苯乙酰甘氨酸
| 中文名称 | 苯乙酰甘氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 苯乙酰甘氨酸;N-苯基乙酰甘氨酸;N-苯乙酰基甘氨酸;苯乙酰基甘氨酸;甘氨酸,N-(苯乙酰基)-;N-(苯乙酰基)甘氨酸;2-[(1-氧代-2-苯基乙基)氨基]乙酸;2-[(2-苯乙酰基)氨基]乙酸 |
| 英文名称 | PHENACETURIC ACID |
| 英文同义词 | PHENACETURIC ACID;PHENYLACETYL GLYCINE;PHENYLAC-GLYCINE;PHENYLAC-GLY-OH;N-ALPHA-PHENYLACETYL-GLYCINE;2-(2-phenylacetyl)aminoacetic acid;Phenaturic acid;Benzylpenicillin CP Impurity H |
| CAS号 | 500-98-1 |
| 分子式 | C10H11NO3 |
| 分子量 | 193.2 |
| EINECS号 | 207-916-1 |
| 相关类别 | 合成;对照品;Metabolites & Impurities;Amino Acids & Derivatives;Aromatics |
| Mol文件 | 500-98-1.mol |
| 结构式 |  |
苯乙酰甘氨酸 性质
| 熔点 | 144°C |
|---|---|
| 沸点 | 476.5±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.239±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 少许溶于甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.48±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 主要应用 | 临床测试 |
| InChI | InChI=1S/C10H11NO3/c12-9(11-7-10(13)14)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7H2,(H,11,12)(H,13,14) |
| InChIKey | UTYVDVLMYQPLQB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)CNC(CC1=CC=CC=C1)=O |
| CAS 数据库 | 500-98-1 |
|
Human Endogenous Metabolite
|
56-40-6
103-80-0
500-98-1
将甘氨酸（100 mg，1.33 mmol）溶解于2 M氢氧化钠水溶液（2 mL）中，随后加入丙酮（2 mL），并将反应混合物置于冰浴中冷却。在保持相同温度的条件下，缓慢滴加苯乙酰氯（161 μL，1.21 mmol）。滴加完毕后，将反应体系逐渐升温至室温并持续搅拌6小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去溶剂，残余物用1 M盐酸溶液调节至pH 2-3，随后用乙酸乙酯进行萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩，得到苯乙酰甘氨酸（190 mg，产率81%）为白色固体。产物经1H NMR（300 MHz，丙酮-d6）表征：δ= 7.41-7.20（m，5H），3.95（d，J = 5.74 Hz，1H），3.59（s，2H）。13C NMR（75 MHz，DMSO-d6）：δ= 171.53, 170.81, 136.32, 129.25, 128.36, 126.55, 42.15, 40.95。MALDI-TOF-MS分析结果：C10H12NO3的计算值为194.1，实测值为194.1 [M + H]+。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 11, p. 3465 - 3469
[2] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1888, vol. <2> 38, p. 102
[3] Journal of Biological Chemistry, 1920, vol. 43, p. 468
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 15, p. 3966 - 3970
[5] Oriental Journal of Chemistry, 2010, vol. 26, # 4, p. 1533 - 1536
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2924297099 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 |