アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導体は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生体内で遊離又は結合の状態で現れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細胞及び体液内に分布し,結合アミノ酸は主にタンパク質及びペプチドの基本的な構成成分である。 天然アミノ酸は無色の結晶性物質であり,その融点が高く,一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく,非極性有機溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく,プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強酸性溶液と強アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側鎖R基の極性性質によって,タンパク質を構成する20種の通常のアミノ酸は以下の4つの種類に分けられる: ① R基が非極性のアミノ酸。全部で8種類であり,そのうちの5種類は脂肪族側鎖を有し,即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン,そのうちの2種類は芳香族アミノ酸であり,即ちフェニルアラニンとトリプトファン,それ以外は硫黄含有アミノ酸であり,即ちメチオニンである;本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり,それはα-アミノ酸の側鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され,実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で7種類であり,即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し,R基がメルカプト基のシステインを有し,R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し,その他はグリシンである;グリシンの分子中でR基がないが,一定の極性を有するため,本種類に属する;本種類のアミノ酸の側鎖中で非解離性極性基を含有し,水とともに水素結合を形成でき,水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で3種類であり,即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである;pHが7.0である時に正電荷を持つため,塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負電荷を持つアミノ酸。全部で2種類であり,即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である;pHが7.0である時に負電荷を持つため,酸性アミノ酸とも呼ばされる。20種類のアミノ酸の構造式、略記号と関係定数等は表に示される。上記20種類の通常のアミノ酸に加えて,ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質で存在する。タンパク質の構成に関与するアミノ酸の以外に、様々な組織と細胞中で200種以上の他のアミノ酸を見つけ,これらのアミノ酸の多くはタンパク質を構成するα-アミノ酸の誘導体である。しかし,そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり,かつあるものはD型アミノ酸であり,例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細菌の細胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質構成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆体又は中間生成物として用いられ,そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆体であり,シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆体であり,γ-アミノ酪酸は神経伝達を行う化学物質である。植物中で非常に多くの非タンパク質構成アミノ酸を含有し,植物アレルケミカルズに属し,例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物体及びそのタンパク質製品を構成する20種類のアミノ酸の他に,今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約200種類であり,その中の多くは植物界で存在し,複雑な分子構造を有し,タンパク質の代謝に関係せず,動物界で存在するのは少なく,その中の一部はすでに特殊なタンパク質内に結合したアミノ酸に対して化学処理を行ってなるものであり,例えばコラーゲンタンパク質に含まれるプロリンとリジン中で,一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン;さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少数が多くの場合にそれぞれメチル化されて構成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン;またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される;サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン;τミオシン重鎖及びあるタンパク質のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸;一般的なタンパク質中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
3-(トリフルオロメチル)-DL-フェニルアラニン 3-(トリフルオロメチル)-DL-フェニルアラニン 63701-37-1 C10H10F3NO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-プロパルギルグリシン N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-プロパルギルグリシン 63039-48-5 C10H15NO4
3,5-ジアミノ安息香酸 3,5-ジアミノ安息香酸 535-87-5 C7H8N2O2
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-グルタミン酸5-tert-ブチル水和物 N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-グルタミン酸5-tert-ブチル水和物 104091-08-9 C24H27NO6
トリス[2-(2-メトキシエトキシ)エチル]アミン トリス[2-(2-メトキシエトキシ)エチル]アミン 70384-51-9 C15H33NO6
BOC-L-3-THIENYLALANINE DCHA SALT BOC-L-3-THIENYLALANINE DCHA SALT 83825-42-7 C12H17NO4S
BOC-GLU-OME BOC-GLU-OME 72086-72-7 C11H19NO6
L-システインメチル塩酸塩 L-システインメチル塩酸塩 18598-63-5 C4H10ClNO2S
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸4-シクロヘキシル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸4-シクロヘキシル 73821-95-1 C15H25NO6
Nα-(tert-ブチルオキシカルボニル)-ω-(p-トルエンスルホニル)-L-アルギニン Nα-(tert-ブチルオキシカルボニル)-ω-(p-トルエンスルホニル)-L-アルギニン 13836-37-8 C18H28N4O6S
N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-セリン N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-セリン 83792-48-7 C25H23NO5
H-D-SER-OME塩酸塩 H-D-SER-OME塩酸塩 5874-57-7 C4H10ClNO3
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-O-tert-ブチル-L-トレオニン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-O-tert-ブチル-L-トレオニン 71989-35-0 C23H27NO5
N-シクロヘキシルシクロヘキサンアミン・N-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-L-ノルロイシン N-シクロヘキシルシクロヘキサンアミン・N-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-L-ノルロイシン 21947-32-0 C23H44N2O4
(1S,2R)-(-)-1-アミノ-2-インダノール (1S,2R)-(-)-1-アミノ-2-インダノール 126456-43-7 C9H11NO
FMOC‐LYS‐OH FMOC‐LYS‐OH 105047-45-8 C21H24N2O4
D-3-Cyanophenylalanine D-3-Cyanophenylalanine 263396-43-6 C10H10N2O2
L-ロイシン tert-ブチル塩酸塩 L-ロイシン tert-ブチル塩酸塩 2748-02-9 C10H22ClNO2
BOC-D-GLU(OTBU)-OH BOC-D-GLU(OTBU)-OH 104719-63-3 C14H25NO6
2-アミノ-3,5-ジブロモ安息香酸 2-アミノ-3,5-ジブロモ安息香酸 609-85-8 C7H5Br2NO2
(1R,2S)-(-)-2-アミノ-1,2-ジフェニルエタノール (1R,2S)-(-)-2-アミノ-1,2-ジフェニルエタノール 23190-16-1 C14H15NO
O-tert-ブチル-N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-セリン O-tert-ブチル-N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-セリン 71989-33-8 C22H25NO5
FMOC-ASP(OTBU)-OPFP FMOC-ASP(OTBU)-OPFP 86061-01-0 C29H24F5NO6
N-ベンゾイル-L-チロシン エチル N-ベンゾイル-L-チロシン エチル 3483-82-7 C18H19NO4
D-(-)-リジン塩酸塩 D-(-)-リジン塩酸塩 7274-88-6 C6H15ClN2O2
N-ベンジルエタノールアミン N-ベンジルエタノールアミン 104-63-2 C9H13NO
BOC-CIS-4-ヒドロキシ-D-プロリン BOC-CIS-4-ヒドロキシ-D-プロリン 135042-12-5 C10H17NO5
[ボック]-D-4,4-ビフェニルアラニン [ボック]-D-4,4-ビフェニルアラニン 128779-47-5 C20H23NO4
(S)-3-アミノ-3-(4-ブロモフェニル)プロピオン酸 (S)-3-アミノ-3-(4-ブロモフェニル)プロピオン酸 275826-36-3 C9H10BrNO2
FMOC-トレオニノール FMOC-トレオニノール 176380-53-3 C19H21NO4
2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール 2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール 115-69-5 C4H11NO2
(S)-(-)-α,α-ジフェニル-2-ピロリジンメタノール (S)-(-)-α,α-ジフェニル-2-ピロリジンメタノール 112068-01-6 C17H19NO
Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-トリプトファノール Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-トリプトファノール 82689-19-8 C16H22N2O3
N-カルボベンゾキシ-L-プロリン N-カルボベンゾキシ-L-プロリン 1148-11-4 C13H15NO4
3-アミノ-3-フェニル-1-プロパノール 3-アミノ-3-フェニル-1-プロパノール 14593-04-5 C9H13NO
2,6-ジアミノピメリン酸 2,6-ジアミノピメリン酸 583-93-7 C7H14N2O4
(R)-(-)-2-アミノ-1-ブタノール (R)-(-)-2-アミノ-1-ブタノール 5856-63-3 C4H11NO
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アスパラギン酸1-ベンジル N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アスパラギン酸1-ベンジル 92828-64-3 C16H21NO6
2-ブロモ-L-フェニルアラニン 2-ブロモ-L-フェニルアラニン 42538-40-9 C9H10BrNO2
D-2-Cyanophenylalanine D-2-Cyanophenylalanine 263396-41-4 C10H10N2O2
FMOC-(S)-3-AMINO-4-(4-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID FMOC-(S)-3-AMINO-4-(4-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 270596-43-5 C25H22ClNO4
1-(トリフェニルメチル)-L-ヒスチジン 1-(トリフェニルメチル)-L-ヒスチジン 35146-32-8 C25H23N3O2
FMOC-2-クロロ-D-フェニルアラニン FMOC-2-クロロ-D-フェニルアラニン 205526-22-3 C24H20ClNO4
4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)酪酸 4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)酪酸 57294-38-9 C9H17NO4
ベンジルオキシカルボニルアミノ(ジメトキシホスフィニル)酢酸メチル ベンジルオキシカルボニルアミノ(ジメトキシホスフィニル)酢酸メチル 88568-95-0 C13H18NO7P
BOC-L-2-メチルフェニルアラニン BOC-L-2-メチルフェニルアラニン 114873-05-1 C15H21NO4
L-イソロイシンアミド塩酸塩 L-イソロイシンアミド塩酸塩 10466-56-5 C6H15ClN2O
α,α'-ジブロモ-o-キシレン α,α'-ジブロモ-o-キシレン 91-13-4 C8H8Br2
L-トリプトファンメチル塩酸塩 L-トリプトファンメチル塩酸塩 7524-52-9 C12H15ClN2O2
L-アスパラギン L-アスパラギン 70-47-3 C4H8N2O3
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-トリプトファン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-トリプトファン 35737-15-6 C26H22N2O4
BOC-(R)-3-AMINO-4-(4-CYANO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-4-(4-CYANO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 269726-86-5 C16H20N2O4
4-フルオロ-L-フェニルアラニン 4-フルオロ-L-フェニルアラニン 1132-68-9 C9H10FNO2
L-リジンメチル二塩酸塩 L-リジンメチル二塩酸塩 26348-70-9 C7H18Cl2N2O2
(2S)-1-(フェニルカルボニル)ピロリジン-2-カルボン酸 (2S)-1-(フェニルカルボニル)ピロリジン-2-カルボン酸 31795-93-4 C12H15NO2
L-プロリン1,1-ジメチルエチル L-プロリン1,1-ジメチルエチル 2812-46-6 C9H17NO2
Fmoc-N-methyl-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester Fmoc-N-methyl-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester 200616-40-6 C25H29NO6
2-アミノベンゼンエタノール 2-アミノベンゼンエタノール 5339-85-5 C8H11NO
D‐メチオニンメチルエステル塩酸塩 D‐メチオニンメチルエステル塩酸塩 69630-60-0 C6H14ClNO2S
N-Fmoc-O-ベンジル-L-トレオニン N-Fmoc-O-ベンジル-L-トレオニン 117872-75-0 C26H25NO5
N-アセチル-DL-トリプトファン N-アセチル-DL-トリプトファン 87-32-1 C13H14N2O3
4-アミノ-3-クロロ安息香酸 4-アミノ-3-クロロ安息香酸 2486-71-7 C7H6ClNO2
(S)-(-)-3-tert-ブチルアミノ-1,2-プロパンジオール (S)-(-)-3-tert-ブチルアミノ-1,2-プロパンジオール 30315-46-9 C7H17NO2
4-ニトロ-L-フェニルアラニンメチル塩酸塩 4-ニトロ-L-フェニルアラニンメチル塩酸塩 17193-40-7 C10H13ClN2O4
L-アスパラギン酸ジエチルエステル塩酸塩 L-アスパラギン酸ジエチルエステル塩酸塩 16115-68-7 C8H15NO4.ClH
N-Fmoc-N-Methyl-O-tert-butyl-L-threonine N-Fmoc-N-Methyl-O-tert-butyl-L-threonine 117106-20-4 C24H29NO5
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-セリン水和物 N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-セリン水和物 73724-45-5 C18H17NO5
L-バリンエチル·塩酸塩 L-バリンエチル·塩酸塩 17609-47-1 C7H16ClNO2
4-フルオロ-D-フェニルグリシン 4-フルオロ-D-フェニルグリシン 93939-74-3 C8H8FNO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アスパラギン酸 N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アスパラギン酸 62396-48-9 C9H15NO6
DL-グルタミン酸一水和物 DL-グルタミン酸一水和物 19285-83-7 C5H9NO4.H2O
アセチルアミノ(シアノ)酢酸エチル アセチルアミノ(シアノ)酢酸エチル 4977-62-2 C7H10N2O3
N-(tert-ブトキシカルボニル)-DL-プロリノール N-(tert-ブトキシカルボニル)-DL-プロリノール 170491-63-1 C10H19NO3
BOC-(S)-3-アミノ-4-(4-ニトロフェニル)ブタン酸 BOC-(S)-3-アミノ-4-(4-ニトロフェニル)ブタン酸 127106-71-2 C15H20N2O6
NΑ-BOC-NΠ-ベンジルオキシメチル-L-ヒスチジン NΑ-BOC-NΠ-ベンジルオキシメチル-L-ヒスチジン 79950-65-5 C19H25N3O5
L-オルニチン塩酸塩 L-オルニチン塩酸塩 3184-13-2 C5H13ClN2O2
N-(ベンジルオキシカルボニル)-L-アスパラギン酸水素1-ベンジル N-(ベンジルオキシカルボニル)-L-アスパラギン酸水素1-ベンジル 4779-31-1 C19H19NO6
3-アミノ-4-ヒドロキシ安息香酸 3-アミノ-4-ヒドロキシ安息香酸 1571-72-8 C7H7NO3
(R)-1-N-BOC-ピペラジン-2-カルボン酸メチルエステル (R)-1-N-BOC-ピペラジン-2-カルボン酸メチルエステル 252990-05-9 C11H20N2O4
TERT-ブチルサルコシネート HYDROCHLORIDE TERT-ブチルサルコシネート HYDROCHLORIDE 5616-81-9 C7H15NO2
Boc-D-isoleucine Boc-D-isoleucine 55721-65-8 C11H21NO4
3,4-ジフルオロフェニルアラニン 3,4-ジフルオロフェニルアラニン 32133-36-1 C9H9F2NO2
β-アラニンエチル塩酸塩 β-アラニンエチル塩酸塩 4244-84-2 C5H12ClNO2
(2R)-4β-ヒドロキシピロリジン-2β-カルボン酸 (2R)-4β-ヒドロキシピロリジン-2β-カルボン酸 2584-71-6 C5H9NO3
H-GLN-OTBU塩酸塩 H-GLN-OTBU塩酸塩 39741-62-3 C9H19ClN2O3
O-tert-ブチル-L-セリン O-tert-ブチル-L-セリン 18822-58-7 C7H15NO3
BOC-(R)-3-AMINO-4-(4-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-4-(4-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 218608-96-9 C15H20ClNO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-セリンメチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-セリンメチル 2766-43-0 C9H17NO5
(S)-3-アミノ-1,2-プロパンジオール (S)-3-アミノ-1,2-プロパンジオール 61278-21-5 C3H9NO2
グリシル-D-バリン グリシル-D-バリン 10521-49-0 C7H14N2O3
5-クロロアントラニル酸 5-クロロアントラニル酸 635-21-2 C7H6ClNO2
N-BOC-4-ブロモアニリン N-BOC-4-ブロモアニリン 131818-17-2 C11H14BrNO2
2-アミノ-3-フェニルプロパンアミド 2-アミノ-3-フェニルプロパンアミド 5241-58-7 C9H12N2O
4-(トリフルオロメチル)-L-フェニルアラニン 4-(トリフルオロメチル)-L-フェニルアラニン 114926-38-4 C10H10F3NO2
2-フルオロ-L-フェニルアラニン 2-フルオロ-L-フェニルアラニン 19883-78-4 C9H10FNO2
L-イソロイシノール L-イソロイシノール 24629-25-2 C6H15NO
D-バリンメチル塩酸塩 D-バリンメチル塩酸塩 7146-15-8 C6H14ClNO2
N-カルボベンゾキシ-L-メチオニン N-カルボベンゾキシ-L-メチオニン 1152-62-1 C13H17NO4S
L-O-ホスホセリン L-O-ホスホセリン 407-41-0 C3H8NO6P
5-アミノ-2,4,6-トリヨードイソフタル酸 5-アミノ-2,4,6-トリヨードイソフタル酸 35453-19-1 C8H4I3NO4
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