羰基二咪唑
| 中文名称 | 羰基二咪唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | N,N'-羰基二咪唑;N,N'-羰基二咪唑[用于肽合成的偶联剂];N,N'-羰基二咪唑,97%;N,N'-羰基二咪唑98%CDI;CDI, N,N'-羰基二咪唑;N,N'-羰基二咪唑 (CDI)(2-8℃);1,1-碳酰二咪唑;N,N'-羰基二咪唑(CDI) |
| 英文名称 | 1,1'-Carbonyldiimidazole |
| 英文同义词 | LABOTEST-BB LT00233203;IM2 C O;(DIIMIDAZOL-1-YL)KETONE;AKOS BBS-00004316;RARECHEM AK HZ 0060;1.1'-CARBONYL-BIS-IMIDAZOLE;1H-IMIDAZOLE, 1,1'-CARBONYLBIS-;1,1’-carbonylbis-1h-imidazol |
| CAS号 | 530-62-1 |
| 分子式 | C7H6N4O |
| 分子量 | 162.15 |
| EINECS号 | 208-488-9 |
| 相关类别 | 肽键缩合剂;中间体;医药中间体;有机原料;生化试剂-其他化学试剂;保护氨基酸;医药原料;原料;多肽耦合;多肽;化学试剂;其他生化试剂;有机化工原料;原料药;其他原料;咪唑;化学生物学;缩合试剂;耦合试剂;合成材料中间体;生化试剂;农药中间体;基础原料;标准品;化工原料;中间体原料;中间体-有机中间体;有机中间体;化工中间体;有机农药中间体;系列1;化工原料-有机化工;无机物;抗病毒;精细化工原料;AMIDE;blocks;BuildingBlocks;Imidazoles;Imidazoles, Pyrroles, Pyrazoles, Pyrrolidines;Peptide Coupling Reagents;Biochemistry;Condensation & Active Esterification;Coupling Reactions (Peptide Synthesis);Peptide Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;Peptide;Heterocycles;Intermediates;Zero-Length Crosslinker;pharma material;530-62-1;化工产品 |
| Mol文件 | 530-62-1.mol |
| 结构式 | ![]() |
羰基二咪唑 性质
| 熔点 | 117-122 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 288.83°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.303 g/mL at 25 °C |
| 蒸气压 | 0.006-0.012Pa at 20-25℃ |
| 折射率 | n20/D1.434 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于二甲基甲酰胺。 |
| 酸度系数(pKa) | 2.90±0.10(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至淡奶油色 |
| 酸碱指示剂变色ph值范围 | 7.7 at 50 g/l |
| PH值 | 7.7 (50g/l, H2O, 20℃) |
| 水溶解性 | Insoluble in water |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| Merck | 14,1819 |
| BRN | 6826 |
| 稳定性 | 稳定,但对水分敏感。与酸、强氧化剂、水不相容。 |
| InChI | 1S/C7H6N4O/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H |
| InChIKey | PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(n1ccnc1)n2ccnc2 |
| CAS 数据库 | 530-62-1(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 1H-Imidazole, 1,1'-carbonylbis- (530-62-1) |
羰基二咪唑是一种有机化合物,分子结构包括两个咪唑环和一个羰基单元,具有较好的化学稳定性,它在化学合成领域中可作为合成三磷核苷、肽和酯类的缩合剂。羰基二咪唑也是合成酰基咪唑和吡藜酰胺的重要中间体,可用于生化合成基团保护及蛋白质肽链的连接。

图1 羰基二咪唑的性状图
羰基二咪唑的熔点为117~122度,它可溶于极性有机溶剂,通常在CH2Cl2、THF或者乙腈中使用,主要用于有机合成及农药、医药中间体。羰基二咪唑在国内外化学试剂公司有销售,实验室可以按照标准的实验步骤以光气和咪唑为原料来制备。
将咪唑与溶于苯的光气进行反应,反应结束后将反应混合物进行过滤处理以滤除反应物中的咪唑盐酸盐,然后将所得的滤液在真空下进行浓缩处理,即可得到目标产物分子羰基二咪唑,它的产率为91%。值得说明的是在进行实验操作时应注意光气有毒,此操作应在通风橱中进行。
羰基二咪唑分子中的碳酰基受到咪唑的活化而具有非常高的甲酰化反应活性。羰基二咪唑在有机合成中主要被用作甲酰基转移试剂和羧酸的活化试剂。由于该试剂反应活性高、廉价和反应后处理简单,比同类试剂DCC和EDC具有更高的应用价值。
羰基二咪唑应储存于阴凉、干燥、通风良好的库房,远离火种、热源,并且最好防止阳光直射。羰基二咪唑是基团保护剂和蛋白质、肽合成的重要试剂,可用于医药和生物技术产品。作为合成多肽化合物的键合剂,由于在反应过程中羰基二咪唑能够保持分子构型不变。
安全信息
| 危险品标志 | C,Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-34-36/37/38-40-36/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-37/39-27-36/37 |
| 危险品运输编号 | UN 3263 8/PG 2 |
| WGK Germany | 2 |
| F | 10-21 |
| Hazard Note | Harmful/Corrosive/Moisture Sensitive |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29332990 |
| 存储类别 | 8A - 可燃,腐蚀性物质 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 皮肤腐蚀 类别1B |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 1071 mg/kg |
| 提供商 | 语言 |
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