2-肼吡啶
| 中文名称 | 2-肼吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-吡啶基肼;2-肼嘧啶;2-肼吡啶;2-肼基吡啶;吡啶-2-肼;2-肼基吡啶(CAS号:4930-98-7);2-Hydrazinopyridine2-肼基吡啶;2-HYDRAZINOPYRIDINE2-肼基吡啶 |
| 英文名称 | 2-Hydrazinopyridine |
| 英文同义词 | 2-HYDRAZINOPYRIDINE PYRIDIN-2-YL-HYDRAZINE;2-HYDRAZINOPYRIDINE 97+%;2-PYRIDYLHYDRAZINE;2-HYDRAZINOPYRIDINE;PYRIDIN-2-YL-HYDRAZINE;(2E)-2(1H)-Pyridinone hydrazone;2(1H)-Pyridinone, hydrazone;2(1h)-pyridinone,hydrazone |
| CAS号 | 4930-98-7 |
| 分子式 | C5H7N3 |
| 分子量 | 109.13 |
| EINECS号 | 225-566-8 |
| 相关类别 | 医药中间体;吡啶;生化试剂;合成;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Heterocyclic Compounds;Heterocycle-Pyridine series;有机硼化合物;合成材料中间体;中间体-有机中间体 |
| Mol文件 | 4930-98-7.mol |
| 结构式 |  |
2-肼吡啶 性质
| 熔点 | 41-44 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 90-92 °C/1 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.1118 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5340 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 9.72±0.70(Predicted) |
| 形态 | 结晶 |
| 颜色 | 深红色 |
| BRN | 109984 |
| InChI | 1S/C5H7N3/c6-8-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,6H2,(H,7,8) |
| InChIKey | NWELCUKYUCBVKK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NNc1ccccn1 |
| CAS 数据库 | 4930-98-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2-Hydrazinopyridine(4930-98-7) |
| EPA化学物质信息 | 2-Hydrazinopyridine (4930-98-7) |
2-肼吡啶可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
生产方法
109-09-1
4930-98-7
以2-氯吡啶为原料合成2-肼吡啶的一般步骤：向2-氯吡啶（20g，0.176mol，1当量）的水合肼（200mL，10体积）溶液中，在100℃下搅拌反应48小时。通过薄层色谱（TLC，展开剂比例为8:2的乙酸乙酯和甲醇）监测反应进程，确认原料完全消耗后，将反应混合物用水（200mL）稀释，随后用乙酸乙酯（5×500mL）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩除去溶剂，得到目标产物2-肼吡啶（15.0g，收率78%），为红色油状物。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）表征：δ8.14（1H，d，J = 3Hz，Ar-H），7.51-7.45（1H，m，Ar-H），6.71-6.66（2H，m，Ar-H），5.78（1H，brs，-NH），3.81（2H，brs，-NH2）。LCMS分析：计算值C5H7N3[M+H]+为109.13，实测值为110.1。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 6, p. 925 - 938
[2] Asian Journal of Chemistry, 2017, vol. 29, # 9, p. 1920 - 1924
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 23, p. 5064 - 5069
[4] Patent: EP1380296, 2004, A1
[5] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 52, p. 7198 - 7202
安全信息
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英文
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