2-甲基-2-金刚烷醇的化学应用

2026/9/3 8:01:26 作者:流风

2-甲基-2-金刚烷醇是一种大位阻的烷基醇类化合物,常温常压下为白色结晶固体粉末,具有优异的化学稳定性,它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和二氯甲烷。2-甲基-2-金刚烷醇常用作医药化学中间体,它可借助醇羟基的化学转化活性应用于金刚烷类生物活性分子和药物分子的制备。

合成方法

2-甲基-2-金刚烷醇的合成方法

图1 2-甲基-2-金刚烷醇的合成方法

在氮气保护下,将2-金刚烷酮(5.24 g,33.8 mmol,1当量)溶解于无水乙醚(150 mL,浓度约为0.25 M)中,将混合物冷却至0°C,然后向其中逐滴加入1.2当量的甲基锂(1.6 M乙醚溶液,40.6 mmol,1.2当量),滴加完毕后将溶液升至室温搅拌反应3小时。反应结束后,用饱和氯化铵水溶液(50 mL)淬灭反应,所得粗产物用乙醚萃取(3次,每次100 mL),合并有机相,经无水硫酸镁干燥后过滤,滤液在减压下浓缩,即可得到2-甲基-2-金刚烷醇。[1]

制备2-甲基-2-金刚烷醇丙烯酸酯

研究人员报道,2-甲基-2-金刚烷醇可用于制备2-甲基-2-金刚烷醇丙烯酸酯,其具体特征在于,该合成路线以金刚烷酮和溴甲烷为起始原料,在低温条件下借助金属锂的作用先生成活性中间体,随后该中间体与丙烯酸酐反应,最终得到目标产物2-甲基-2-金刚烷醇丙烯酸酯。在这一报道的合成方法中,2-甲基-2-金刚烷醇的制备效率得到了显著提升,因为该方法通过对各步反应条件(包括反应温度、物料配比、反应时间以及原料选择等)的系统优化,有效克服了现有技术中存在的诸多缺陷,例如产物纯化困难、生产成本居高不下、反应收率偏低、产品纯度不理想,以及由此导致的难以满足大规模工业化生产需求等问题,从而使得2-甲基-2-金刚烷醇作为关键中间体在丙烯酸酯类化合物的合成应用中展现出更好的实用性和经济性。[2]

参考文献

[1] Call, Arnau ; et al, Highly Enantioselective Catalytic Lactonization at Nonactivated Primary and Secondary γ-C-H Bonds, Journal of the American Chemical Society (2023), 145(32), 18094-18103.

[2] 傅志伟.2-甲基-2-金刚烷醇丙烯酸酯的制备方法:CN201310558119.6[P].

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