5-氯-2-硝基甲苯是一种有机化合物，4-氯-2-甲基-1-硝基苯、5-氯邻硝基甲苯等。常温下为白色至浅黄色晶体，不溶于水。
主要用途
主要用作有机合成中间体，用于制备农药、染料和医药中间体，也可作为精细化学品合成的构建单元。
合成方法
相应的芳基硼化物（0.3 mmol，1.0 当量）、Fe(NO₃)₃·9H₂O（0.3 mmol，1.0 当量）、nBu₄NBF₄（0.15 mmol，0.5 当量）以及由乙腈/乙酸（4.5 mL/0.1 mL， 总计4.6 mL）的溶剂体系，在70 °C下，使用Pt(+)（20 mm × 10 mm × 0.1 mm）和Pt(-)（20 mm × 10 mm × 0.1 mm）电极，以15 mA恒电流进行2.0小时电解。用水淬灭反应混合物。用乙酸乙酯萃取混合物。用盐水洗涤所得萃取液。用无水硫酸钠干燥粗产物。在减压下浓缩有机层。经硅胶闪式柱色谱（PE/EA = 200:1）纯化残留物，得到5-氯-2-硝基甲苯。[1]
加入2-氯-4-甲基-5-硝基苯胺（1.0 mmol，186.6 mg）、盐酸羟胺（4.0 mmol， 278.0 mg）、苯基硅烷（6.0 mmol，649.3 mg）、碘化钾（0.1 mmol，16.6 mg）及叔丁基过氧化氢（1.0 mmol，90.1 mg）的混合物，加入到10 mL反应管中。在空气中将反应管加热至 80 °C，反应 2 小时。反应完成后（通过薄层色谱法监测；SiO₂，己烷/乙酸乙酯 = 9:1），用乙酸乙酯（15 mL）和水（20 mL）稀释混合物。用乙酸乙酯（3 × 10 mL）萃取混合物。用盐水（1.0 mmol）和硫代硫酸钠（1.0 mmol）洗涤合并后的有机层。用无水 Na₂SO₄ 干燥。在减压下除去溶剂。使用硅胶（1.0 mmol₃）进行柱色谱纯化得5-氯-2-硝基甲苯，以己烷/乙酸乙酯（1.0 mmol₄）为洗脱剂。
向3 mL CH₃CN中含有的苯胺衍生物（1.0 mmol）和碳酸钾（1.0 mmol）的溶液中，加入50%过氧化氢水溶液（3.0 mmol）。在室温下搅拌混合物10分钟。在真空下干燥混合物。用乙酸乙酯萃取该混合物三次，随后用盐水洗涤。用无水Na₂SO₄干燥该混合物。在真空下蒸发溶剂。使用正己烷和乙酸乙酯的混合物进行柱色谱纯化。通过光谱分析残留物，得到5-氯-2-硝基甲苯。
参考文献
[1] Dong, C., Zhang, Q., Qin, W., Hu, C., Du, X., & Li, J. (2026). Acetic Acid-Assisted Electrochemical Ipso-Nitration of Aryl Borides Using Ferric Nitrate Nonahydrate. The Journal of Organic Chemistry.