アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導体は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生体内で遊離又は結合の状態で現れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細胞及び体液内に分布し,結合アミノ酸は主にタンパク質及びペプチドの基本的な構成成分である。 天然アミノ酸は無色の結晶性物質であり,その融点が高く,一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく,非極性有機溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく,プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強酸性溶液と強アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側鎖R基の極性性質によって,タンパク質を構成する20種の通常のアミノ酸は以下の4つの種類に分けられる: ① R基が非極性のアミノ酸。全部で8種類であり,そのうちの5種類は脂肪族側鎖を有し,即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン,そのうちの2種類は芳香族アミノ酸であり,即ちフェニルアラニンとトリプトファン,それ以外は硫黄含有アミノ酸であり,即ちメチオニンである;本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり,それはα-アミノ酸の側鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され,実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で7種類であり,即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し,R基がメルカプト基のシステインを有し,R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し,その他はグリシンである;グリシンの分子中でR基がないが,一定の極性を有するため,本種類に属する;本種類のアミノ酸の側鎖中で非解離性極性基を含有し,水とともに水素結合を形成でき,水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で3種類であり,即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである;pHが7.0である時に正電荷を持つため,塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負電荷を持つアミノ酸。全部で2種類であり,即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である;pHが7.0である時に負電荷を持つため,酸性アミノ酸とも呼ばされる。20種類のアミノ酸の構造式、略記号と関係定数等は表に示される。上記20種類の通常のアミノ酸に加えて,ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質で存在する。タンパク質の構成に関与するアミノ酸の以外に、様々な組織と細胞中で200種以上の他のアミノ酸を見つけ,これらのアミノ酸の多くはタンパク質を構成するα-アミノ酸の誘導体である。しかし,そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり,かつあるものはD型アミノ酸であり,例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細菌の細胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質構成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆体又は中間生成物として用いられ,そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆体であり,シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆体であり,γ-アミノ酪酸は神経伝達を行う化学物質である。植物中で非常に多くの非タンパク質構成アミノ酸を含有し,植物アレルケミカルズに属し,例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物体及びそのタンパク質製品を構成する20種類のアミノ酸の他に,今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約200種類であり,その中の多くは植物界で存在し,複雑な分子構造を有し,タンパク質の代謝に関係せず,動物界で存在するのは少なく,その中の一部はすでに特殊なタンパク質内に結合したアミノ酸に対して化学処理を行ってなるものであり,例えばコラーゲンタンパク質に含まれるプロリンとリジン中で,一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン;さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少数が多くの場合にそれぞれメチル化されて構成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン;またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される;サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン;τミオシン重鎖及びあるタンパク質のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸;一般的なタンパク質中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
FMOC-Γ-トリチル-L-Β-ホモアスパラギン FMOC-Γ-トリチル-L-Β-ホモアスパラギン 283160-20-3 C39H34N2O5
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-S-(トリフェニルメチル)-D-システイン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-S-(トリフェニルメチル)-D-システイン 167015-11-4 C37H31NO4S
3,3-ジフェニル-D-アラニン 3,3-ジフェニル-D-アラニン 149597-91-1 C15H15NO2
L-(+)-ロイシノール L-(+)-ロイシノール 7533-40-6 C6H15NO
2-アセトアミドアクリル酸 2-アセトアミドアクリル酸 5429-56-1 C5H7NO3
BOC-D-Β-ホモフェニルアラニン BOC-D-Β-ホモフェニルアラニン 101555-61-7 C15H21NO4
DL-ノルロイシン DL-ノルロイシン 616-06-8 C6H13NO2
NΑ‐BOC‐NΕ‐(2‐クロロベンジルオキシカルボニル)‐D‐リシン NΑ‐BOC‐NΕ‐(2‐クロロベンジルオキシカルボニル)‐D‐リシン 57096-11-4 C19H27ClN2O6
N-BOC-L-1,2,3,4-テトラヒドロ-Β-カルボリン-3-カルボン酸 N-BOC-L-1,2,3,4-テトラヒドロ-Β-カルボリン-3-カルボン酸 66863-43-2 C17H20N2O4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-プロリンスクシンイミジル N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-プロリンスクシンイミジル 102185-34-2 C14H20N2O6
N-アセチル-D-フェニルアラニン N-アセチル-D-フェニルアラニン 10172-89-1 C11H13NO3
BOC-L-2-ブロモフェニルアラニン BOC-L-2-ブロモフェニルアラニン 261165-02-0 C14H18BrNO4
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-4-ニトロ-L-フェニルアラニン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-4-ニトロ-L-フェニルアラニン 95753-55-2 C24H20N2O6
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-バリン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-バリン 84624-17-9 C20H21NO4
GRF (1-29)アミド (ヒト) GRF (1-29)アミド (ヒト) 86168-78-7 C149H246N44O42S
FMOC-L-2-チエニルアラニン FMOC-L-2-チエニルアラニン 130309-35-2 C22H19NO4S
FMOC-ARG(PMC)-OH FMOC-ARG(PMC)-OH 119831-72-0 C35H42N4O7S
Boc-O-tert-butyl-L-serine Boc-O-tert-butyl-L-serine 13734-38-8 C12H23NO5
4-アミノ-3-ブロモ安息香酸 4-アミノ-3-ブロモ安息香酸 6311-37-1 C7H6BrNO2
(S)-N-FMOC-1-ナフチルアラニン (S)-N-FMOC-1-ナフチルアラニン 96402-49-2 C28H23NO4
グリシル-L-プロリン グリシル-L-プロリン 704-15-4 C7H12N2O3
3-アミノ-L-チロシン二塩酸塩一水和物 3-アミノ-L-チロシン二塩酸塩一水和物 23279-22-3 C9H13ClN2O3
3-(BOC-アミノ)安息香酸 3-(BOC-アミノ)安息香酸 111331-82-9 C12H15NO4
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン 71989-16-7 C19H18N2O5
(S)-(+)-2-アミノ酪酸 (S)-(+)-2-アミノ酪酸 1492-24-6 C4H9NO2
BOC-(S)-3-AMINO-4-(2-METHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(S)-3-AMINO-4-(2-METHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID 270062-90-3 C16H23NO4
(1R,2S)-(+)-1-アミノ-2-インダノール (1R,2S)-(+)-1-アミノ-2-インダノール 136030-00-7 C9H11NO
FMOC-D-ペンタフルオロフェニルアラニン FMOC-D-ペンタフルオロフェニルアラニン 198545-85-6 C24H16F5NO4
1-デヒドロ-3-メチル-L-ヒスチジン 1-デヒドロ-3-メチル-L-ヒスチジン 368-16-1 C7H11N3O2
FMOC-3,4-ジフルオロ-L-フェニルアラニン FMOC-3,4-ジフルオロ-L-フェニルアラニン 198560-43-9 C24H19F2NO4
Nα-アセチル-L-グルタミン Nα-アセチル-L-グルタミン 2490-97-3 C7H12N2O4
N-BOC-O-ベンジル-D-チロシン N-BOC-O-ベンジル-D-チロシン 63769-58-4 C21H25NO5
FMOC-S-ベンジル-L-システイン FMOC-S-ベンジル-L-システイン 53298-33-2 C25H23NO4S
DL-m-チロシン DL-m-チロシン 775-06-4 C9H11NO3
FMOC-L-3,4-ジクロロPHE-OH FMOC-L-3,4-ジクロロPHE-OH 177966-59-5 C24H19Cl2NO4
BOC-(S)-3-AMINO-4-(4-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(S)-3-AMINO-4-(4-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 270596-42-4 C15H20ClNO4
L-リシンエチル·2塩酸塩 L-リシンエチル·2塩酸塩 3844-53-9 C8H19ClN2O2
3-(ジエチルアミノ)プロピオン酸塩酸塩 3-(ジエチルアミノ)プロピオン酸塩酸塩 15674-67-6 C7H16ClNO2
(S)-3-アミノ-3-(4-クロロフェニル)プロピオン酸 (S)-3-アミノ-3-(4-クロロフェニル)プロピオン酸 131690-60-3 C9H10ClNO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アラニンスクシンイミジル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アラニンスクシンイミジル 3392-05-0 C12H18N2O6
3-(2-ピリジル)-D-アラニン 3-(2-ピリジル)-D-アラニン 37535-52-7 C8H10N2O2
L-アスパラギン酸·ナトリウム L-アスパラギン酸·ナトリウム 3792-50-5 C4H8NNaO4
L-ノルロイシン L-ノルロイシン 327-57-1 C6H13NO2
L-ロイシンベンジルp-トルエンスルホナート L-ロイシンベンジルp-トルエンスルホナート 1738-77-8 C20H27NO5S
4-(トリフルオロメチル)-L-フェニルアラニン 4-(トリフルオロメチル)-L-フェニルアラニン 14091-16-8 C10H10F3NO2
D-(-)-2-(2,5-ジヒドロフェニル)グリシン D-(-)-2-(2,5-ジヒドロフェニル)グリシン 26774-88-9 C8H11NO2
N-カルボベンゾキシ-DL-アラニン N-カルボベンゾキシ-DL-アラニン 4132-86-9 C11H13NO4
2-プロパルギル-L-グリシン 2-プロパルギル-L-グリシン 23235-01-0 C5H7NO2
1-[[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]アミノ]シクロペンタンカルボン酸 1-[[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]アミノ]シクロペンタンカルボン酸 117322-30-2 C21H21NO4
FMOC-D-NLE-OH FMOC-D-NLE-OH 112883-41-7 C21H23NO4
(S)-2-アミノ-3-(1-ナフチル)プロピオン酸 (S)-2-アミノ-3-(1-ナフチル)プロピオン酸 55516-54-6 C13H13NO2
サルコシンエチル塩酸塩 サルコシンエチル塩酸塩 52605-49-9 C5H12ClNO2
3-アミノ安息香酸 3-アミノ安息香酸 99-05-8 C7H7NO2
N-フタロイル-L-フェニルアラニン N-フタロイル-L-フェニルアラニン 5123-55-7 C17H13NO4
L-2-FURYLALANINE L-2-FURYLALANINE 127682-08-0 C7H9NO3.ClH
N-アセチルアラニン N-アセチルアラニン 97-69-8 C5H9NO3
N-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-L-ノルロイシン N-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-L-ノルロイシン 6404-28-0 C11H21NO4
H-TYR(BZL)-OME塩酸塩 H-TYR(BZL)-OME塩酸塩 34805-17-9 C17H19NO3.ClH
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-ホモセリン N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-ホモセリン 41088-86-2 C9H17NO5
グリシル-DL-フェニルアラニン グリシル-DL-フェニルアラニン 721-66-4 C11H14N2O3
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-セリンβ-ラクトン N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-セリンβ-ラクトン 98541-64-1 C8H13NO4
セロトニン塩酸塩 セロトニン塩酸塩 153-98-0 C10H13ClN2O
N-カルボベンゾキシ-L-2-フェニルグリシン N-カルボベンゾキシ-L-2-フェニルグリシン 53990-33-3 C16H15NO4
D-グルタミン D-グルタミン 5959-95-5 C5H10N2O3
Boc-L-リシン Boc-L-リシン 55757-60-3 C12H24N2O4
3,4-ジクロロ-D-フェニルアラニン 3,4-ジクロロ-D-フェニルアラニン 52794-98-6 C9H9Cl2NO2
Fmoc-N-methyl-L-aspartic acid 4-tert-butyl ester Fmoc-N-methyl-L-aspartic acid 4-tert-butyl ester 152548-66-8 C24H27NO6
N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-セリンN-スクシンイミジル N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-セリンN-スクシンイミジル 13650-73-2 C19H24N2O7
L-グルタミン酸ナトリウム一水和物 L-グルタミン酸ナトリウム一水和物 6106-04-3 C5H12NNaO5
N-カルボベンゾキシ-L-グルタミン N-カルボベンゾキシ-L-グルタミン 2650-64-8 C13H16N2O5
グリシル-L-バリン グリシル-L-バリン 1963-21-9 C7H14N2O3
1-BOC-4-メチルピペリジン-4-カルボン酸 1-BOC-4-メチルピペリジン-4-カルボン酸 189321-63-9 C12H21NO4
キヌレン酸 キヌレン酸 492-27-3 C10H7NO3
BOC-D-シクロプロピルグリシン BOC-D-シクロプロピルグリシン 609768-49-2 C10H17NO4
(2S)-N-[[(カルボキシメチル)アミノカルボニル]メチル]-2-アミノ-4-メチルペンタンアミド (2S)-N-[[(カルボキシメチル)アミノカルボニル]メチル]-2-アミノ-4-メチルペンタンアミド 1187-50-4 C10H19N3O4
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-Nε-カルボベンゾキシ-L-リジン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-Nε-カルボベンゾキシ-L-リジン 86060-82-4 C29H30N2O6
Z-D-ASP(OTBU)-OH H2O Z-D-ASP(OTBU)-OH H2O 71449-08-6 C16H21NO6
(S)-N-BOC-プロリナール (S)-N-BOC-プロリナール 69610-41-9 C10H17NO3
Nα-ホルミル-DL-トリプトファン Nα-ホルミル-DL-トリプトファン 16108-03-5 C12H12N2O3
N-メチル-N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-チロシン N-メチル-N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-チロシン 64263-81-6 C22H27NO5
D-トリプトファンメチル塩酸塩 D-トリプトファンメチル塩酸塩 14907-27-8 C12H15ClN2O2
FMOC-MEPHE-OH FMOC-MEPHE-OH 77128-73-5 C25H23NO4
DL-イソロイシン DL-イソロイシン 443-79-8 C6H13NO2
H-TRP-OBZL塩酸塩 H-TRP-OBZL塩酸塩 35858-81-2 C18H19ClN2O2
rac-(R*)-α-アミノ-3-フルオロ-4-ヒドロキシベンゼンプロピオン酸 rac-(R*)-α-アミノ-3-フルオロ-4-ヒドロキシベンゼンプロピオン酸 403-90-7 C9H10FNO3
3-アミノヘキサン二酸 3-アミノヘキサン二酸 542-32-5 C6H11NO4
o-フルオロ-D-フェニルアラニン o-フルオロ-D-フェニルアラニン 97731-02-7 C9H10FNO2
FMOC-L-3-チエニルアラニン FMOC-L-3-チエニルアラニン 186320-06-9 C22H19NO4S
2-アミノ-5-メトキシ安息香酸 2-アミノ-5-メトキシ安息香酸 6705-03-9 C8H9NO3
BOC-L-アスパラギン酸4-メチルエステル BOC-L-アスパラギン酸4-メチルエステル 59768-74-0 C10H17NO6
1-[N2-[(S)-1-(エトキシカルボニル)-3-フェニルプロピル]-N6-(トリフルオロアセチル)-L-リシル]-L-プロリン 1-[N2-[(S)-1-(エトキシカルボニル)-3-フェニルプロピル]-N6-(トリフルオロアセチル)-L-リシル]-L-プロリン 103300-91-0 C25H34F3N3O6
サケカルシトニン サケカルシトニン 47931-85-1 C145H240N44O48S2
D-システイン塩酸塩 D-システイン塩酸塩 32443-99-5 C3H7NO2S.ClH.H2O
N-(4-アミノベンゾイル)-L-グルタミン酸 N-(4-アミノベンゾイル)-L-グルタミン酸 4271-30-1 C12H14N2O5
D-ロイシン D-ロイシン 328-38-1 C6H13NO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-トレオニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-トレオニン 15260-10-3 C16H23NO5
O-メチルヒドロキシルアミン塩酸塩 O-メチルヒドロキシルアミン塩酸塩 593-56-6 CH5NO.ClH
(4-ヒドロキシフェニル)(アミノ)酢酸 (4-ヒドロキシフェニル)(アミノ)酢酸 938-97-6 C8H9NO3
(S)-BOC-2,4-ジクロロフェニルアラニン (S)-BOC-2,4-ジクロロフェニルアラニン 114873-04-0 C14H17Cl2NO4
4-アミノ-3-ニトロ安息香酸 4-アミノ-3-ニトロ安息香酸 1588-83-6 C7H6N2O4
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