，使用6-溴己酸乙酯和硝基甲烷为起始原料可以实现7-氨基庚酸的制备^[1]。此外，以咪唑乙醇为原料，与6-溴己酸乙酯发生取代反应后再经水解反应 合成抑霉唑半抗原(6-[1-(2,4-二氯苯基)-2-(1-咪唑基)乙氧基]己酸)。产物经薄层层析和1H-NMR鉴定后，采用活化酯法分别与牛血清 蛋白(BSA)和卵清白蛋白(OVA)偶联得到免疫原(HIA-BSA)和包被原(HIA-OVA)，紫外光谱分析法计算得其偶联比分别为13:1和 7:1，初步说明人工抗原合成成功。通过免疫动物获得效价为1:64000的抗体，采用间接竞争ELISA法测定抗体的IC50值为1.76 μg/mL，从而进一步证明人工抗原合成成功，所得的抗体可用于ELISA检测试剂盒的研制^[2]。

有关研究

以2-硝基咪唑和6-溴己酸乙酯为原料，合成缺氧响应型6-(2-硝基咪唑)己酸(NIHA)，将其接枝改性壳聚糖合成取代度分别为3.9%，6.3%和8.9%的两亲性壳聚糖-g-6-(2-硝基咪唑)己酰胺(CS-NID)。研究人员利用¹HNMR，UV和FTIR表征了CS-NID的化学结构。CS-NID在水中能自组装形成纳米胶束，并采用DLS，Zeta电位和UV对胶束进行了表征。结果表明，CS-NID胶束的平均粒径为165~190nm，粒径随NIHA取代度增加而减小。胶束具有优良的储存稳定性，黏膜黏附性，pH响应性和缺氧响应性。阿霉素(DOX)通过疏水相互作用被装载进胶束内，最大载药率(DLC)可达13.3%，最大包封率(DLE)可达44.3%。体外药物释放研究表明，CS-NID胶束具有明显的缺氧响应药物释放行为，在正常生理环境(常氧，pH 7.4)中24 h最大药物释放量仅为42%，而在缺氧的酸性(pH 5.4)条件下，2 h内药物释放量高达65%，24 h内药物释放量超过92%^[3]。

参考文献

[1]于东海,刘浩,杨彦军,等.一种7-氨基庚酸的制备方法:CN201310288413.X[P].

[2]周映霞,张丽杰,潘家荣,等.杀菌剂抑霉唑人工抗原的合成和鉴定[J].食品科学, 2010(13):5.DOI:CNKI:SUN:SPKX.0.2010-13-044.

[3]袁帆,廖曦,陈献煌,等.黏膜黏附性缺氧响应型壳聚糖胶束的制备与性能[J].精细化工, 2022, 39(10):10.