3-羟基 -4-甲基苯甲酸是一种苯甲酸衍生物有机化合物，外观呈白色至淡黄色结晶粉末，熔点约208℃，可溶于热水、乙醇等极性溶剂，苯环上 3 位为羟基（-OH），4 位为甲基（-CH₃），含 1 个羧基；氢键供体 2 个，受体 3 个，主要用作有机合成及医药中间体。
主要用途
1 有机合成中间体，用于制药、染料及功能材料合成;
2 作为构建更复杂芳香族化合物的前体;
3 部分工艺中用于制备紫外线吸收剂或抗氧化剂衍生物。
合成方法
一般/典型操作流程：模型底物的 O-去甲基化一般操作流程：以下以 4-氟苯甲醚为例的典型操作流程适用于所有其他类似底物。在干燥氮气氛围下，将 N,N-二甲基苯胺（9.6 g，0.079 mol）先置于 100 mL的圆底烧瓶中。在室温下搅拌的同时，缓慢加入无水氯化铝（10.6 g，0.080 mol）。氯化铝加完之后，向该混合物中加入无水甲苯（5 mL），然后搅拌 10到15 分钟。将溶解在甲苯（15 mL）中的4-氟苯甲醚（5 g，0.040 mol）在搅拌下滴入该混合物中，将混合物加热至-110°C，并在此温度下保持2-3小时。随后将混合物冷却至室温，在搅拌下缓慢滴入冰水（50 mL）中，然后用盐酸酸化至 pH = 1–2。分离出甲苯层，用水相用甲苯（2×15 mL）萃取。将甲苯提取液合并，用 10% 氢氧化钠水溶液（3 × 30 mL）进行萃取。用盐酸将碱性水相酸化，并用甲苯（3×30 mL）萃取，用无水硫酸钠干燥，过滤，并在真空下脱除溶剂，得到纯产物3-羟基 -4-甲基苯甲酸（3.6 g），呈液体状。该产物的收率为90%。[1]
下游产物合成
4-甲基-3-(苯基甲氧基)苯甲酸苯甲酯，收率：98%。加入K₂CO₃ （182.4 g，1.32 mol，4.0 当量）和溴化苄（156.8 mL，1.32 mol，4.0 当量）加入到22°C下用丙酮（150 mL）溶解的反应物（50.0 g，0.33 mol，1.0 当量）的搅拌溶液中。将反应混合物置于预热至75°C的油浴中。在75°C下搅拌8小时。将反应混合物通过短柱硅胶过滤，并用乙酸乙酯（3 × 60 mL）洗脱。在减压下浓缩洗脱液，并通过闪式柱色谱（SiO₂，乙酸乙酯/正己烷）纯化残留物。
参考文献
[1] Majeed, Muhammed; et al Process for preparation of phenol derivatives World Intellectual Property Organization Patent Number WO2008091379 A1