アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導体は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生体内で遊離又は結合の状態で現れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細胞及び体液内に分布し，結合アミノ酸は主にタンパク質及びペプチドの基本的な構成成分である。天然アミノ酸は無色の結晶性物質であり，その融点が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強酸性溶液と強アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側鎖R基の極性性質によって，タンパク質を構成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黄含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に属する；本種類のアミノ酸の側鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時に負電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構造式、略記号と関係定数等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質で存在する。タンパク質の構成に関与するアミノ酸の以外に、様々な組織と細胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質を構成するα-アミノ酸の誘導体である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細菌の細胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質構成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆体又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆体であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆体であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達を行う化学物質である。植物中で非常に多くの非タンパク質構成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに属し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。動物体及びそのタンパク質製品を構成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構造を有し，タンパク質の代謝に関係せず，動物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質内に結合したアミノ酸に対して化学処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少数が多くの場合にそれぞれメチル化されて構成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。

アルギニン誘導体アスパラギン誘導体アスパラギン酸誘導体システイン誘導体グルタミン誘導体グルタミン酸誘導体グリシン誘導体ヒスチジン誘導体イソロイシン誘導体ロイシン誘導体リジン誘導体メチオニン誘導体フェニルアラニン誘導体プロリン誘導体セリン誘導体スレオニン誘導体トリプトファン誘導体チロシン誘導体バリン誘導体アラニン誘導体メチオニン誘導体 BOC-アミノ酸 CBZ-アミノ酸 FMOC-アミノ酸アミノ酸のα- 他の保護アミノ酸アミノアルコール誘導体アミノ酸塩アミノ酸エステル他のアミノ酸誘導体天然アミノ酸およびその誘導体

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Chemical Name	CAS	MF
BOC-L-2-FURYLALANINE DCHA SALT	145206-40-2	C12H17NO5
(S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-ピペリジンカルボン酸	26250-84-0	C11H19NO4
S-メチル-L-システイン	1187-84-4	C4H9NO2S
N-カルボベンゾキシ-L-フェニルアラニノール	6372-14-1	C17H19NO3
(S)-2-(1-BOC-2-ピロリジニル)酢酸	56502-01-3	C11H19NO4
L-フェニルアラニン1,1-ジメチルエチル·塩酸塩	15100-75-1	C13H20ClNO2
2-アミノ-3-(3-フルオロフェニル)プロピオン酸	456-88-2	C9H10FNO2
L-3-ピリジルアラニン	64090-98-8	C8H10N2O2
二炭酸ジ-tert-ブチル	24424-99-5	C10H18O5
2-(N-エチルアニリノ)エタノール	92-50-2	C10H15NO
Nε-カルボベンゾキシ-L-リジン	1155-64-2	C14H20N2O4
L-アラニンベンジルp-トルエンスルホナート	42854-62-6	C17H21NO5S
D-Cyclopropylglycine	49607-01-4	C5H9NO2
(2S)-2-[[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ]-3-ヒドロキシプロパン酸ベンジル	21209-51-8	C18H19NO5
2-(アセチルアミノ)-3-フェニルプロピオン酸	2901-75-9	C11H13NO3
N-(2-シアノエチル)グリシン	3088-42-4	C5H8N2O2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-トリフルオロメチル-L-フェニルアラニン	114873-07-3	C15H18F3NO4
FMOC-D-3-ピリジルアラニン	142994-45-4	C23H20N2O4
[(S)-1-[[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]カルボニル]-2-メチルプロピル]カルバミン酸1,1-ジメチルエチル	3392-12-9	C14H22N2O6
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-セリン	6368-20-3	C8H15NO5
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-グルタミン酸5-tert-ブチル水和物	71989-18-9	C24H27NO6
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-プロリンアミド	35150-07-3	C10H18N2O3
N-カルボベンゾキシ-DL-メチオニン	4434-61-1	C13H17NO4S
FMOC-(S)-3-AMINO-4-(4-NITRO-PHENYL)-BUTYRIC ACID	270062-88-9	C25H22N2O6
(S)-2-アミノ-3-(3,5-ジオキソテトラヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-2-イル)プロピオン酸	52809-07-1	C5H7N3O5
N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-チロシン	2130-96-3	C21H25NO5
2,5-ジフルオロ-DL-フェニルアラニン	32133-38-3	C9H9F2NO2
炭酸9-フルオレニルメチルN-スクシンイミジル	82911-69-1	C19H15NO5
3-ヒドロキシ-3-メチルグルタル酸	503-49-1	C6H10O5
D-トリプトファノール	52485-52-6	C11H14N2O
FMOC-Β-シクロプロピル-L-アラニン	214750-76-2	C21H21NO4
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-S-(tert-ブチル)-L-システイン	67436-13-9	C22H25NO4S
S-(カルボキシメチル)-L-システイン	638-23-3	C5H9NO4S
N-(p-トルエンスルホニル)-L-フェニルアラニン	13505-32-3	C16H17NO4S
L-アスパラギン酸ジベンジルエステルP-トルエンスルホン酸塩	2886-33-1	C25H27NO7S
3-ブトキシプロピルアミン	16499-88-0	C7H17NO
グリシンメチル塩酸塩	5680-79-5	C3H8ClNO2
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-N1-tert-ブトキシカルボニル-L-トリプトファン	143824-78-6	C31H30N2O6
N-メチル-D-アスパラギン酸	6384-92-5	C5H9NO4
L-2-クロロフェニルグリシン	141315-50-6	C8H8ClNO2
BOC-(S)-3-AMINO-4-(4-FLUORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID	218608-97-0	C15H20FNO4
(S)-3-アミノ-3-(2-チエニル)プロパン酸	22951-96-8	C7H9NO2S
5-ヒドロキシ-L-トリプトファン	4350-09-8	C11H12N2O3
2-(2-クロロフェニル)グリシン	88744-36-9	C8H8ClNO2
N-カルボベンゾキシ-D-グルタミン酸1-ベンジル	65706-99-2	C20H21NO6
rac-(R*)-2-(アセチルアミノ)グルタル酸	5817-08-3	C7H11NO5
1-ヒドロキシ-3-フェニルプロパン-2-イルカルバミン酸(S)-(9H-フルオレン-9-イル)メチル	129397-83-7	C24H23NO3
FMOC-D-ASN(TRT)-OH	180570-71-2	C38H32N2O5
(S)-(+)-2,4-ジアミノ酪酸二塩酸塩	1883-09-6	C4H12Cl2N2O2
L-2-(4-クロロフェニル)グリシン	67336-19-0	C8H8ClNO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-プロリン	15761-39-4	C10H17NO4
N-カルボベンゾキシグリシン	1138-80-3	C10H11NO4
1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ピペリジンカルボン酸エチル	142851-03-4	C13H23NO4
(S)-N-3-シアノフェニルアラニン	57213-48-6	C10H10N2O2
N-カルボベンゾキシ-DL-アスパラギン酸	4515-21-3	C12H13NO6
Nε-(tert-ブトキシカルボニル)-L-リジン	2418-95-3	C11H22N2O4
DL-アスパラギン一水和物	3130-87-8	C4H8N2O3
Z-O-ベンジル-L-スレオニン	69863-36-1	C19H21NO5
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-プロリン	71989-31-6	C20H19NO4
N-(ジフェニルメチレン)グリシンtert-ブチル	81477-94-3	C19H21NO2
L-(+)-リジン一塩酸塩	657-27-2	C6H14N2O2.ClH
N-カルボベンゾキシ-L-アスパラギン酸	1152-61-0	C12H13NO6
N-カルボベンゾキシ-O-tert-ブチル-L-セリン	1676-75-1	C15H21NO5
BOC-MET(O)-OH	34805-21-5	C10H19NO5S
1-BOC-3-ピロリジンカルボン酸エチル	170844-49-2	C12H21NO4
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-グルタミン酸5-アリル	133464-46-7	C23H23NO6
(S)-N-FMOC-4-シアノフェニルアラニン	173963-93-4	C25H20N2O4
BOC-P-ヨード-PHE-OH	62129-44-6	C14H18INO4
グリシル-L-アスパラギン酸	4685-12-5	C6H10N2O5
N5-[[[(2,3-Dihydro-2,2,4,6,7-pentamethyl-5-benzofuranyl)sulfonyl]amino]iminomethyl]-D-ornithine	200116-81-0	C19H30N4O5S
3,5-ジヨード-L-チロシン二水和物	300-39-0	C9H9I2NO3
(S)-3-(BOC-アミノ)酪酸	158851-30-0	C9H17NO4
3-ビニルアラニン	16338-48-0	C5H9NO2
L-システイン塩酸塩一水和物	7048-04-6	C3H10ClNO3S
L-メチオニルグリシン	14486-03-4	C7H14N2O3S
FMOC-L-4-ブロモフェニルアラニン	198561-04-5	C24H20BrNO4
N-カルボベンゾキシグリシン4-ニトロフェニル	1738-86-9	C16H14N2O6
2-クロロ-D-フェニルアラニン	80126-50-7	C9H10ClNO2
DL-ホモフェニルアラニン	1012-05-1	C10H13NO2
N-BOC-アミノ-(4-N-FMOC-ピペリジニル)カルボン酸	183673-66-7	C26H30N2O6
3-アミノベンゼン酢酸	14338-36-4	C8H9NO2
4-(ジメチルアミノ)ベンゼンプロペン酸	1552-96-1	C11H13NO2
BOC-4-メチル-D-フェニルアラニン	80102-27-8	C15H21NO4
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-フェニルアラニン	35661-40-6	C24H21NO4
BOC-LYS(FMOC)-OH	84624-27-1	C26H32N2O6
5-ヒドロキシアントラニル酸	394-31-0	C7H7NO3
D-アスパラギン一水和物	5794-24-1	C4H8N2O3.H2O
N-(tert-ブトキシカルボニル)-N-メチル-L-アラニン	16948-16-6	C9H17NO4
N-カルボベンゾキシ-D-チロシン	64205-12-5	C17H17NO5
(1R,2R)-(-)-2-アミノ-1-フェニル-1,3-プロパンジオール	46032-98-8	C9H13NO2
3-アミノ-1-アダマンタノール水和物	702-82-9	C10H17NO
BOC-D-2-クロロフェニルアラニン	80102-23-4	C14H18ClNO4
FMOC-D-3,4-ジフルオロフェニルアラニン	198545-59-4	C24H19F2NO4
BOC-2-メチル-D-フェニルアラニン	80102-29-0	C15H21NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ニトロ-L-フェニルアラニン	33305-77-0	C14H18N2O6
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-グルタミン酸5-ベンジル	35793-73-8	C17H23NO6
DL-ホモシステイン酸	504-33-6	C4H9NO5S
rac-(R*)-2-アミノ-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸	17463-43-3	C3H4F3NO2
N6-[[(2-クロロフェニル)メトキシ]カルボニル]-N2-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-L-リシン	54613-99-9	C19H27ClN2O6
BOC-(R)-3-AMINO-4-(4-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID	269726-77-4	C16H20F3NO4