ピリジン化合物
ピリジン系化合物は現在開発と応用範囲が最も広い複素環式化合物の一種であり，重要な精細化学原料の一種であり，その誘導体は主にアルキルピリジン、ハロゲン化ピリジン、アミノピリジン、ブロモピリジン、メチルピリジン、ヨードピリジン、クロロピリジン、ニトロピリジン、ヒドロキシピリジン、ベンジルピリジン、エチルピリジン、シアノピリジン、フルピルチン、及びジヒドロピリジン等を有し，そのうち農薬はピリジン系製品の消費総量の約50%を占める；飼料添加物は約30%を占める；医薬及び他の分野の製品は20%を占める。 ピリジンは弱塩基性と特殊な臭いを有する無色又はわずかな黄色の液体であり，コールタール、シェールオイル、石炭ガス及び石油に天然に存在する。水、アルコール、エーテル、石油エーテル、油類、ベンゼン、クロロホルム等の多くの有機溶剤と融合でき，重要な化学原料と溶剤である。 ピリジンの重要な誘導体はニコチン酸、ニコチン酸アミド、 イソニコチニルヒドラジド、ニコチン、ブルシン、及びビタミンB6等を有する。 ピリジンは正六角形に近い構造を有し，ベンゼンと類似し，同じ電子構造を有する。環中の窒素原子の電子吸引作用で，2，4，6位における電子雲の密度を3，5位以下にさせ，酸性媒質中で，親電子置換反応は3，5位で発生し，求核反応例えばアミン化、アルキル化、アリール化、アシル化は2，4，6位で発生する。ピリジンは弱い第三級アミンの一種であり，エタノール溶液中で複数の酸性物質（例えばピクリン酸、過塩素酸等）とともに水に溶けない塩基性物質を形成する。ピリジンは塩基性であるため，塩酸と反応してピリジン塩酸塩（C5H5N•HCl）を生成することができる。ニッケル触媒の作用で，200℃及び15～30MPaの環境で，水素を添加して還元反応を行い，ピペリジンを生成することができる；電気分解によってピペリジンに還元することもできる。その還元性はベンゼンより簡単である。その一方でピリジンはベンゼンより酸化しにくいが，過酸化水素又は過酢酸を利用してピリジンを酸化させてN-酸化ピリジンを生成でき，これは一つの重要なピリジン誘導体であり，窒素原子が酸化された後に，正電荷を帯びるピリジンイオンを生成できないため，アリール基の親電子置換反応に役立つ。ピリジンの求電子置換反応例えばニトロ化、スルホン化、ハロゲン化はいずれも発生しにくいが，ハロゲン化はその前の両者よりわずかに簡単であり，200℃以上で，3，5-ジクロロピリジン、又は3，4.5-トリクロサンピリジンを取得できる。ピリジンは複数の金属イオンとともに結晶性錯化合物を形成することができる。
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| Structure |
Chemical Name |
CAS |
MF |
 |
4-アミノ-2-ブロモピリジン |
7598-35-8 |
C5H5BrN2 |
 |
6-メチルピコリン酸 |
934-60-1 |
C7H7NO2 |
 |
2-ブロモ-6-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリジン |
651358-83-7 |
C11H15BBrNO2 |
 |
7-アザインドール-4-カルボニトリル |
344327-11-3 |
C8H5N3 |
 |
6-メチル-3-ニトロ-2-ピリジノール |
39745-39-6 |
C6H6N2O3 |
 |
3-クロロ-4-シアノピリジン |
68325-15-5 |
C6H3ClN2 |
 |
3-ニトロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-オール |
33252-64-1 |
C6H3F3N2O3 |
 |
5-ブロモ-2-メトキシ-4-メチルピリジン |
164513-39-7 |
C7H8BrNO |
 |
2-メルカプト-5-ニトロピリジン |
2127-09-5 |
C5H4N2O2S |
 |
5-ニトロ-3-(トリフルオロメチル)-2(1H)-ピリジノン |
99368-66-8 |
C6H3F3N2O3 |
 |
2-メチル-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸 |
261635-93-2 |
C8H6F3NO2 |
 |
3,5-ジクロロ-2,4,6-トリフルオロピリジン |
1737-93-5 |
C5Cl2F3N |
 |
6-ヒドロキシニコチンアルデヒド |
106984-91-2 |
C6H5NO2 |
 |
4-ピリジル酢酸塩酸塩 |
6622-91-9 |
C7H8ClNO2 |
 |
3-クロロ-4-ヒドロキシピリジン |
89284-20-8 |
C5H4ClNO |
 |
3-クロロ-2-フルオロピリジン |
1480-64-4 |
C5H3ClFN |
 |
6-メトキシピリジン-2-カルボアルデヒド |
54221-96-4 |
C7H7NO2 |
 |
2,6-ジフルオロピリジン |
1513-65-1 |
C5H3F2N |
 |
2-ブロモ-3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン 臭化物 塩化物 |
75806-84-7 |
C6H2BrClF3N |
 |
5-アミノ-2,3-ジクロロピリジン |
98121-41-6 |
C5H4Cl2N2 |
 |
(5-メチルピリジン-3-イル)ボロン酸 |
173999-18-3 |
C6H8BNO2 |
 |
5-アミノ-3-ブロモ-2-メトキシピリジン |
53242-18-5 |
C6H7BrN2O |
 |
5-メチル-2-ピリジンカルボニトリル |
1620-77-5 |
C7H6N2 |
 |
1-フェナシルピリジニウムブロミド |
16883-69-5 |
C13H12BrNO |
 |
6-メトキシピリジン-2,3-ジアミン |
94166-62-8 |
C6H11Cl2N3O |
 |
2-メチル-3-ピリジンカルボン酸エチル |
1721-26-2 |
C9H11NO2 |
 |
2-ブロモ-4-ヨードピリジン |
100523-96-4 |
C5H3BrIN |
 |
3-ブロモ-2-クロロピリジン-5-スルホニルクロリド |
216394-05-7 |
C5H2BrCl2NO2S |
 |
2-ヒドロキシイソニコチン酸 |
22282-72-0 |
C6H5NO3 |
![3-(2-クロロエチル)-6,7,8,9-テトラヒドロ-2-メチル-4H-ピリド[1,2-a]ピリミジン-4-オン](/CAS/GIF/63234-80-0.gif) |
3-(2-クロロエチル)-6,7,8,9-テトラヒドロ-2-メチル-4H-ピリド[1,2-a]ピリミジン-4-オン |
63234-80-0 |
C11H15ClN2O |
 |
2-(クロロメチル)-4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン塩酸塩 |
86604-75-3 |
C9H13Cl2NO |
 |
2-クロロ-N-(2-クロロ-4-メチル-3-ピリジル)ニコチンアミド |
133627-46-0 |
C12H9Cl2N3O |
 |
2,5-ピリジンジアミン |
4318-76-7 |
C5H7N3 |
 |
2-クロロ-5-ヨードピリジン 塩化物 ヨウ化物 |
69045-79-0 |
C5H3ClIN |
 |
6-クロロ-2-ピコリン |
18368-63-3 |
C6H6ClN |
 |
2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリジン 塩化物 |
81565-18-6 |
C6H3ClF3N |
 |
2-メトキシ-3-ニトロピリジン |
20265-35-4 |
C6H6N2O3 |
 |
2-ヨードピリジン-3-オール |
40263-57-8 |
C5H4INO |
 |
2,4,6-トリメチルピリジニウムp-トルエンスルホナート |
59229-09-3 |
C15H19NO3S |
 |
3,5-ジブロモ-2-メトキシピリジン |
13472-60-1 |
C6H5Br2NO |
 |
3-(2-アミノエチル)ピリジン |
20173-24-4 |
C7H10N2 |
 |
2-クロロ-4-ニトロピリジン1-オキシド |
14432-16-7 |
C5H3ClN2O3 |
 |
4-(4-ニトロベンジル)ピリジン |
1083-48-3 |
C12H10N2O2 |
 |
5-ブロモ-2-シアノ-3-ニトロピリジン |
573675-25-9 |
C6H2BrN3O2 |
 |
2-アミノ-5-ニトロピリジン |
4214-76-0 |
C5H5N3O2 |
 |
3-クロロ-2,4,5,6-テトラフルオロピリジン |
1735-84-8 |
C5ClF4N |
 |
3-ブロモ-2-ニトロピリジン |
54231-33-3 |
C5H3BrN2O2 |
 |
2-クロロ-6-フルオロピリジン |
20885-12-5 |
C5H3ClFN |
 |
2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン |
94239-04-0 |
C6H3F4N |
 |
2-アミノ-5-シアノピリジン |
4214-73-7 |
C6H5N3 |
 |
2-クロロ-3-ヒドロキシピリジン |
6636-78-8 |
C5H4ClNO |
 |
4-クロロ-3-メトキシ-2-メチルピリジン N-オキシド |
122307-41-9 |
C7H8ClNO2 |
 |
4-クロロ-2,3-リチジンN-オキシド 塩化物 |
59886-90-7 |
C7H8ClNO |
 |
3-フルオロ-2-ピリジンカルボキシアルデヒド |
31224-43-8 |
C6H4FNO |
 |
5-クロロピリジン-2-ボロン酸 |
652148-91-9 |
C5H5BClNO2 |
 |
4-ヒドロキシ-2-メチルピリジン |
18615-86-6 |
C6H7NO |
 |
3-フルオロイソニコチン酸 |
393-53-3 |
C6H4FNO2 |
 |
2-シアノピリジン |
100-70-9 |
C6H4N2 |
 |
2-アミノピリジン-5-ボロン酸ピナコールエステル |
827614-64-2 |
C11H17BN2O2 |
 |
2-ブロモ-3-フルオロピリジン |
40273-45-8 |
C5H3BrFN |
 |
2-メトキシ-4-メチルピリジン |
100848-70-2 |
C7H9NO |
 |
4-エチル-2-ピリジンアミン |
33252-32-3 |
C7H10N2 |
 |
2-(クロロメチル)-3,5-ジメチル-4-メトキシピリジン |
84006-10-0 |
C9H12ClNO |
 |
2-クロロ-6-メトキシ-3-ニトロピリジン |
38533-61-8 |
C6H5ClN2O3 |
 |
2,4,6-トリフルオロピリジン |
3512-17-2 |
C5H2F3N |
 |
3,5-ジクロロ-2-ピリドン |
5437-33-2 |
C5H3Cl2NO |
 |
2,3-ジブロモ-5-クロロピリジン |
137628-17-2 |
C5H2Br2ClN |
 |
2-ヒドロキシピリジンN-オキシド |
13161-30-3 |
C5H5NO2 |
 |
3-アミノ-2-クロロ-4-ピコリン |
133627-45-9 |
C6H7ClN2 |
 |
2-アミノ-6-メトキシピリジン |
17920-35-3 |
C6H8N2O |
 |
5-ブロモ-3-フルオロ-2-メトキシピリジン |
124432-70-8 |
C6H5BrFNO |
 |
4-ニトロ-3-ピコリンN-オキシド |
1074-98-2 |
C6H6N2O3 |
![2-AMINO-4,7-DIHYDRO-5H-THIENO[2,3-C]PYRIDINE-3,6-DICARBOXYLIC ACID 6-TERT BUTYL ESTER 3-ETHYL ESTER](/CAS/GIF/193537-14-3.gif) |
2-AMINO-4,7-DIHYDRO-5H-THIENO[2,3-C]PYRIDINE-3,6-DICARBOXYLIC ACID 6-TERT BUTYL ESTER 3-ETHYL ESTER |
193537-14-3 |
C15H22N2O4S |
 |
2-ピリジンアセトニトリル |
2739-97-1 |
C7H6N2 |
 |
2-(ジメチルアミノ)ビニル3-ピリジルケトン |
55314-16-4 |
C10H12N2O |
 |
3-クロロピリジン-2-アミン |
39620-04-7 |
C5H5ClN2 |
 |
3-ブロモピリジン |
626-55-1 |
C5H4BrN |
 |
5-ブロモ-2-メトキシニコチン酸 |
54916-66-4 |
C7H6BrNO3 |
 |
3,5-ジクロロ-4-ピリジンカルボキシアルデヒド 塩化物 |
136590-83-5 |
C6H3Cl2NO |
 |
3,5-ジクロロ-2-フルオロピリジン |
823-56-3 |
C5H2Cl2FN |
![3-[2-(3-クロロフェニル)エチル]ピリジン-2-カルボニトリル](/CAS/GIF/31255-57-9.gif) |
3-[2-(3-クロロフェニル)エチル]ピリジン-2-カルボニトリル |
31255-57-9 |
C14H11ClN2 |
 |
2-クロロイソニコチンアミド |
100859-84-5 |
C6H5ClN2O |
 |
3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルピリジン |
375368-83-5 |
C6H5BrFN |
 |
6-ブロモ-3-ピコリン |
3510-66-5 |
C6H6BrN |
 |
2,2'-ジピリジルジスルフィド |
2127-03-9 |
C10H8N2S2 |
 |
2-ブロモピリジン |
109-04-6 |
C5H4BrN |
 |
ペンタフルオロピリジン |
700-16-3 |
C5F5N |
 |
3-シアノ-2-フルオロピリジン |
3939-13-7 |
C6H3FN2 |
 |
2-ブロモピリジン-N-オキシド塩酸塩 |
80866-91-7 |
C5H5BrClNO |
 |
2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ピリジン |
65753-52-8 |
C6H3F4N |
 |
3-メトキシ-1,2-ジヒドロピリジン-2-オン |
20928-63-6 |
C6H7NO2 |
 |
4-アミノ-2,3,5,6-テトラフルオロピリジン |
1682-20-8 |
C5H2F4N2 |
 |
6-クロロ-2-ピリジンカルボニトリル |
33252-29-8 |
C6H3ClN2 |
 |
2-Cyano-5-hydroxypyridine |
86869-14-9 |
C6H4N2O |
 |
4-アミノピリジン |
504-24-5 |
C5H6N2 |
 |
(3-ヨードピリジン-4-イル)カルバミン酸TERT-ブチルエステル |
211029-67-3 |
C10H13IN2O2 |
 |
2-ヨード-6-メチルピリジン-3-オール |
23003-30-7 |
C6H6INO |
 |
5-アミノ-2-ピリドン |
33630-94-3 |
C5H6N2O |
 |
2,5-ジブロモ-3-フルオロピリジン |
156772-60-0 |
C5H2Br2FN |
 |
2-クロロ-3-ピコリン |
18368-76-8 |
C6H6ClN |