3-硝基-4-三氟甲基苯甲酸 基本信息
| 中文名称 | 3-硝基-4-三氟甲基苯甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-硝基-4-三氟甲基苯甲酸 |
| 英文名称 | 3-Nitro-4-(trifluoromethyl)benzoic acid |
| 英文同义词 | 3NTF-BOA;4-(Trifluoromethyl)-3-nitrobenzoic acid;3-NITRO-4-(TRIFLUOROMETHYL)BENZOIC;5-Carboxy-2-(trifluoromethyl)nitrobenzene, 4-Carboxy-2-nitrobenzotrifluoride;Benzoic acid, 3-nitro-4-(trifluoromethyl)-;3-Nitro-4-(trifluoromethyl)benzoic acid |
| CAS号 | 116965-16-3 |
| 分子式 | C8H4F3NO4 |
| 分子量 | 235.12 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;Fluorine series;Benzoic acid |
| Mol文件 | 116965-16-3.mol |
| 结构式 |  |
3-硝基-4-三氟甲基苯甲酸 性质
| 熔点 | 169°C |
|---|---|
| 沸点 | 330.0±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.596 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.03±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| InChI | InChI=1S/C8H4F3NO4/c9-8(10,11)5-2-1-4(7(13)14)3-6(5)12(15)16/h1-3H,(H,13,14) |
| InChIKey | NIWGMOJIGTUDFT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C([N+]([O-])=O)=C1 |
| CAS 数据库 | 116965-16-3(CAS DataBase Reference) |
生产方法
154057-13-3
107-06-2
116965-16-3
步骤B 3-硝基-4-(三氟甲基)苯甲酸的合成：向含有1.00g (4.88mmol) 2-硝基-4-甲基三氟甲苯（来自步骤A）、236mg (0.732mmol) 四-n-溴化丁基铵、51mg (0.244mmol) 三氯化钌水合物和2mL 1,2-二氯乙烷的快速搅拌混合物中，分5次加入5.8mL (约22mmol) 13%次氯酸钠水溶液（约3.8M）。在每次加入次氯酸钠溶液时，通过加入5N NaOH溶液调节反应混合物的pH值，保持在8.5至10.5之间。仅在pH值稳定约5分钟后，加入下一部分次氯酸钠溶液。整个添加过程约需2小时，最终pH值为10.3。反应混合物在45℃下搅拌过夜后，冷却至室温，进行两相分离。水相用20%硫酸酸化至pH 3，随后用乙酸乙酯萃取3次。合并的有机萃取液依次用水（3次）和盐水洗涤，然后用无水Na2SO4干燥。浓缩有机相得到的残余物溶解于5% NaHCO3水溶液中，用5% NaOH调节至pH 9。水相依次用二氯甲烷（2次）和乙醚洗涤。随后，水相用20%硫酸酸化至pH 3，用乙酸乙酯萃取，得到563mg (49%产率) 标题化合物，为灰白色固体，熔点156-158℃。TLC分析条件：1:1己烷-EtOAc；质谱(EI) m/e 235 (M+)；200MHz 1H NMR (CD3OD) δ 7.87 (d, J=8Hz, 1H), 8.31 (d, J=8Hz, 1H), 8.45 (s, 1H)。
参考文献：
[1] Patent: US5262412, 1993, A
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL |
| 海关编码 | 2916399090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0211696516305 | 3-硝基-4-三氟甲基苯甲酸 | 116965-16-3 | 100G | 2606元 |
| 2026/06/05 | XW0211696516304 | 3-硝基-4-三氟甲基苯甲酸 | 116965-16-3 | 25G | 892元 |