5-氟吡啶-3-硼酸嚬哪醇酯 基本信息
| 中文名称 | 5-氟吡啶-3-硼酸嚬哪醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氟吡啶-3-硼酸嚬哪醇酯;3-氟-5-吡啶硼酸频哪醇酯;3-氟吡啶-5-硼酸频哪醇酯;5-氟吡啶-3-硼酸频哪醇酯;3-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶;5-氟吡啶-3-硼酸频那醇酯;5-氟-3-吡啶硼酸频那醇酯;3-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)吡啶 |
| 英文名称 | 3-Fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pyridine |
| 英文同义词 | 3-FLUOROPYRIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER;5-Fluoropyridinyl-3-boronicacidpinacolate;3-Fluoro-5-(4,4,5,5-tetraMethy-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pyridine;5-Fluoropyridin-3-ylboronic acid pinacol ester;3-Fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine, 2-(5-Fluoropyridin-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane;3-Fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl);Pyridine, 3-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-;2-(5-Fluoro-3-pyridyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane |
| CAS号 | 719268-92-5 |
| 分子式 | C11H15BFNO2 |
| 分子量 | 223.05 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 硼酸频哪醇酯;硼酸酯;硼酸及其衍生物;有机硼酸;医药中间体;Boronic ester;Organoborons;Pyridine |
| Mol文件 | 719268-92-5.mol |
| 结构式 |  |
5-氟吡啶-3-硼酸嚬哪醇酯 性质
| 熔点 | 55.0 to 59.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 294.5±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.09±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Storage temp. 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.80±0.22(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | 1S/C11H15BFNO2/c1-10(2)11(3,4)16-12(15-10)8-5-9(13)7-14-6-8/h5-7H,1-4H3 |
| InChIKey | VFMTUTYBMBTIGA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1(C)OB(OC1(C)C)c2cncc(F)c2 |
| CAS 数据库 | 719268-92-5 |
生产方法
73183-34-3
462652-75-1
719268-92-5
以三氟甲磺酸5-氟吡啶-3-基酯（3.67g，15.0mmol）、乙酸钾（2.94g，30.0mmol）、双（频哪醇合）二硼（4.18g，17.0mmol）和二氯[1,1'-二（二苯基膦基）二茂铁]钯（II）二氯甲烷（0.37g，0.45mmol）为原料，在含有1%二甲基亚砜的45ml 1,4-二恶烷中，混合物经氮气脱气1小时后，于90℃下加热反应14小时。反应完成后，冷却至室温，随后在真空条件下浓缩。向残余物中加入2N氢氧化钠溶液（300ml），搅拌10分钟后过滤。滤液用乙醚（2×200ml）萃取，弃去有机相。水相冷却至0℃，在15分钟内缓慢滴加36%盐酸调节pH至5。所得沉淀在0℃下静置2小时，过滤后用冰水洗涤。将获得的沙色固体在五氧化二磷存在下，于300mmHg真空条件下干燥，得到3-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶（3.0g，收率90%），为黄色油状物。其核磁共振氢谱（400MHz，CDCl3）数据如下：δH 1.25（12H，s），7.75（1H，dd，J=5Hz和1Hz），8.52（1H，d，J=3Hz），8.74（1H，s）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/132767, 2004, A1. Location in patent: Page 11
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0271926892503 | 3-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)吡啶 | 719268-92-5 | 5G | 620元 |
| 2026/06/05 | XW0271926892502 | 3-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)吡啶 | 719268-92-5 | 1G | 125元 |