アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導体は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生体内で遊離又は結合の状態で現れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細胞及び体液内に分布し,結合アミノ酸は主にタンパク質及びペプチドの基本的な構成成分である。 天然アミノ酸は無色の結晶性物質であり,その融点が高く,一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく,非極性有機溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく,プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強酸性溶液と強アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側鎖R基の極性性質によって,タンパク質を構成する20種の通常のアミノ酸は以下の4つの種類に分けられる: ① R基が非極性のアミノ酸。全部で8種類であり,そのうちの5種類は脂肪族側鎖を有し,即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン,そのうちの2種類は芳香族アミノ酸であり,即ちフェニルアラニンとトリプトファン,それ以外は硫黄含有アミノ酸であり,即ちメチオニンである;本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり,それはα-アミノ酸の側鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され,実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で7種類であり,即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し,R基がメルカプト基のシステインを有し,R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し,その他はグリシンである;グリシンの分子中でR基がないが,一定の極性を有するため,本種類に属する;本種類のアミノ酸の側鎖中で非解離性極性基を含有し,水とともに水素結合を形成でき,水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で3種類であり,即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである;pHが7.0である時に正電荷を持つため,塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負電荷を持つアミノ酸。全部で2種類であり,即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である;pHが7.0である時に負電荷を持つため,酸性アミノ酸とも呼ばされる。20種類のアミノ酸の構造式、略記号と関係定数等は表に示される。上記20種類の通常のアミノ酸に加えて,ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質で存在する。タンパク質の構成に関与するアミノ酸の以外に、様々な組織と細胞中で200種以上の他のアミノ酸を見つけ,これらのアミノ酸の多くはタンパク質を構成するα-アミノ酸の誘導体である。しかし,そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり,かつあるものはD型アミノ酸であり,例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細菌の細胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質構成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆体又は中間生成物として用いられ,そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆体であり,シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆体であり,γ-アミノ酪酸は神経伝達を行う化学物質である。植物中で非常に多くの非タンパク質構成アミノ酸を含有し,植物アレルケミカルズに属し,例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物体及びそのタンパク質製品を構成する20種類のアミノ酸の他に,今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約200種類であり,その中の多くは植物界で存在し,複雑な分子構造を有し,タンパク質の代謝に関係せず,動物界で存在するのは少なく,その中の一部はすでに特殊なタンパク質内に結合したアミノ酸に対して化学処理を行ってなるものであり,例えばコラーゲンタンパク質に含まれるプロリンとリジン中で,一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン;さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少数が多くの場合にそれぞれメチル化されて構成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン;またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される;サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン;τミオシン重鎖及びあるタンパク質のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸;一般的なタンパク質中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
L-アスパラギン酸ジエチルエステル塩酸塩 L-アスパラギン酸ジエチルエステル塩酸塩 16115-68-7 C8H15NO4.ClH
2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール 2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール 115-69-5 C4H11NO2
L-プロリン1,1-ジメチルエチル L-プロリン1,1-ジメチルエチル 2812-46-6 C9H17NO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-DL-プロリノール N-(tert-ブトキシカルボニル)-DL-プロリノール 170491-63-1 C10H19NO3
Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-トリプトファノール Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-トリプトファノール 82689-19-8 C16H22N2O3
L-イソロイシンアミド塩酸塩 L-イソロイシンアミド塩酸塩 10466-56-5 C6H15ClN2O
3-アミノ-3-フェニル-1-プロパノール 3-アミノ-3-フェニル-1-プロパノール 14593-04-5 C9H13NO
1-(トリフェニルメチル)-L-ヒスチジン 1-(トリフェニルメチル)-L-ヒスチジン 35146-32-8 C25H23N3O2
2-アミノ-3-フェニルプロパンアミド 2-アミノ-3-フェニルプロパンアミド 5241-58-7 C9H12N2O
N-カルボベンゾキシ-N-メチル-L-フェニルアラニン N-カルボベンゾキシ-N-メチル-L-フェニルアラニン 2899-07-2 C18H19NO4
[(S)-1-[[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]カルボニル]-2-(1H-インドール-3-イル)エチル]カルバミン酸1,1-ジメチルエチル [(S)-1-[[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]カルボニル]-2-(1H-インドール-3-イル)エチル]カルバミン酸1,1-ジメチルエチル 3392-11-8 C20H23N3O6
3-アミノ-1-アダマンタノール水和物 3-アミノ-1-アダマンタノール水和物 702-82-9 C10H17NO
D-ロイシルグリシルグリシン D-ロイシルグリシルグリシン 18625-22-4 C10H19N3O4
2-(イソプロピルアミノ)エタノール 2-(イソプロピルアミノ)エタノール 109-56-8 C5H13NO
(2S)-5-オキソ-1,2-ピロリジンジカルボン酸1-(1,1-ジメチルエチル) (2S)-5-オキソ-1,2-ピロリジンジカルボン酸1-(1,1-ジメチルエチル) 53100-44-0 C10H15NO5
BOC-4-メチル-D-フェニルアラニン BOC-4-メチル-D-フェニルアラニン 80102-27-8 C15H21NO4
(S)-N-BOC-3-ブロモフェニルアラニン (S)-N-BOC-3-ブロモフェニルアラニン 82278-73-7 C14H18BrNO4
(R)-2-メチル-2-アミノ酪酸 (R)-2-メチル-2-アミノ酪酸 3059-97-0 C5H11NO2
1-BOC-3-ピロリジンカルボン酸エチル 1-BOC-3-ピロリジンカルボン酸エチル 170844-49-2 C12H21NO4
1-アセチル-L-プロリン 1-アセチル-L-プロリン 68-95-1 C7H11NO3
Z-L-アスパラギン酸1-メチルエステル Z-L-アスパラギン酸1-メチルエステル 4668-42-2 C13H15NO6
L-チロシンエチル L-チロシンエチル 949-67-7 C11H15NO3
N-(tert-ブチルオキシカルボニル)グリシン2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル N-(tert-ブチルオキシカルボニル)グリシン2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル 3392-07-2 C11H16N2O6
L-チロシンtert-ブチル L-チロシンtert-ブチル 16874-12-7 C13H19NO3
5-アミノピラジン-2-カルボン酸 5-アミノピラジン-2-カルボン酸 40155-43-9 C5H5N3O2
N-tert-Butyloxycarbonyl-O-(2-bromobenzyloxycarbonyl)-D-tyrosine N-tert-Butyloxycarbonyl-O-(2-bromobenzyloxycarbonyl)-D-tyrosine 81189-61-9 C22H24BrNO7
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アスパラギン酸 N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アスパラギン酸 62396-48-9 C9H15NO6
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-アスパラギン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-アスパラギン 108321-39-7 C19H18N2O5
(2S,4R)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-フルオロ-2-ピロリジンカルボン酸 (2S,4R)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-フルオロ-2-ピロリジンカルボン酸 203866-14-2 C10H16FNO4
チアゾリルアラニン チアゾリルアラニン 119433-80-6 C6H8N2O2S
4-メチル-L-フェニルアラニン 4-メチル-L-フェニルアラニン 1991-87-3 C10H13NO2
H-TRP-OBZL塩酸塩 H-TRP-OBZL塩酸塩 35858-81-2 C18H19ClN2O2
O-メチルチロシン O-メチルチロシン 6230-11-1 C10H13NO3
(S)-1-N-BOC-ピペラジン-2-カルボン酸メチルエステル (S)-1-N-BOC-ピペラジン-2-カルボン酸メチルエステル 796096-64-5 C11H20N2O4
NΑ‐BOC‐NΕ‐FMOC‐D‐リシン NΑ‐BOC‐NΕ‐FMOC‐D‐リシン 115186-31-7 C26H32N2O6
3-(BOC-アミノ)安息香酸 3-(BOC-アミノ)安息香酸 111331-82-9 C12H15NO4
Fmoc-D-4-Cyanophenylalanine Fmoc-D-4-Cyanophenylalanine 205526-34-7 C25H20N2O4
BOC-(R)-3-アミノ-4-(2,4-ジクロロフェニル)酪酸 BOC-(R)-3-アミノ-4-(2,4-ジクロロフェニル)酪酸 269396-53-4 C15H19Cl2NO4
FMOC-(N-Γ-アリルオキシカルボニル)-L-Α,Γ-ジアミノ酪酸 FMOC-(N-Γ-アリルオキシカルボニル)-L-Α,Γ-ジアミノ酪酸 204316-32-5 C23H24N2O6
TRANS-4-シクロヘキシル-L-プロリン TRANS-4-シクロヘキシル-L-プロリン 103201-78-1 C11H19NO2
6-アミノ-2-ピリジンカルボン酸 6-アミノ-2-ピリジンカルボン酸 23628-31-1 C6H6N2O2
ビス(2-メトキシエチル)アミン ビス(2-メトキシエチル)アミン 111-95-5 C6H15NO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-グルタミン酸 5-シクロヘキシル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-グルタミン酸 5-シクロヘキシル 73821-97-3 C16H27NO6
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン 71989-16-7 C19H18N2O5
Fmoc-(S)-3-amino-4-(4-chloro-phenyl)-butyric acid Fmoc-(S)-3-amino-4-(4-chloro-phenyl)-butyric acid 270596-43-5 C25H22ClNO4
N-ベンジルオキシカルボニル-O-ベンジル-L-セリン N-ベンジルオキシカルボニル-O-ベンジル-L-セリン 20806-43-3 C18H19NO5
Ne-Boc-L-lysine tert-butyl ester hydrochloride Ne-Boc-L-lysine tert-butyl ester hydrochloride 13288-57-8 C15H30N2O4.ClH
Nα,Nε-ビス[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-リジン Nα,Nε-ビス[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-リジン 78081-87-5 C36H34N2O6
3-アミノ-4-メトキシ安息香酸 3-アミノ-4-メトキシ安息香酸 2840-26-8 C8H9NO3
Boc-D-2-furylalanine dcha salt Boc-D-2-furylalanine dcha salt 261380-18-1 C12H17NO5
5-アミノピリジン-2-カルボン酸 5-アミノピリジン-2-カルボン酸 24242-20-4 C6H6N2O2
Nε-カルボベンゾキシ-L-リジン Nε-カルボベンゾキシ-L-リジン 1155-64-2 C14H20N2O4
NΑ-BOC-NΠ-ベンジルオキシメチル-L-ヒスチジン NΑ-BOC-NΠ-ベンジルオキシメチル-L-ヒスチジン 79950-65-5 C19H25N3O5
N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド 538-75-0 C13H22N2
(R)-3-(BOC-アミノ)-5-フェニルペンタン酸 (R)-3-(BOC-アミノ)-5-フェニルペンタン酸 218608-83-4 C16H23NO4
1-トリチル-Nα-(tert-ブチルオキシカルボニル)-L-ヒスチジン 1-トリチル-Nα-(tert-ブチルオキシカルボニル)-L-ヒスチジン 32926-43-5 C30H31N3O4
2-アミノベンゼン酢酸 2-アミノベンゼン酢酸 3342-78-7 C8H9NO2
β-アラニン β-アラニン 107-95-9 C3H7NO2
N-BOC-L-1,2,3,4-テトラヒドロ-Β-カルボリン-3-カルボン酸 N-BOC-L-1,2,3,4-テトラヒドロ-Β-カルボリン-3-カルボン酸 66863-43-2 C17H20N2O4
L-カナバニン硫酸塩水和物 L-カナバニン硫酸塩水和物 2219-31-0 C5H14N4O7S
N-カルボベンゾキシ-L-トリプトファン N-カルボベンゾキシ-L-トリプトファン 7432-21-5 C19H18N2O4
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-4-フルオロ-L-フェニルアラニン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-4-フルオロ-L-フェニルアラニン 169243-86-1 C24H20FNO4
N-ホルミル-L-フェニルアラニン N-ホルミル-L-フェニルアラニン 13200-85-6 C10H11NO3
3-(ジメチルアミノ)-1,2-プロパンジオール 3-(ジメチルアミノ)-1,2-プロパンジオール 623-57-4 C5H13NO2
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-3-(4-ピリジル)-L-アラニン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-3-(4-ピリジル)-L-アラニン 169555-95-7 C23H20N2O4
(R)-3-アミノ-1,2-プロパンジオール (R)-3-アミノ-1,2-プロパンジオール 66211-46-9 C3H9NO2
N-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-L-アスパラギン酸4-ベンジル N-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-L-アスパラギン酸4-ベンジル 3479-47-8 C19H19NO6
FMOC-L-アルギニン FMOC-L-アルギニン 91000-69-0 C21H24N4O4
FMOC‐RINKリンカー FMOC‐RINKリンカー 145069-56-3 C32H29NO7
FMOC-2-メチル-L-フェニルアラニン FMOC-2-メチル-L-フェニルアラニン 211637-75-1 C25H23NO4
(1S,3R)-3-アミノシクロペンタンカルボン酸 (1S,3R)-3-アミノシクロペンタンカルボン酸 71830-07-4 C6H11NO2
FMOC-L-2-トリフルオロメチルフェニルアラニン FMOC-L-2-トリフルオロメチルフェニルアラニン 352523-16-1 C25H20F3NO4
rac-(R*)-3-(2-チエニル)-2-アミノプロパン酸 rac-(R*)-3-(2-チエニル)-2-アミノプロパン酸 2021-58-1 C7H9NO2S
H-GLU(OBZL)-OTBU · HCL H-GLU(OBZL)-OTBU · HCL 105590-97-4 C16H24ClNO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-2-ホスホノグリシントリメチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-2-ホスホノグリシントリメチル 89524-98-1 C10H20NO7P
L-トリプトファンメチル塩酸塩 L-トリプトファンメチル塩酸塩 7524-52-9 C12H15ClN2O2
L-(-)-トリプトファノール L-(-)-トリプトファノール 2899-29-8 C11H14N2O
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸1-ベンジル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸1-ベンジル 30925-18-9 C16H21NO6
L-シクロペンチルグリシン L-シクロペンチルグリシン 2521-84-8 C7H13NO2
L-ロイシンエチル塩酸塩 L-ロイシンエチル塩酸塩 2743-40-0 C8H18ClNO2
N-アセチル-3,5-ジヨード-L-チロシン N-アセチル-3,5-ジヨード-L-チロシン 1027-28-7 C11H11I2NO4
D-Cyclopropylalanine D-Cyclopropylalanine 121786-39-8 C6H11NO2
L-グルタミン L-グルタミン 56-85-9 C5H10N2O3
N-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-O-[(2-ブロモベンジルオキシ)カルボニル]-L-チロシン N-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-O-[(2-ブロモベンジルオキシ)カルボニル]-L-チロシン 47689-67-8 C22H24BrNO7
1-(tert-ブトキシカルボニル)アゼチジン-3-カルボン酸 1-(tert-ブトキシカルボニル)アゼチジン-3-カルボン酸 142253-55-2 C9H15NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-N-メチル-L-アラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-N-メチル-L-アラニン 16948-16-6 C9H17NO4
N-ALPHA-T-BOC-D-アスパラギン酸Β-ベンジルエステル N-ALPHA-T-BOC-D-アスパラギン酸Β-ベンジルエステル 51186-58-4 C16H21NO6
(S)-N-BOC-4-ブロモフェニルアラニン (S)-N-BOC-4-ブロモフェニルアラニン 62129-39-9 C14H18BrNO4
L-シスチンジメチル·2塩酸塩 L-シスチンジメチル·2塩酸塩 32854-09-4 C8H18Cl2N2O4S2
N-アセチル-β-アラニン N-アセチル-β-アラニン 3025-95-4 C5H9NO3
2-メトキシエチルアミン 2-メトキシエチルアミン 109-85-3 C3H9NO
グルタミン酸δ-ベンジル グルタミン酸δ-ベンジル 1676-73-9 C12H15NO4
2-(2-クロロフェニル)グリシン 2-(2-クロロフェニル)グリシン 88744-36-9 C8H8ClNO2
DL-グルタミン酸一水和物 DL-グルタミン酸一水和物 19285-83-7 C5H9NO4.H2O
H-LYS(Z)-OME · HCL H-LYS(Z)-OME · HCL 27894-50-4 C15H23ClN2O4
N,N-ジメチルグリシン塩酸塩 N,N-ジメチルグリシン塩酸塩 2491-06-7 C4H10ClNO2
Boc-(S)-3-amino-4-(2-cyano-phenyl)-butyric acid Boc-(S)-3-amino-4-(2-cyano-phenyl)-butyric acid 270065-83-3 C16H20N2O4
FMOC-ASN(TRT)-OPFP FMOC-ASN(TRT)-OPFP 132388-64-8 C44H31F5N2O5
N-カルボベンゾキシオキシこはく酸イミド N-カルボベンゾキシオキシこはく酸イミド 13139-17-8 C12H11NO5
1-[(2S)-3-(アセチルチオ)-2-メチルプロピオニル]-L-プロリン水和物 1-[(2S)-3-(アセチルチオ)-2-メチルプロピオニル]-L-プロリン水和物 64838-55-7 C11H17NO4S
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