5-溴胞苷 基本信息
| 中文名称 | 5-溴胞苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴胞苷;4-氨基-5-溴-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2(1H)-酮;5-溴-胞苷(5-BR-RC);化合物 5-BROMOCYTIDINE |
| 英文名称 | 5-BROMOCYTIDINE |
| 英文同义词 | 5-BROMOCYTIDINE;5-Bromo-D-cytidine;5-BROMOCYTIDINE, HPLC PURIFIED, 98% PURE WITH HPLC UV CHROMATOGRAM;4-amino-5-bromo-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one;5-Br-Cytidine;Cytidine, 5-bromo-;5-Br-Cr;4-Amino-5-bromo-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one |
| CAS号 | 3066-86-2 |
| 分子式 | C9H12BrN3O5 |
| 分子量 | 322.11 |
| EINECS号 | 500-100-4 |
| 相关类别 | 核苷 |
| Mol文件 | 3066-86-2.mol |
| 结构式 |  |
5-溴胞苷 性质
| 熔点 | 183-185 °C |
|---|---|
| 沸点 | 555.4±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.28±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 形态 | Solid |
| 酸度系数(pKa) | 13.48±0.70(Predicted) |
生产方法
65-46-3
3066-86-2
以胞苷为原料合成4-氨基-5-溴-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2(1H)-酮的一般步骤如下：采用典型的溴化未保护核苷的方法，将1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲(DBH, 323 mg, 1.13 mmol)加入到搅拌的胞苷(1d, 500 mg, 2.05 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(DMF, 5 mL)溶液中。反应混合物在室温下搅拌20分钟，或通过薄层色谱(TLC)监测至起始原料完全消失且形成极性较小的产物为止。随后，在减压下蒸发挥发性溶剂，残余物与乙腈(MeCN)共蒸发以去除残留的DMF。所得浅色固体通过热丙酮重结晶，得到目标产物2d(500 mg, 产率75%)为无色晶体，其物理化学性质与文献报道一致。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 30, p. 5634 - 5644
[2] Synthesis, 2009, # 23, p. 3957 - 3962
[3] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 26, p. 3333 - 3336
[4] Molecules, 2013, vol. 18, # 10, p. 12740 - 12750
[5] Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 2, p. 704 - 714
安全信息
上游原料