简介
三氟乙酸钾为白色结晶粉末，易溶于水，具备良好极性溶解性，常温干燥条件下性质稳定。它是重要的有机合成试剂，常作为含氟反应原料参与各类有机转化，制备有机功能产物，在精细有机化学品合成领域具有应用价值。
三氟乙酸钾的性状
合成
方法一：向装有磁力搅拌棒的10mL Schlenk管中加入t-BuOK（0.1mmol）和18-冠-6（0.1mmol）。用隔膜密封手套箱中的管子。在室温下通过注射器向反应混合物中加入新鲜蒸馏的THF（0.016 M，1.0 mL）中的二氧化碳溶液。将混合物超声处理（约1分钟），直至溶液均匀。在-78°C下加入TIPSCF3（10μL，0.045 mmol）之前，将溶液冷却至-78°C 10分钟。将反应在相同温度下保持10分钟。在加入新蒸馏的THF（0.2 mL）中的二苯二硫醚（21.8 mg，0.1 mmol）溶液之前。将反应在-78°C下再保持60分钟。在参考PhCF3作为内部标准测定19F收率之前，将反应混合物逐渐加热至室温，纯化得到标题化合物三氟乙酸钾[1]。
方法二：将K（B3N3Me6）CF3（2.00 mmol，0.2 M DMSO原液）放入带有小搅拌棒的Fisher Porter管中。向容器中充入60 psig的二氧化碳。搅拌反应混合物。观察到压力降至56psig，同时大量白色固体沉淀。在室温下搅拌反应物12小时。用戊烷（3 x 10 mL）萃取反应混合物。用无水氯化钙干燥合并的戊烷提取物。过滤所得混合物。在高真空下除去溶剂，得到六甲基硼嗪。通过升华（0.1毫托）去除DMSO相。将白色固体残留物提取到水中（5 mL）。用二氯甲烷（6 x 3 mL）洗涤混合物。在闪烁瓶中干燥所得混合物，得到三氟乙酸钾[2]。
用途
三氟乙酸钾可用作有机合成反应试剂，制备功能化合物。例如：将无水氯化铁（38.8 mg，300μmol）、三氟乙酸钾（186 mg，1.20 mmol）和4-（二甲氨基）苯基硫氰酸酯（165 mg）装入涂有PTFE的搅拌棒的烘箱干燥的20 mL卷曲盖容器中。将混合物置于干燥氮气气氛下。通过注射器向混合物中加入DMF（3.00 mL）。将反应混合物加热至140°C 16小时。用乙醚（20mL）稀释反应混合物。用一小块二氧化硅过滤反应混合物。用1M氯化锂水溶液（2×50mL）洗涤反应混合物。用硫酸镁干燥有机相。通过柱色谱法（SiO2，戊烷/乙醚梯度）纯化粗产物[3]。
参考文献
[1] Prakash, G. K. Surya; et al. Long-Lived Trifluoromethanide Anion: A Key Intermediate in Nucleophilic Trifluoromethylations. Angewandte Chemie, International Edition (2014), 53(43), 11575-11578.
[2] Geri, Jacob B.; et al. Recyclable Trifluoromethylation Reagents from Fluoroform. Journal of the American Chemical Society (2017), 139(29), 9811-9814.
[3] Exner, Benjamin; et al. Iron-Catalyzed Decarboxylation of Trifluoroacetate and Its Application to the Synthesis of Trifluoromethyl Thioethers. Chemistry - A European Journal (2015), 21(48), 17220-17223.