4-氯苯基苄基酮是一种苯基苄基酮类化合物，常温常压下为白色固体粉末，具有显著的荧光性质和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂。4-氯苯基苄基酮可由氯化苄和对氯苯甲醛为原料，通过格氏法合成4-氯苯基苄基醇，然后再通过氧化反应制备得到，该物质主要用作医药化学中间体，在医药生产领域中该物质可用于抗组胺药物吡咯他敏的合成。
制备方法
4-氯苯基苄基酮是以氯化苄和对氯苯甲醛为原料，通过格氏法先合成4-氯苯基苄基醇，再经硅胶负载氯铬酸吡啶（PCC）氧化而制得的，总产率为75.0%。4-氯苯基苄基酮的合成过程中，研究人员探讨了多种因素对收率的影响，并获得了控制反应过程的最佳参数；同时，通过IR、1H NMR和13C NMR对4-氯苯基苄基酮的结构进行了分析表征。[1]
亲核加成反应
图1 4-氯苯基苄基酮的亲核加成反应
在氮气保护及0°C条件下加入4.5毫摩尔乙炔基溴化镁，10分钟后向反应混合液中滴加溶于3毫升四氢呋喃的3毫摩尔4-氯苯基苄基酮，随后将所得溶液升温至室温并搅拌4小时，反应结束后用饱和氯化铵水溶液淬灭，用乙酸乙酯（3×10毫升）萃取反应混合液，合并有机萃取液并用盐水（3×3毫升）洗涤，经硫酸钠干燥后过滤，减压除去溶剂得到粗炔醇；将3.0毫摩尔粗炔醇溶于15毫升丙酮中，向反应混合液中加入NBS（648毫克，3.6毫摩尔，1.2当量）和硝酸银（50.7毫克，0.3毫摩尔，0.1当量），在室温下反应4小时，过滤反应混合液，真空浓缩滤液，粗产物经硅胶快速柱层析纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=10:1），得到4-溴-2-(4-氯苯基)-1-苯基丁-3-炔-2-醇。[2]
参考文献
[1] 王昕宇,徐崇福,陈颖,等.药物中间体4-氯苯基苄基酮的合成[J].常州大学学报：自然科学版, 2012, 24(2):4.
[2] Ji, Xiaoliang; et al, Palladium-Catalyzed Cyclative Coupling of α-Hydroxy Haloalkynes: A Practical Approach to 1',2-Dihalo-1,2'-binaphthyl Scaffolds, ACS Catalysis (2026), 16(12), 11486-11495.