技术背景
五氟丙酸酐,其英文名为Perfluoropropionic anhydride,化学式C6F10O3,CAS号356-42-3,分子量310.046,属有机氟化合物。五氟丙酸酐常温下为无色透明液体,密度1.571g/mL(25℃),沸点69-70℃(735mmHg)或70.5℃(760mmHg),熔点-43℃,闪点-6.4℃。五氟丙酸酐的应用范围较为广泛,比如用于制备酚酸卤代衍生物,需要测定脑脊液中的一些生物重要酸;也可用于GC-多离子检测法检测未处理大鼠脑内内源性胺1,2,3,4-四氢异喹啉和1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的衍生化试剂;还可用于通过气液相色谱法同时测定大鼠纹状体多巴胺的主要代谢产物。

五氟丙酸酐的应用
由于五氟丙酸酐自身的物理性质和化学性质,使其应用广泛。福州大学在其发明专利《全氟烷基或二氟甲基-1,2,4-三嗪酮化合物的合成方法》中以五氟丙酸酐为基本原料进行了相关化合物的合成工作[1]。比如3-(五氟乙基)-4-苯乙基-6-苯基-1,2,4-三嗪-5 (4H)-酮的合成,氮气保护气氛下,在一个置有聚四氟乙烯磁力搅拌子的5mL反应管中,加入0.015mmol的碘化亚铜、0.0075mmol的4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶、6.0mmol的四氢咲喃、3.9mmol正己烷、0.3mmol苯乙炔、0.36mmol(2-叠氮乙基)苯、0.39mmol五氟丙酸酐,最后加入0.45mmol三乙基胺,于50°C油浴条件下在密闭体系中搅拌反应15h后冷却至室温,以三氟甲氧基苯为内标,测得19F产率大于99%,合并有机相,用100-200目硅胶过滤,二氯甲烷冲洗,旋蒸除去有机溶剂得到粗产物,粗产物通过硅胶柱层析,以正戊烷和二氯甲烷(1:1,v/v)洗脱,得到3-(五氟乙基)-4-苯乙基-6-苯基-1,2,4-三嗪-5 (4H)-酮。此外,福州大学在其发明专利《3-芳基-5-多氟烷基-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮化合物的合成及应用》中以五氟丙酸酐为基本原料进行了3-(萘-2-基)-5-(五氟乙基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮的合成[2]。其合成方法为:氮气保护气氛下,在一个置有聚四氟乙烯磁力搅拌子的5mL反应管中,加入0.1mmol的N-(萘-2-基)悉尼酮,0.01mmol溴化亚铜、0.01mmol的2,2'-联吡啶、0.35mmol的五氟丙酸酐、0.2mmol四氯苯醌、14mmol二甲基亚砜,于110°C油浴条件下在密闭体系中搅拌反应10小时冷却至室温,以三氟甲氧基苯为内标,测得19F产率大于90%。合并有机相,用100-200目硅胶过滤,二氯甲烷冲洗,旋蒸除去有机溶剂得到粗产物,粗产物采用硅胶柱层析,以正戊烷和二氯甲烷(10:1,v/v)洗脱,得到3-(萘-2-基)-5-(五氟乙基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮。
参考文献
[1] 福州大学. 全氟烷基或二氟甲基-1,2,4-三嗪酮化合物的合成方法. CN109111406A[P]; 2019.01.01.
[2] 福州大学. 3-芳基-5-多氟烷基-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮化合物的合成及应用. CN110305073A[P]; 2019.10.08.